Acetanylide (C8H9NO)

Apa itu acetanylide?

Itu acetanylide (C₈H₉Tidak) Ini adalah amida aromatik yang menerima beberapa nama tambahan: N-acetilarilamine, N-feenilacetamide dan atethanil. Ini disajikan sebagai toilet padat dalam bentuk serpihan, sifat kimianya adalah amida, dan karena itu dapat membentuk gas yang mudah terbakar saat bereaksi dengan agen pereduksi yang kuat.

Selain itu, ini adalah basis yang lemah, mampu bereaksi dengan agen dehidrasi seperti p₂SALAH SATU₅ Untuk berasal nitril. Ditemukan bahwa acetanylide memiliki aksi analgesik dan antipyretic, dan digunakan pada tahun 1886 dengan nama Antifebrin oleh a. Cahn dan p. Hepp.

Pada tahun 1899, asam asetilsalisilat (aspirin) diperkenalkan ke pasar, yang memiliki tindakan terapi yang sama dengan acetanilide. Ketika penggunaan acetanylide terkait dengan penampilan sianosis pada pasien - konsekuensi dari methemoglobinemia yang diinduksi oleh acetanylide - penggunaannya dibuang.

Selanjutnya ditetapkan bahwa aksi analgesik dan antipyretic acetanylide berada dalam metabolit parasetamol yang disebut ini (acetoaminophen), yang tidak memiliki efek toksik, seperti yang disarankan Axelrod dan Brodie yang disarankan.

Struktur kimia

Pada gambar atas struktur kimia acetanylide diwakili. Di sebelah kanan adalah cincin aromatik heksagonal benzena (dengan garis putus -putus), dan kiri adalah alasan mengapa senyawa tersebut terdiri dari amida aromatik: kelompok asetamid (hncoch₃).

Kelompok acetamide memberikan cincin benzena karakter kutub yang lebih besar; Yaitu, ciptakan momen dipol dalam molekul atetanylide.

Karena? Karena nitrogen lebih elektronegatif daripada atom karbon cincin dan juga terkait dengan gugus asil, yang atomnya atau juga menarik kepadatan elektronik.

Itu dapat melayani Anda: uretan: struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Di sisi lain, hampir seluruh struktur molekul acetanlide bertumpu pada bidang yang sama karena hibridisasi SP² atom yang menyusunnya.

Ada pengecualian yang terkait dengan grup -ch₃, Atom hidrogen yang membentuk simpul tetrahedron (bola putih ujung kiri meninggalkan pesawat).

Struktur resonansi dan interaksi antarmolekul

Torsi soliter tanpa berbagi dalam atom N yang beredar melalui sistem π ​​dari cincin aromatik, yang berasal dari beberapa struktur resonansi. Namun, salah satu dari struktur ini berakhir dengan beban negatif dalam atom O (lebih elektronegatif) dan beban positif dalam atom n.

Dengan demikian, ada struktur resonansi di mana beban negatif bergerak di atas cincin, dan lainnya di mana ia berada di atom atau. Sebagai konsekuensi dari "asimetri elektronik" ini-yang berasal dari tangan asimetri molekuler-, acetanylide berinteraksi secara antarmolekul dengan gaya dipol-dipolo.

Namun, hidrogen menjembatani interaksi (N-H-o- ...) antara dua molekul asetanylide adalah, pada kenyataannya, gaya dominan dalam struktur kristalnya. 

Dengan cara ini, kristal acetanylide terdiri dari sel unit ortorrhrombik dari delapan molekul yang berorientasi dengan bentuk "kaset datar" oleh jembatan hidrogennya.

Di atas dapat divisualisasikan jika molekul asetanylide ditempatkan di atas yang lain, secara paralel. Jadi, seperti grup hncoch₃ Mereka tumpang tindih dengan nyaman, mereka membentuk jembatan hidrogen.

Selain itu, antara kedua molekul ini juga dapat "dicuri" sepertiga, tetapi dengan cincin aromatiknya menunjuk ke sisi yang berlawanan.

Dapat melayani Anda: bromotitimol blue

Sifat kimia acetanylide

Penampilan banding

Berat molekul

135.166 g/mol.

Deskripsi kimia

Solid putih atau keabu -abuan. Membentuk serpihan putih cerah atau bubuk putih kristal.

Bau

WC.

Rasa

Sedikit pedas.

Titik didih

304 ºC hingga 760 mmHg (579 ºF pada 760 mmHg).

Titik lebur

114.3 ºC (237.7 ºF).

Flash atau flammability

169 ºC (337 ºF). Pengukuran yang dibuat dalam kaca terbuka.

Kepadatan

1.219 mg/ml pada 15 ° C (1.219 mg/ml pada 59 ºF)

Kepadatan uap

4.65 dengan hubungan udara.

Tekanan uap

1 mmHg pada 237 ºF, 1,22 × 10-3 mmHg pada 25 ºC, 2A pada 20 ° C.

Stabilitas

Itu menderita backrryglo kimia saat terkena lampu ultraviolet. Bagaimana struktur berubah? Grup asetil membentuk tautan baru di atas ring di posisi ortho dan untuk. Selain itu, stabil di udara dan tidak sesuai dengan agen pengoksidasi yang kuat, kaustik dan alkali.

Keriangan

Sangat mudah berubah pada 95 ºC.

Self -direction

1004 ºF.

Penguraian

Ini membusuk saat dipanaskan, memancarkan asap yang sangat beracun.

ph

5 - 7 (10 g/L dari h₂Atau 25 ºC)

Kelarutan

• Dalam air: 6,93 × 103 mg/ml pada 25 ° C.
• 1 g Kelarutan acetanylide dalam cairan yang berbeda: dalam 3,4 mL alkohol, 20 ml air mendidih, 3 mL metanol, 4 mL aseton, 0,6 mL alkohol mendidih, 3,7 mL kloroform, 5 mL GLIECEROL, 8 mL dari Dioxan, 47 ml benzena dan 18 eter. Kloral hidrat meningkatkan kelarutan asetanilide dalam air.

Perpaduan

Ini disintesis dengan bereaksi anhidrida asetat dengan acetanylide. Reaksi ini muncul di banyak teks kimia organik (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (Ch₃BERSAMA)₂O => C₆H₅Nhcoch₃ + Ch₃Cooh

Itu dapat melayani Anda: Borax: Sejarah, Struktur, Properti, Penggunaan, Sintesis, Risiko

Aplikasi

• Ini adalah agen inhibitor dari proses dekomposisi hidrogen peroksida (hidrogen peroksida).
• Menstabilkan pernis ester selulosa.
• Campur tangan sebagai perantara dalam percepatan produksi karet. Demikian juga, itu adalah perantara dalam sintesis beberapa pewarna dan kapur barus.
• Itu bertindak sebagai prekursor dalam sintesis penisilin.
• Ini digunakan dalam produksi 4-acetamidefonilbenzene chloride. Acetanylide bereaksi dengan asam klorosulfonat (HSO₃Cl), dengan demikian menghasilkan klorida 4-aminosulfonilbenzene. Ini bereaksi dengan amonium atau amina organik primer untuk membentuk sulfonamida.
• Itu digunakan secara eksperimental pada abad kesembilan belas dalam pengembangan fotografi.
• Acetanylide digunakan sebagai penanda aliran elektroosmotik (EOF) dalam elektroforesis kapiler untuk studi tentang hubungan antara obat dan protein.
• Baru-baru ini, 1- (Ω-fenoxialkiluracilo) telah bergabung dengan penghambatan dalam percobaan penghambatan percobaan penghambatan virus hepatitis C. Acetanylide bergabung dengan posisi 3 dari cincin pirimidin.
• Hasil eksperimen menunjukkan pengurangan replikasi genom virus, terlepas dari genotipe virus.
• Sebelum mengidentifikasi toksisitas acetanlide, itu digunakan sebagai analgesik dan antipyretic dari tahun 1886. Selanjutnya (1891), digunakan dalam pengobatan bronkitis kronis dan akut oleh Grün.