Alkohol sekunder apa, struktur, sifat, penggunaan

Apa itu alkohol sekunder?

A alkohol sekunder Ini memiliki karbon karbon dari gugus hidroksil (OH), melekat pada dua karbon. Sementara itu, dalam alkohol primer karbon karbon dari gugus hidroksil terkait dengan atom karbon, dan dalam alkohol tersier yang melekat pada tiga atom karbon.

Alkohol adalah asam yang sedikit lebih lemah daripada air, dengan PKA berikut: air (15,7); Metil alkohol (15,2), etil (16), isopropil (alkohol sekunder, 17), dan termal (18). Seperti dapat dilihat, alkohol isopropil kurang asam daripada metil dan etil alkohol.

Formula struktural alkohol sekunder. Wikimedia Commons

Pada gambar atas formula struktural untuk alkohol sekunder ditampilkan. Karbon Merah adalah pembawa OH, dan terkait dengan dua kelompok alkil (atau aril) dan satu atom hidrogen tunggal.

Semua alkohol memiliki formula generik ROH; Tetapi jika pembawa karbon diamati secara rinci, maka alkohol primer diperoleh (RCH₂Oh), sekunder (r₂Choh, dibesarkan di sini), dan tersier (r₃COH). Fakta ini membuat perbedaan dalam sifat fisik dan reaktivitasnya.

Struktur alkohol sekunder

Struktur alkohol tergantung pada sifat kelompok R. Namun, untuk alkohol sekunder, beberapa contoh dapat dibuat, mengingat bahwa hanya ada struktur linier dengan atau tanpa konsekuensi, atau struktur siklik. Misalnya, Anda memiliki gambar berikut:

Alkohol sekunder siklik dan rantai bercabang lainnya. Sumber: Gabriel Bolívar

Perhatikan bahwa untuk kedua struktur ada kesamaan: oh dikaitkan dengan "v". Setiap ujung V mewakili kelompok yang sama (bagian atas gambar, struktur siklik) atau berbeda (bagian bawah, rantai bercabang).

Dengan cara ini setiap alkohol sekunder sangat mudah diidentifikasi, bahkan jika nomenklaturnya tidak diketahui sama sekali.

Properti

Titik mendidih

Sifat alkohol sekunder tidak terlalu berbeda dari alkohol lain. Mereka biasanya cairan transparan, dan menjadi padatan pada suhu kamar, perlu membentuk beberapa jembatan hidrogen dan memiliki massa molekul tinggi.

Itu dapat melayani Anda: asam perbromic (HBRO4): sifat, risiko dan penggunaan

Namun, formula struktural yang sama₂Choh menyarankan sifat unik tertentu secara umum untuk alkohol ini. Misalnya, kelompok OH kurang terpapar dan tersedia untuk interaksi jembatan hidrogen, r₂Ch-oh-ohchr₂.

Ini karena kelompok R, berdekatan dengan karbon karbon mobil, dapat dibawa dan menghambat pembentukan jembatan hidrogen. Akibatnya, alkohol sekunder memiliki titik didih yang lebih rendah daripada primer (RCH₂OH).

Keasaman

Menurut definisi Brönsted-Lowry, asam adalah yang menyumbangkan proton atau ion hidrogen, h⁺. Ketika ini terjadi dengan alkohol sekunder, Anda memiliki:

R₂Choh + b^- => R₂Cho^- + HB

Ras konjugat₂Cho^-, Anion alkohol, beban negatif Anda harus stabil. Untuk alkohol sekunder, stabilisasi lebih rendah karena kedua kelompok R memiliki kepadatan elektronik, yang mengusir beban negatif pada atom oksigen ke tingkat tertentu.

Sementara itu, untuk anion alkoksida alkohol primer, RCH₂SALAH SATU^-, Ada sedikit tolakan elektronik yang hanya memiliki satu kelompok R dan bukan dua. Selain itu, atom hidrogen tidak melakukan tolakan yang signifikan, dan sebaliknya, mereka berkontribusi untuk menstabilkan beban negatif.

Oleh karena itu, alkohol sekunder kurang asam daripada alkohol primer. Jika demikian, maka mereka lebih mendasar, dan justru karena alasan yang sama:

R₂Choh + h₂B⁺ => R₂Choh₂⁺ + HB

Sekarang, kelompok R menstabilkan beban positif dalam oksigen dengan memberikan sebagian dari kepadatan elektronik mereka.

Reaksi

Hidrogen halogenida dan fosfor trihalogenida

Alkohol sekunder dapat bereaksi dengan hidrogen halogenida. Persamaan kimia dari reaksi antara isopropil alkohol dan asam bromyteric ditunjukkan dalam sarana asam sulfat, dan menghasilkan isopropil bromida:

Ch₃Chohch₃ + Hbr => ch₃Chbrch₃ + H₂SALAH SATU

Dan Anda juga dapat bereaksi dengan trihalogenuero fosfor, px₃ (X = br, i):

Itu dapat melayani Anda: nikel hidroksida (III): struktur, sifat, penggunaan, risiko

Ch₃-Choh-ch₂-Ch₂-Ch₃  +  Pbr₃  => CH3-CHBR-CH₂-Ch₂-Ch₃  + H₃PO₃

Bahan kimia di atas sesuai dengan reaksi antara bagian dan fosfor tribromide, menyebabkan sec-pentil bromida.

Perhatikan bahwa dalam kedua reaksi ada alkil halogenida sekunder (r₂Chx).

Dehidrasi

Dalam reaksi ini H dan OH karbon tetangga hilang, membentuk ikatan rangkap antara kedua atom karbon ini. Oleh karena itu, ada pembentukan alkena. Reaksi membutuhkan katalis asam dan suplai panas.

Alkohol => alkene + h₂SALAH SATU

Anda memiliki misalnya reaksi berikut:

Cyclohexanol => cyclohexen + h₂SALAH SATU

Reaksi dengan logam aktif

Alkohol sekunder dapat bereaksi dengan logam:

Ch₃-Choh-ch₃ + K => cho₃Cho^-K⁺Ch₃ + ½ jam⁺

Di sini isopropil alkohol bereaksi dengan kalium untuk membentuk kalium isoproksida dan ion hidrogen.

Esterifikasi

Alkohol sekunder bereaksi dengan asam karboksilat untuk berasal dari ester. Sebagai contoh, persamaan kimia dari reaksi alkohol sechutilic ditunjukkan dengan asam asetat, untuk menghasilkan semi-butil asetat:

Ch₃Chohch₂Ch₃  + Ch₃COOH CH₃Coochch₃Ch₂Ch₃

Oksidasi

Alkohol primer mengoksidasi aldehida, dan ini pada gilirannya mengoksidasi asam karboksilat. Tapi, alkohol sekunder mengoksidasi aseton. Reaksi biasanya dikatalisis oleh kalium dikromat (k₂Cro₇) dan asam kromik (h₂Cro₄).

Reaksi global adalah:

R₂Choh => r₂C = O

Tata nama

Alkohol sekunder ditunjuk dengan menunjuk ke posisi kelompok OH di rantai utama (lebih lama). Nomor ini mendahului namanya, atau dapat mengejar nama masing -masing alkana untuk rantai tersebut.

Misalnya, Cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Chohch₃, Itu adalah 2-hexanol atau hexan-2-to.

Jika strukturnya siklus, tidak perlu menempatkan pembilang; Kecuali ada substituen lain. Itulah sebabnya alkohol siklus gambar kedua disebut cyclohexanol (cincin itu heksagonal).

Dapat melayani Anda: amina

Dan untuk alkohol lain dari gambar yang sama (bercabang), namanya adalah: 6-etil-heptan-2 -ol.

Aplikasi

-SEC-BUTANOL digunakan sebagai bahan kimia pelarut dan menengah. Ini hadir dalam cairan hidrolik untuk rem, pembersih industri, pemolesan, pint, agen flotasi mineral, dan buah -buahan dan esensi parfum.

-Alkohol isopropanol digunakan sebagai pelarut industri dan sebagai antikoagulan. Ini digunakan dalam minyak dan tinta pengeringan cepat, seperti antiseptik dan pengganti etanol kosmetik (misalnya: lotion kulit, tonik kapiler dan alkohol gesekan).

-Isopropanol adalah bahan sabun cair, pembersih kristal, aromatizer sintetis dari minuman dan makanan non -alkohol. Selain itu, ini adalah bahan kimia perantara.

-Cyclohexanol digunakan sebagai pelarut, di finish jaringan, dalam pemrosesan kulit dan sabun pengemulsi, dan deterjen sintetis.

-Methylciclohexanol adalah bahan produk kunyah berdasarkan sabun dan deterjen untuk jaringan khusus.

Contoh

2-octhanol

2-ortanol molekul. Sumber: Jü [domain publik], dari Wikimedia Commons

Itu adalah alkohol berlemak. Ini adalah cairan tidak berwarna, sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam sebagian besar pelarut non -polar. Ini digunakan, di antara penggunaan lain, dalam elaborasi rasa dan wewangian, lukisan dan pelapis, tinta, perekat, perawatan rumah tangga dan pelumas.

Estradiol atau 17β-stradiol

Molekul estradiol. Sumber: Neurotoger [domain publik], dari Wikimedia Commons

Ini adalah hormon seksual steroid. Ia memiliki dua kelompok hidroksi dalam strukturnya. Itu adalah estrogen dominan selama tahun -tahun reproduksi.

20-hydroxy-leukotriene

Ini adalah metabolit yang mungkin berasal dari oksidasi lipid leukotriene. Itu diklasifikasikan sebagai sistinil leukotriene. Senyawa ini adalah mediator proses inflamasi yang berkontribusi pada karakteristik patofisiologis rinitis alergi.

2-heptanol

Itu adalah alkohol yang ditemukan dalam buah -buahan. Selain itu, ditemukan dalam minyak jahe dan stroberi. Itu transparan, tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Ini digunakan sebagai pelarut dari beberapa resin dan campur tangan dalam fase flotasi dalam pemrosesan mineral.

Referensi

1. Ensiklopedia kesehatan dan keselamatan di tempat kerja. (S.F.). Alkohol. [PDF]. Pulih dari: insht.adalah
2. Struktur dan klasifikasi alkohol. Libretteks Kimia. Pulih dari: chem.Librettexts.org