Antraceno Apa itu, struktur, sifat, penggunaan

Dia Antrasena Ini adalah hidrokarbon aromatik polycyclic (PAH) yang dibentuk oleh fusi tiga cincin benzena. Ini adalah senyawa yang tidak berwarna, tetapi di bawah iradiasi cahaya ultraviolet memperoleh warna biru fluoresen. Antrasena dengan mudah disublimasikan.

Itu adalah padatan putih, tetapi juga dapat terjadi sebagai kristal tidak berwarna yang tidak kolin, dari aroma aromatik yang lembut. Antrasena padat praktis tidak larut dalam air dan sebagian larut dalam pelarut organik, terutama di disulfida karbon, CS₂.

Ditemukan pada tahun 1832 pada bulan Agustus Laurent dan Jean Dumas, menggunakan tar sebagai bahan baku. Bahan ini terus digunakan dalam produksi antrasena, karena mengandung 1,5 % dari senyawa aromatik. Itu juga dapat disintesis dari benzoquinone.

Itu ditemukan di lingkungan sebagai produk pembakaran parsial hidrokarbon fosil. Telah ditemukan di air minum, di udara atmosfer, di pelarian kendaraan bermotor dan dalam asap rokok. Muncul di Daftar EPA (Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat) dari polutan lingkungan yang paling penting.

Struktur antrasen

Tiga cincin aromatik antrasena. Sumber: Jynto [CC0]

Gambar atas menunjukkan struktur antrasena yang diwakili dengan model bola dan batang. Seperti yang dapat dilihat, ada tiga cincin aromatik enam -karbon; Ini adalah cincin benzena. Garis putus -putus menunjukkan aromatik yang ada dalam struktur.

Semua karbon memiliki hibridisasi SP², Jadi molekulnya berada di bidang yang sama. Oleh karena itu, antrasena dapat dianggap sebagai lembaran kecil dan aromatik.

Perhatikan bahwa atom hidrogen (bola putih), secara praktis ditemukan di depan serangkaian reaksi kimia.

Gaya antarmolekul dan struktur kristal

Antrasen. Misalnya, Anda dapat melihat bahwa dua dari "lembaran" ini bergabung dan menggerakkan elektron awan π mereka (pusat aromatik cincin), mereka berhasil tetap bersama.

Interaksi lain yang mungkin adalah bahwa hidrogen, dengan beban parsial positif tertentu, tertarik pada pusat -pusat negatif dan aromatik molekul antrak tetangga. Dan oleh karena itu, atraksi ini memberikan efek arah yang memandu molekul antrasen di luar angkasa.

Dapat melayani Anda: Konstanta kecepatan

Dengan demikian, antrasena diperintahkan sedemikian rupa sehingga mengadopsi pola struktur panjang; Dan oleh karena itu, ia dapat mengkristal dalam sistem monoklinik.

Agaknya, kristal -kristal ini menunjukkan produk warna kekuningan dari oksidasi mereka menjadi Antraquinona; yang berasal dari antrasena yang padatnya berwarna kuning.

Properti

Nama Kimia

-Antrasena

-Paranaftalene

-Anthracin

-Minyak hijau

Formula molekul

C₁₄H₁₀ atau (c₆H₄Ch)₂.

Berat molekul

178.234 g/mol.

Deskripsi Fisik

Padatan putih atau kuning pucat. Produk Kristal Monoklinik Rekristalisasi dalam Alkohol.

Warna

Saat murni antrasena tidak berwarna. Dengan kristal kuning muda ringan memberikan fluoresensi warna biru. Anda juga dapat menyajikan nada kekuningan tertentu.

Bau

Aromatik lunak.

Titik didih

341.3 ºC.

Titik lebur

216 ºC.

titik pengapian

250 ºF (121 ºC), cangkir tertutup.

Kelarutan air

Praktis tidak larut dalam air.

0.022 mg/L air pada 0 ºC

0044 mg/L air pada 25ºC.

Kelarutan etanol

0,76 g/kg pada 16ºC

3,28 g/kg pada 25 ° C. Perhatikan bagaimana lebih larut dalam etanol daripada di air pada suhu yang sama.

Kelarutan di Hexano

3,7 g/kg.

Kelarutan di benzena

16.3 g/l. Kelarutan terbesarnya di benzena menunjukkan afinitasnya yang tinggi untuknya, karena kedua zat itu aromatik dan siklus.

Kelarutan karbon disulfida

32.25 g/l.

Kepadatan

1.24 g/cm³ pada 68 ºF (1,25 g/cm³ pada 23ºC).

Kepadatan uap

6,15 (dengan udara diambil sebagai referensi yang sama dengan 1).

Tekanan uap

1 mmHg pada 293 ºF (Sublima). 6.56 x 10^-6 mmHg pada 25 ºC.

Stabilitas

Itu stabil jika disimpan dalam kondisi yang disarankan. Itu adalah triboluminescent dan triboelektrik; Ini berarti memancarkan cahaya dan listrik saat menggosok. Anthracene semakin gelap saat terkena sinar matahari.

Pengarahan diri sendiri

1.004 ºF (540 ºC).

Penguraian

Senyawa berbahaya dengan pembakaran (karbon oksida) diproduksi. Ini membusuk saat dipanaskan di bawah pengaruh oksidan yang kuat, menghasilkan hektar dan asap beracun.

Itu dapat melayani Anda: nitrobenzene (c6h5n2): struktur, sifat, penggunaan, risiko

Panas pembakaran

40.110 kJ/kg.

Kapasitas kalori

210.5 j/mol · k.

Panjang gelombang penyerapan maksimum (cahaya tampak dan ultraviolet)

Maksimum λ 345,6 nm dan 363,2 nm.

Zat yang lengket dan kental

-0,602 cpoise (240 ºC)

-0.498 cpoise (270 ºC)

-0,429 cpoise (300 ° C)

Seperti yang dapat dilihat, viskositasnya berkurang seiring dengan meningkatnya suhu.

Tata nama

Anthracen adalah molekul polycyclical yang seragam, dan menurut nomenklatur yang ditetapkan untuk jenis sistem ini, nama aslinya harus tricen. Awalan TRI adalah karena fakta bahwa ada tiga cincin beancenic. Namun, nama sepele anthracene telah diperpanjang dan berakar pada budaya populer dan ilmiah.

Nomenklatur senyawa yang berasal dari itu biasanya agak kompleks, dan tergantung pada karbon di mana penggantian terjadi. Berikut ini menunjukkan penomoran masing -masing karbon untuk Anthract:

Penomoran karbon di antrasena. Sumber: Edgar181 [Domain Publik]

Urutan penomoran disebabkan oleh prioritas dalam reaktivitas atau kerentanan karbon tersebut.

Karbon ujung (1-4, dan 8-5) adalah yang paling reaktif, sedangkan yang ada di tengah (9-10), bereaksi melalui kondisi lain; Misalnya, oksidatif, untuk membentuk antraquinone (9, 10-dioxontracene).

Toksisitas

Kontak dengan kulit dapat menyebabkan iritasi, gatal dan terbakar, yang memburuk dengan sinar matahari. Anthracen adalah fotosensitizer, yang meningkatkan kerusakan kulit yang disebabkan oleh radiasi UV. Ini dapat menyebabkan dermatitis akut, teangiectasia dan alergi.

Bersentuhan dengan mata itu dapat menyebabkan iritasi dan terbakar. Antrasena bernafas dapat mengiritasi hidung, tenggorokan dan paru -paru, menyebabkan batuk dan mengiam.

Asupan antrasena telah dikaitkan pada manusia dengan sakit kepala, mual, kehilangan nafsu makan, peradangan saluran pencernaan, reaksi dan kelemahan yang lambat.

Ada saran tentang aksi kanker antrasena. Namun, anggapan ini belum dikuatkan, termasuk beberapa turunan antrasen telah digunakan dalam pengobatan jenis kanker tertentu.

Aplikasi

Teknologi

-Anthracen adalah semikonduktor organik, digunakan sebagai spinder dalam foton energi tinggi, elektron dan partikel alfa.

-Ini juga digunakan untuk lapisan plastik, seperti polyviniltoluene. Ini untuk menghasilkan spindler plastik, dengan karakteristik seperti air, untuk menggunakannya dalam dosimetri radioterapi.

Itu dapat melayani Anda: piperidine: struktur, sintesis, turunan, reaksi

-Antrasena umumnya digunakan sebagai plot radiasi UV, diterapkan dalam pelapis di papan sirkuit cetak. Ini memungkinkan untuk memeriksa lapisan dengan sinar ultraviolet.

Molekul standal

Pada tahun 2005 para ahli kimia dari University of California, Riverside, mensintesis molekul standar pertama: 9.10-ditioantraton. Ini didorong dalam garis lurus saat dipanaskan pada permukaan tembaga datar, dan dapat bergerak seolah -olah memiliki dua kaki.

Para peneliti berpikir bahwa molekul itu berpotensi digunakan dalam komputasi molekuler.

Piezocromaticity

Beberapa turunan antrasena memiliki sifat piezochromatic, yaitu, mereka memiliki kemampuan untuk mengubah warna tergantung pada tekanan yang diterapkan. Oleh karena itu, mereka dapat digunakan sebagai detektor tekanan.

Antrasena juga digunakan dalam elaborasi layar asap yang disebut SO.

Ekologis

Kebijakan hidrokarbon aromatik (PAH) adalah polutan lingkungan, terutama dari air, sehingga upaya dilakukan untuk mengurangi keberadaan toksik senyawa -senyawa ini.

Anthracen adalah material (PAH) dan digunakan sebagai model, untuk mempelajari penerapan metode pirolisis air dalam degradasi senyawa PAH.

Pirolisis air digunakan dalam pengolahan air industri. Tindakannya pada antrasena menghasilkan pembentukan senyawa oksidasi: antrron.

Produk -produk ini kurang stabil daripada antrasena dan oleh karena itu, mereka kurang gigih di lingkungan, dapat lebih mudah dihilangkan daripada senyawa PAH.

Yang lain

-Antrasena teroksidasi untuk berasal dari anthroquinone, digunakan dalam sintesis pewarna dan pewarna

-Anthracene digunakan dalam perlindungan kayu. Ini juga digunakan sebagai insektisida, stroke, herbisida dan raticide.

-Antibiotik antrasiklin telah digunakan dalam kemoterapi, karena menghambat sintesis DNA dan RNA. Molekul antrasiklin diselingi antara basis DNA/RNA, menghambat replikasi sel kanker yang tumbuh dengan cepat.

Referensi

1. Antrasena.  Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
2. Antrasena. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah