Kimia

Bersepeda

Bersepeda
Cucloalquinos

Apa sikloalquinos?

Itu Bersepeda Mereka adalah senyawa organik, yang memiliki satu atau lebih link triple dan unit siklus. Rumus molekulnya yang terkondensasi mematuhi formula CNH2N-4. Jadi, jika n sama dengan 3, maka formula cycloalquino tersebut akan menjadi c3H2.

Dalam gambar superior serangkaian tokoh geometris diilustrasikan, tetapi pada kenyataannya terdiri dari contoh -contoh sikloalquin. Masing -masing dapat dianggap sebagai versi yang lebih teroksidasi dari masing -masing sikloalcanos (tanpa tautan ganda atau tiga). Ketika mereka tidak memiliki heteroátomo (O, N, S, F, dll.), hanyalah hidrokarbon "sederhana".

Kimia di sekitar sikloalquinos sangat kompleks, dan ada lebih banyak mekanisme di balik reaksi mereka. Mereka mewakili titik awal untuk sintesis banyak senyawa organik, yang pada gilirannya tunduk pada aplikasi yang memungkinkan.

Secara umum, mereka sangat reaktif kecuali mereka "terdistorsi" atau membentuk kompleks dengan logam transisi. Juga, ikatan rangkap tiga mereka dapat dikombinasikan dengan ikatan rangkap, menciptakan unit siklik di dalam molekul.

Tidak terjadi, dalam struktur paling sederhana mereka dapat menambahkan molekul kecil ke ikatan rangkap tiga mereka.

Karakteristik sikloalquin

Apolaritas dan triple link

Cycless ditandai dengan menjadi molekul apolar, dan karenanya, hidrofobik. Ini dapat berubah jika dalam struktur mereka memiliki heteroátomo atau kelompok fungsional yang memberikan momen dipol yang cukup besar; Seperti dalam heterosikel dengan tautan triple.

Tapi apa itu triple link? Ini tidak lebih dari tiga interaksi simultan antara dua atom karbon dengan hibridisasi SP. Tautannya sederhana (σ), dan dua π lainnya, tegak lurus satu sama lain. Kedua atom karbon memiliki orbital SP bebas untuk menghubungkan atom lain (R-C≡C-R).

Itu dapat melayani Anda: radikal untuk disewa: bagaimana mereka dibentuk, nomenklatur, contoh

Orbital hibrida ini memiliki 50% S dan 50% karakter P. Karena orbital S lebih menembus daripada P, fakta ini membuat dua karbon dari ikatan rangkap tiga lebih banyak asam (akseptor elektron) daripada karbon alkana atau alkena.

Untuk alasan ini, ikatan triple (≡) mewakili titik spesifik untuk spesies donor elektron yang akan ditambahkan ke dalamnya membentuk tautan sederhana.

Ini menghasilkan pecahnya salah satu tautan π, menjadi tautan ganda (C = C). Penambahan berlanjut hingga r4C-cr4, yaitu karbon yang benar -benar jenuh.

Di atas juga dapat dijelaskan dengan cara ini: Triple Link adalah tidak jenuh ganda.

Kekuatan antarmolekul

Molekul sikloalcin berinteraksi melalui kekuatan dispersi atau kekuatan London dan dengan tipe interaksi tipe π-x. Interaksi ini lemah, tetapi dengan ukuran siklus meningkat (seperti tiga terakhir di sisi kanan gambar), mereka berhasil membentuk padatan pada suhu dan tekanan sekitar.

Ketegangan sudut

Tautan triple link terletak di pesawat yang sama dan saluran. Oleh karena itu, -cop- memiliki geometri linier, dengan orbital sekitar 180º.

Ini memiliki keterlibatan serius dalam stabilitas stereokimia sikloalquin. Banyak energi yang diperlukan untuk "melipat" orbital SP, karena mereka tidak fleksibel.

Semakin kecil sikloalquino, semakin banyak SP orbital harus dilipat untuk memungkinkan keberadaan fisik yang sama. Menganalisis gambar, dapat diperhatikan, dari kiri ke kanan, bahwa dalam segitiga sudut tautan ke sisi -sisi link triple sangat jelas; Sementara di decagon mereka kurang mendadak.

Dapat melayani Anda: Methylene Blue: Karakteristik, Persiapan, Penggunaan

Karena sikloalquino lebih besar, sudut tautan SP orbital ke cita -cita 180º lebih dekat. Sebaliknya terjadi ketika mereka lebih kecil, memaksa mereka untuk membungkuk dan menciptakan a Ketegangan sudut Di dalamnya, memasang sikloalquino.

Dengan demikian, sikloalquin terbesar memiliki tegangan sudut yang lebih rendah, yang memungkinkan sintesis dan penyimpanannya. Dengan ini, segitiga adalah siklus yang paling tidak stabil, dan deason yang paling stabil dari semuanya.

Sebenarnya, cyclooctin (segi delapan) adalah yang dengan terkecil yang lebih stabil; yang lain hanya ada sebagai perantara sesaat dalam reaksi kimia.

Nomenklatur Bersepeda

Untuk menunjuk siklus. Satu -satunya perbedaan terletak pada akhiran -ICO di akhir nama senyawa organik.

Rantai utama adalah rantai yang memiliki triple link, dan mulai disebutkan dari ujung terdekat dengan ini. Jika Anda punya, misalnya, cyclopropane. Jika gugus metil dihubungkan pada titik atas, maka itu akan menjadi: 2-methylciclopropino.

Karbon R-C≡C-R sudah memiliki empat ikatan, sehingga tidak memiliki hidrogen (seperti halnya semua sikloalquin gambar). Ini tidak terjadi hanya jika triple link berada dalam posisi terminal, yaitu, pada akhir rantai (R-C≡C-H).

Aplikasi Cycloalquine

Cycloalcans bukan senyawa yang sangat umum, jadi aplikasinya juga. Mereka dapat berfungsi sebagai pengikat (kelompok yang berkoordinasi) ke logam transisi, sehingga menciptakan tak terhingga dari senyawa organetel yang dapat ditakdirkan untuk penggunaan yang sangat ketat dan spesifik.

Dapat melayani Anda: natrium bisulfite (nahso3): struktur, sifat, penggunaan, mendapatkan

Mereka biasanya pelarut dalam bentuk yang paling jenuh dan stabil. Ketika mereka terdiri dari heterosikel, selain memiliki unit siklik CCEC-C = C-CHC internal, mereka menemukan penggunaan yang menarik dan menjanjikan seperti obat antikanker; Seperti itu kasus diemicine. Senyawa lain dengan analogi struktural telah disintesis darinya.

Contoh cycloquinos

Gambar menunjukkan tujuh sikloalquin sederhana, di mana hampir tidak ada tautan triple. Dari kiri ke kanan, dengan nama masing -masing yang mereka miliki: cyclopropino, segitiga; Ciclobutino, The Square; Cycopentine, The Pentagon; Cyclohexino, Hexagon; Sikloheptino, heptagon; Cyclooctino, Octagon; dan cyclodecino, decagon.

Berdasarkan struktur ini dan mengganti atom hidrogen karbon jenuh, senyawa lain yang berasal dari mereka dapat diperoleh. Mereka juga dapat menjalani kondisi oksidatif untuk menghasilkan tautan ganda di sisi lain dari siklus.

Unit geometris ini dapat menjadi bagian dari struktur yang lebih besar, meningkatkan kemungkinan fungsinya seluruh rangkaian. Tidak banyak contoh sikloalcinos yang tersedia, setidaknya bukan tanpa memperdalam tanah sintesis organik dan farmakologi.

Referensi

  1. Francis a. Tortoiseshell. Kimia organik. (Edisi Keenam., Halaman 372, 375). MC Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Diambil dari: di.Wikipedia.org
  3. William Reusch. (05 Mei 2013). Penamaan senyawa organik. Diambil dari: 2.Kimia.MSU.Edu
  4. Kimia anorganik. Bersepeda. Diambil dari: fullquimica.com
  5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Biosintesis heterosikel dari isolasi ke gugus gen. Wiley, halaman 181.
  6. Kimia organik yang menarik dan produk alami. (17 April 2015). Cycloalkynes. Diambil dari: Quintus.Mickel.ch