Struktur Cyclobutane, Properti, Penggunaan dan Sintesis

Dia Cyclobutane Ini adalah hidrokarbon yang terdiri dari cyclocano empat -karbon, yang formula molekulnya c₄H₈. Anda juga bisa disebut tetramethylene, mengingat ada empat unit PBB₂ yang membentuk cincin dengan geometri persegi, meskipun nama cyclobutane lebih diterima dan diketahui.

Pada suhu kamar itu adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar yang terbakar dengan api cerah. Penggunaannya yang paling primitif adalah sebagai sumber panas dengan membakarnya; Namun, basis strukturalnya (persegi) mencakup aspek biologis dan kimianya yang mendalam, dan berkolaborasi dengan cara tertentu dengan sifat -sifat senyawa tersebut.

Molekul siklobutan dalam konformasi tegang. Sumber: Jynto [CC0].

Pada gambar atas molekul siklobutan dengan struktur persegi ditampilkan. Pada bagian selanjutnya akan dijelaskan mengapa konformasi ini tidak stabil, karena tautannya tegang.

Setelah Cyclopropo, itu adalah sikloalcan yang paling tidak stabil, karena semakin kecil ukuran cincin, semakin reaktif. Menurut ini, cyclobutane lebih tidak stabil daripada siklus pentan dan hexano. Namun, penasaran untuk menyaksikan dalam turunannya, inti atau jantung persegi, yang, seperti yang akan terlihat, dinamis.

[TOC]

Struktur Cyclobutane

Pada gambar pertama, struktur cyclobutane ditujukan sebagai karbon sederhana dan kotak terhidrogenasi. Namun, di kotak sempurna ini orbital menderita keseleo yang parah dari sudut asli mereka: mereka dipisahkan oleh sudut 90º dibandingkan dengan 109,5º untuk atom karbon dengan hibridisasi spa SP SP³ (Ketegangan sudut).

Spotes of Car Carbon³ Mereka adalah tetrahedral, dan untuk beberapa tetrahedra akan sulit untuk melenturkan kedua orbital mereka untuk membuat sudut 90º; Tapi itu akan lebih untuk karbon dengan hibridisasi SP² (120º) dan SP (180º) mengalihkan sudut asli Anda. Karena alasan ini cyclobutane memiliki atom karbon SP³ Intinya.

Dapat melayani Anda: alkohol sekunder: apa itu, struktur, sifat, penggunaan

Juga, atom hidrogen sangat dekat satu sama lain, dikalahkan di luar angkasa. Ini menghasilkan peningkatan hambatan sterik, yang melemahkan kuadrat yang diduga karena tegangan torsionalnya yang tinggi.

Oleh karena itu, ketegangan sudut dan torsional (dienkapsulasi dalam istilah 'tegangan annular') membuat konformasi ini tidak stabil dalam kondisi normal.

Cyclobutan.

Kupu -kupu atau konformasi keriput

Konformasi cyclobutane. Sumber: Smokefoot.

Konformasi sebenarnya dari cyclobutano ditunjukkan di atas. Di dalamnya ketegangan sudut dan torsional menurun; Karena, seperti yang dapat dilihat, tidak semua atom hidrogen dikalahkan. Namun, ada biaya energi: sudut tautannya diperburuk, yaitu rendah dari 90 hingga 88º.

Perhatikan bahwa itu dapat dibandingkan dengan kupu -kupu, yang sayap segitiganya dibentuk oleh tiga atom karbon; dan yang keempat, diposisikan pada sudut 25º sehubungan dengan masing -masing sayap. Panah indera ganda menunjukkan bahwa ada keseimbangan antara kedua konformer. Seolah -olah kupu -kupu turun dan memanjat sayapnya.

Di mereka yang berasal dari siklobutane, di sisi lain, diharapkan bahwa flutter ini akan jauh lebih lambat dan dicegah secara spasial.

Interaksi antarmolekul

Misalkan Anda lupa selama beberapa saat dari kotak, dan menggantinya di tempatnya dengan kupu -kupu berkarbonasi. Anda berada dalam flutter mereka hanya dapat disimpan bersama dalam cairan dengan menggunakan kekuatan dispersi London, yang sebanding dengan area sayap mereka dan massa molekulnya.

Ini dapat melayani Anda: Grup Karbonil: Karakteristik, Properti, Nomenklatur, Reaktivitas

Properti

Penampilan fisik

Gas tidak berwarna.

Massa molekul

56.107 g/mol.

Titik didih

12.6ºC. Oleh karena itu, dalam kondisi dingin dapat dimanipulasi pada prinsipnya sebagai cairan apa pun; Dengan satu -satunya detail, bahwa itu akan sangat fluktuatif, dan uapnya masih akan mewakili risiko untuk memperhitungkan.

Titik lebur

-91ºC.

titik pengapian

50ºC cangkir tertutup.

Kelarutan

Tidak larut dalam air, yang tidak terkejut mengingat sifat apolarnya; Tapi, itu sedikit larut dalam alkohol, eter dan aseton, yang lebih sedikit pelarut polar. Diharapkan akan larut (meskipun tidak dilaporkan) secara logis dalam pelarut apolar seperti karbon tetrachloride, benzena, xylene, dll.

Kepadatan

0,7125 hingga 5ºC (sehubungan dengan 1 dari air).

Kepadatan uap

1.93 (sehubungan dengan 1 udara). Ini berarti bahwa itu padat daripada udara, dan karena itu, kecuali ada arus, trennya tidak akan naik.

Tekanan uap

1.180 mmHg pada 25ºC.

Indeks bias

1.3625 hingga 290ºC.

Entalpi pembakaran

-655,9 kJ/mol.

Panas Formasi

6,6 kkal/mol A 25ºC.

Perpaduan

Cyclobutane disintesis oleh hidrogenasi cyclobutadiene, yang strukturnya hampir sama, dengan satu -satunya perbedaan bahwa ia memiliki ikatan rangkap; Dan karena itu, itu bahkan lebih reaktif. Ini mungkin rute sintetis paling sederhana untuk mendapatkannya, atau setidaknya hanya untuknya dan bukan untuk turunan.

Di dalam minyak mentah tidak mungkin diperoleh karena akan berakhir bereaksi sedemikian rupa sehingga memecahkan cincin dan rantai garis terbentuk, yaitu n-butane.

Metode lain untuk mendapatkan cyclobutane adalah mempengaruhi radiasi ultraviolet pada molekul etilena, CH₂= Ch₂, yang diukur. Reaksi ini disukai secara fotokimia, tetapi tidak secara termodinamik:

Dapat melayani Anda: benchilo benzoateSintesis siklobutan oleh radiasi ultraviolet. Sumber: Gabriel Bolívar.

Gambar atas merangkum apa yang dikatakan dalam paragraf di atas. Jika alih -alih etilen, misalnya, dua alkena, cyclobutane yang diganti akan diperoleh; atau apa yang sama, turunan siklobutan. Faktanya, banyak turunan dengan struktur yang menarik telah disintesis melalui metode ini.

Turunan lainnya, bagaimanapun, menyiratkan serangkaian langkah sintetis yang rumit. Oleh karena itu, cyclobuta (sebagaimana turunannya disebut), dapat dipelajari untuk sintesis organik.

Aplikasi

Cyclobutane sendiri tidak lebih banyak digunakan daripada berfungsi sebagai sumber panas; Tapi, turunannya masuk ke lahan yang rumit dalam sintesis organik, dengan aplikasi dalam farmakologi, bioteknologi dan kedokteran. Tanpa memperdalam struktur yang terlalu kompleks, penitrem dan grandisol adalah contoh cyclobutan.

Cyclobutan umumnya memiliki sifat yang bermanfaat untuk metabolisme bakteri, tanaman, invertebrata laut dan jamur. Mereka aktif secara biologis, dan itulah sebabnya penggunaannya sangat bervariasi dan sulit untuk ditentukan, karena masing -masing memiliki efek khusus pada organisme tertentu.

Grandisol: Contoh turunan cyclobutane. Sumber: Jynto [CC0].

Grandisol, misalnya, adalah feromon gorgjo (sejenis kumbang). Di atas, dan akhirnya, strukturnya ditunjukkan, dianggap sebagai monoterpene dengan dasar persegi cyclobutane.

Referensi

1. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
2. Graham Solomons, T.W.; Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (sebelas^th edisi). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyclobutane. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Cyclobutane. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
5. Peiris Nicole. (29 November 2015). Sifat fisik sikloalkanes. Libretteks Kimia. Pulih dari: chem.Librettexts.org
6. Wiberg b. Kenneth. (2005). Sifat cyclobutane-fisik dan studi teoretis. Departemen Kimia, Universitas Yale.
7. Klement Foo. (S.F.). Siklobutan dalam sintesis organik. Diperoleh dari: Scripps.Edu
8. Myers. (S.F.). Sintesis cyclobutanes. Chem 115. Pulih dari: hwpi.Harvard.Edu