Struktur, sifat, sintesis dan penggunaan sikloheksen

Dia Sikloheksen Itu adalah alkena atau olefin siklik yang formula molekulnya c₆H₁₀. Ini terdiri dari cairan yang tidak berwarna, tidak larut dalam air dan larut dengan banyak pelarut organik. Itu ditandai dengan mudah terbakar, dan di alam biasanya ditemukan di hulla tar.

Sikloheksen disintesis dengan hidrogenasi parsial benzena dan dengan dehidrasi alkohol sikloheksanol; yaitu cara yang lebih teroksidasi. Seperti sikloalquenes lainnya, ia mengalami penambahan elektrofilik dan radikal bebas; Misalnya, reaksi halogenasi.

Molekul sikloheksen. Sumber: Neurotoger.

Siklik ini (gambar atas) membentuk campuran aceotropik (tidak dapat dipisahkan dengan distilasi), dengan alkohol yang lebih rendah dan asam asetat. Tidak terlalu stabil dalam penyimpanan yang berkepanjangan, karena terurai di bawah aksi sinar matahari dan radiasi ultraviolet.

Cyclohexen digunakan sebagai pelarut, dan oleh karena itu, ia memiliki banyak aplikasi, seperti: penstabil bensin oktan tinggi dan ekstraksi minyak.

Tetapi yang paling penting adalah bahwa sikloheksen berfungsi sebagai bahan perantara dan baku untuk mendapatkan banyak senyawa utilitas besar, termasuk: sikloheksanon, asam adipat, asam maleat, sikloheksana, butinne, asam sikloheksilkarboksilat, dll.

[TOC]

Struktur sikloheksen

Struktur sikloheksen. Sumber: Kemikungen [domain publik]

Gambar atas menunjukkan struktur sikloheksen dengan model bola dan batang. Anda dapat melihat cincin enam -karbon dan ikatan rangkap, keduanya tidak jenuh senyawa. Dari perspektif ini, tampaknya cincin itu datar; Tapi itu tidak sama sekali.

Untuk memulai, karbon ikatan rangkap memiliki hibridisasi SP², yang memberi mereka geometri trigonal datar. Oleh karena itu, kedua karbon ini, dan yang berdekatan dengan mereka ditemukan di bidang yang sama; sedangkan dua karbon di ujung yang berlawanan (ke ikatan rangkap), berada di atas dan di bawah pesawat tersebut.

Dapat melayani Anda: gravitasi spesifik

Gambar yang lebih rendah menggambarkan dengan sempurna yang baru dijelaskan.

Tampilan depan struktur sikloheksen. Sumber: Ben Mills.

Perhatikan bahwa strip hitam terdiri dari empat karbon: dua ikatan rangkap, dan yang lainnya berdekatan dengan mereka. Perspektif yang terbuka adalah yang akan diperoleh jika penonton meletakkan matanya tepat di depan tautan ganda. Kemudian dapat dilihat bahwa karbon naik dan di bawah bidang ini.

Karena molekul sikloheksen tidak statis, kedua karbon akan dipertukarkan: satu akan turun sementara yang lain akan naik di atas pesawat. Jadi diharapkan untuk berperilaku molekul ini.

Interaksi antarmolekul

Cyclohexen adalah hidrokarbon, dan oleh karena itu, interaksi antarmolekulnya didasarkan pada kekuatan dispersi London.

Ini karena molekulnya apolar, tanpa dipol permanen, dan berat molekulnya adalah faktor yang paling berkontribusi untuk menjaganya tetap kohesif dalam cairan.

Demikian juga, ikatan rangkap meningkatkan tingkat interaksi, karena tidak dapat bergerak dengan fleksibilitas yang sama seperti karbon lain, dan ini mendukung interaksi antara molekul tetangga. Karena alasan inilah cyclohexen memiliki titik didih yang sedikit lebih besar (83ºC) daripada sikloheksana (81ºC).

Properti

Nama Kimia

Cyclohexen, tetrahydribenzene.

Berat molekul

82.146 g/mol.

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna.

Bau

Bau manis.

Titik didih

83 ºC hingga 760 mmHg.

Titik lebur

-103,5 ºC.

titik pengapian

-7 ºC (cangkir tertutup).

Kelarutan air

Praktis tidak larut (213 mg/L).

Kelarutan dalam pelarut organik

Lembar dengan etanol, benzena, karbon tetraklorida, eter minyak dan aseton. Diharapkan dapat melarutkan senyawa apolar, seperti beberapa batubara alotrop.

Itu dapat melayani Anda: Torio: Struktur, Properti, Memperoleh, Penggunaan

Kepadatan

0,810 g/cm³ pada 20ºC.

Kepadatan uap

2,8 (dengan hubungan udara diambil sama dengan 1).

Tekanan uap

89 mmHg pada 25ºC.

Pengarahan diri sendiri

244 ºC.

Penguraian

Ini membusuk di hadapan garam uranium, di bawah aksi sinar matahari dan radiasi ultraviolet.

Zat yang lengket dan kental

0,625 mpascal pada 25 ° C.

Panas pembakaran

3.751.7 kJ/mol pada 25 ºC.

Panas penguapan

30,46 kJ/mol pada 25 ºC.

Tegangan permukaan

26.26 mn/m.

Polimerisasi

Dapat polimerisasi dalam kondisi tertentu.

Ambang bau

0,6 mg/m³.

Indeks bias

1.4465 hingga 20 ºC.

ph

7-8 hingga 20ºC.

Stabilitas

Cyclohexen tidak terlalu stabil selama penyimpanan jangka panjang. Paparan cahaya dan udara dapat menyebabkan produksi peroksida. Ini juga tidak sesuai dengan agen pengoksidasi yang kuat.

Reaksi

-Cycloalques terutama mengalami reaksi penambahan, baik radikal elektrofilik maupun bebas.

-Bereaksi dengan bromin untuk membentuk 1,2 dibromosikloheksan.

-Ini teroksidasi dengan cepat dengan adanya kalium permanganat (kmno₄).

-Ini mampu menghasilkan epoksida (sikloheksen oksida) di hadapan asam peroksibenzoat.

Perpaduan

Cyclohexen diproduksi oleh katalisis asam sikloheksanol:

Dehidrasi sikloheksanol. Sumber: Gabriel Bolívar.

Simbol δ mewakili panas yang diperlukan untuk mempromosikan output dari kelompok OH sebagai molekul air dalam media asam (-OH₂⁺).

Cyclohexen juga terjadi dengan hidrogenasi parsial benzena; Artinya, dua ikatan rangkapnya menambahkan molekul hidrogen:

Hidrogenasi parsial benzena. Sumber: Gabriel Bolívar.

Meskipun reaksinya tampak sederhana, itu membutuhkan H yang hebat₂ dan katalis.

Aplikasi

-Itu memiliki utilitas sebagai pelarut organik. Selain itu, ini adalah bahan baku untuk produksi asam adipat, aldehida adipik, asam maleat, sikloheksan dan asam cyclohexylcarboxylic.

Dapat melayani Anda: radioaktivitas

-Ini digunakan dalam produksi sikloheksan klorida, senyawa yang digunakan sebagai perantara dari persiapan produk farmasi dan menggosokkan aditif.

-Cyclohexen juga digunakan dalam sintesis sikloheksanon, bahan baku untuk produksi obat -obatan, pestisida, parfum dan pewarna.

-Cyclohexen mengintervensi dalam sintesis aminocyclohexanol, senyawa yang digunakan sebagai surfaktan dan pengemulsi.

-Selain itu, Cyclohexen dapat digunakan untuk persiapan di laboratorium Butadieno. Senyawa terakhir ini digunakan dalam pembuatan karet sintetis, dalam elaborasi ban mobil, dan juga digunakan dalam elaborasi plastik akrilik.

-Cyclohexen adalah bahan baku untuk sintesis lisin, fenol, resin polycyloolefin, dan aditif karet.

-Ini digunakan sebagai penstabil bensin oktan tinggi.

-Campur tangan dalam sintesis pelapis tahan air, film yang tahan terhadap retakan, dan folder pengikat untuk pelapis.

Risiko

Cyclohexen bukan senyawa yang sangat beracun, tetapi dapat menyebabkan dengan kontak kemerahan kulit dan mata. Inhalasinya dapat menghasilkan batuk dan kantuk. Selain itu, konsumsi dapat menyebabkan kantuk, kesulitan bernapas dan mual.

Cyclohexen sedikit diserap dalam saluran pencernaan, sehingga efek sistemik yang serius tidak diharapkan karena konsumsinya. Komplikasi maksimum adalah aspirasi untuk sistem pernapasan, yang dapat menghasilkan pneumonia kimia.

Referensi

1. Joseph f. Chiang, dan Simon Harvey Bauer. (1968). Struktur molekul sikloheksena. J. SAYA. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyclohexene: Bahaya, Sintesis & Struktur. Belajar. Pulih dari: belajar.com
3. Morrison, r. T. Dan Boyd, R. N. (1987). Kimia organik. (5^ta Edisi.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Cyclohexene. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
5. Buku Kimia. (2019). Cyclohexene. Dipulihkan dari: Chemicalbook.com
6. Jaringan Data Toksikologi. (2017). Cyclohexene. Toxnet. Pulih dari: Toxnet.Nlm.Nih.Pemerintah
7. Kemoxy. (S.F.). Formula struktural untuk cyclohexene adalah. Dipulihkan dari: Kemoxy.com