Struktur dan kepentingan siklopentanoperhydofenantreno

Dia Cyclopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano atau Gonano adalah hidrokarbon yang terdiri dari beberapa cincin siklik yang membentuk kerangka sentral kolesterol dan turunan hormonnya; Selain beberapa obat dan turunannya. Tumbuhan dan hewan mengandung berbagai senyawa dengan kerangka siklopentanoperhidrofenantreno yang memiliki fungsi penting dalam proses vitalnya.

Industri farmakologis telah didedikasikan selama beberapa dekade untuk penyelidikan senyawa alami dari berbagai organisme untuk mencari bahan aktif dan efektif untuk pengembangan obat -obatan, pestisida dan senyawa kimia lainnya.

Skema struktur polycylik dari empat cincin siklopentanoperhydropenantreno (Sumber: Neurotokeker [domain publik] melalui Wikimedia Commons) dalam investigasi ini beberapa ester atau asam dari kombinasi siklopentanoperhidrofenantreno dengan prinsip -prinsip aktif yang digunakan di dalamnya agen terapi yang dianugerahkan oleh terapi yang dikelilingi oleh agen terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi yang digunakan sebagai kombinasi terapi. Zat lain untuk pengobatan jenis patologi dan penyakit tertentu.

[TOC]

Struktur

Cyclopentanoperhydropenantrane. Ini dianggap sebagai produk saturasi total dengan hidrogenasi fenantreno.

Ini terdiri dari 17 atom karbon dan beberapa turunan alami selalu memiliki dua gugus metil dalam karbon 10 dan 13, yang dikenal sebagai sudut metilo.

Molekul siklopentanoperhidrofenantreno, dalam hubungannya dengan metil sudut, memiliki enam karbon asimetris (5,10; 8,9; 13,14) sehingga senyawa ini memiliki setidaknya 64 isomer.

Namun, sebagian besar turunan steroid alami hanya berbeda dalam stereoisome karbon 5 dan 10.

Senyawa yang berasal dari siklopentanoperhidrofenantran.

Kejadian di alam

Esterole: Kolesterol

Struktur siklik siklopentanoperhydropenantreno dapat ditemukan di beberapa senyawa di alam.

Sterol adalah senyawa alkohol sekunder yang kerangka utamanya adalah cincin polycyclic dari cyclopentanoperhydrofenantreno. Di antara sterol terbaik yang dipelajari adalah kolesterol.

Struktur Kolesterol (Sumber: Chem Sim 2001 [Domain Publik] Via Wikimedia Commons) Kolesterol adalah alkohol padat dari 27 atom karbon yang hanya ditemukan pada hewan. Berasal dari molekul yang dikenal sebagai colesteno, yang berasal dari colestane, dibentuk oleh ikatan rangkap antara karbon 5 dan 6.

Senyawa ini memiliki rantai samping dalam karbon posisi 17 dan kelompok OH dalam karbon posisi 3.

Kolesterol mendapatkan steroid, vitamin dan hormon steroid seperti progesteron, aldosteron, kortisol dan testosteron. Hormon -hormon ini, meskipun menghadirkan variasi besar antara strukturnya, mempertahankan kerangka pusat molekul siklopentanoperhydropenantreno.

Steroid

Basis struktur steroid adalah inti dari empat cincin molekul siklopentanoperhyidrofenantreno. Steroid alami pada mamalia terutama disintesis dalam organ seksual, kelenjar adrenal dan plasenta, dan semuanya berasal dari kolesterol.

Steroid adalah kelompok senyawa yang bervariasi yang umumnya memiliki karakter hormonal atau vitamin yang memiliki kerangka substituen dari kerangka siklopentanoperhidrofenantreno menjadi kelompok karbonil, hidroksil atau rantai hidrokarbon atau hidrokarbon.

Di antara steroid adalah vitamin D dan turunannya. Beberapa ilmuwan mengklasifikasikan kolesterol sebagai steroid.

Di otak, sel glial memiliki semua mesin sel untuk disintesis In situ banyak neuroesteroid yang diperlukan untuk fungsinya.

Hormon steroid

Hormon steroid adalah kelas besar molekul lipofilik kecil yang disintesis dalam jaringan steroidogenik dan bertindak di situs Diana mereka untuk mengatur berbagai fungsi fisiologis dari sistem endokrin, di antaranya perkembangan seksual dan reproduktif dapat disebutkan.

Beberapa hormon steroid diproduksi oleh sel korteks adrenal, sel “teales” dari ovarium dan sel testis leydig. Dalam sel trofoblastik plasenta mensintesis sejumlah besar progesteron dan estrogen, keduanya hormon steroid.

Struktur propionat testosteron (Sumber: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)] Via Wikimedia Commons) Progesteron adalah hormon asal alam milik keluarga hormon progestogen. Ini mempromosikan perkembangan ovarium pada hewan, jadi dikatakan bahwa progesteron adalah hormon yang bertanggung jawab untuk perkembangan seksual sekunder dalam jenis kelamin wanita.

Estrogen adalah hormon yang berasal dari tusukan. Hormon -hormon ini adalah khas dari paruh pertama dari siklus seksual wanita dan menginduksi pembentukan organ seperti payudara dan ovarium.

Menjadi hormon steroid, struktur progesteron dan estrogen terdiri dari kerangka sentral siklopentanoperhidrofenantreno yang hanya bervariasi pada keton fungsional dan kelompok teroksigenasi.

Kehadiran di Industri

Dalam industri farmasi, banyak obat telah dikembangkan menggunakan kerangka siklik dari turunan siklopentanoperhydrofenantantreno atau kolesterol sebagai struktur utama.

Begitulah kasus levonorgestrel, progestin yang digunakan dalam formulasi kontrasepsi dan yang memiliki aktivitas 80 kali lebih kuat daripada progesteron alami organisme. Obat ini memiliki efek androgenik, karena bersaing dengan testosteron untuk mengaktifkan protein konveyor progesteron.

Struktur Levonorgestrel (Sumber: Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Ayacop diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). [Domain publik] Melalui Wikimedia Commons) Banyak kortikosteroid seperti kortison, hidrokortison dan prednison saat ini digunakan untuk pengobatan berbagai kondisi inflamasi, letusan kulit, untuk pengobatan asma dan lupus. Senyawa ini adalah steroid sintetis yang meniru efek banyak hormon yang dihasilkan oleh kelenjar adrenal.

Dehydroepiandrosterone adalah prekursor hormon steroid sintetis testosteron, dipasarkan sebagai suplemen gizi pra-hormonal, umumnya dikenal sebagai Andros. Sebagai fakta yang aneh, pada tahun 1998 penjualan obat ini dipecat setelah doping Mark McGwire, yang untuk saat ini pemilik catatan dari catatan Rumah Rons Di liga baseball besar.

Pentingnya

Pentingnya kerangka siklopentanoperhydropenantreno terletak di hadapannya sebagai bagian mendasar dari berbagai molekul di alam.

Kolesterol adalah konstituen penting dari biologis dan lipoprotein yang bersifat amfipatic. Ini adalah prekursor dalam sintesis vitamin D, hormon steroid dan asam empedu.

Vitamin D memiliki peran penting dalam mengurangi risiko penyakit kronis, termasuk berbagai jenis kanker, penyakit autoimun dan penyakit kardiovaskular. Manusia memperoleh ini terdiri dari paparan cahaya atau melalui makanan yang dicerna dalam diet.

Struktur Vitamin D (Sumber: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)] Via Wikimedia Commons) Pemrosesan vitamin D terkait dengan kadar hormon paratiroid, sehingga terkait erat dengan metabolisme tubuh manusia.

Fitosterol adalah senyawa tanaman bioaktif yang analog dengan kolesterol pada hewan yang memiliki struktur molekul empat cincin yang berasal dari siklopentanoperhidrofenantreno.

Senyawa ini hadir di tanaman dan berbeda satu sama lain dengan jumlah atom karbon dan sifat rantai sampingnya.Minyak kelapa sawit, yang banyak digunakan di berbagai industri dan di antaranya di industri makanan, kaya akan jenis sterol ini.

Referensi

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, g., & Pierce, J. (1978). Percobaan terkontrol prednisolon dalam polineuropati akut. Lancet, 750-753.
2. Paul, s., & Purdy, R. (1992). Steroid neuroaktif. Jurnal FASB, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). Kekurangan vitamin D. The New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, d. (1992). Biosintesis dan metabolisme kolesterol. Obat dan Terapi Kardiovaskular, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). Ulasan metabolisme kolesterol lipoprotein: pentingnya fungsi ovarium. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, v., & Gill, K. D. (2018). Konsep Dasar dalam Biokimia Klinis: Panduan Praktis. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, e., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, w. (2017). 0190733a1.
9. Guedes-Alonso, r., Montesdeoca-Respress, s., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Metodologi kromatografi cair untuk penentuan hormon steroid dalam sistem lingkungan air. Tren kimia analitik lingkungan, 3, 14-27.
10. Guidobono, h. DAN. (1955). Perbandingan metode untuk menilai kolesterol dalam cairan biologis. Universitas Buenos Aires.
11. Pérez-also, e., Ruiz-Samblás, c., Medina-Rodríguez, s., Quirós-Rodríguez, v., Jiménez-Carvelo, a., Valverde-Som, l.,… Pictures-Rodríguez, L. (2015). Metode Analitik Perbandingan Skenario Klasikal Analitik Analitik: Aplikasi untuk asal geografis minyak sawit yang dapat dimakan oleh sidik jari HPLC sterolik (NP). Anal. Metode, 7, 4192-4201.
12. Kamu aku. (2004). Biotransformasi hormon steroid dan induksi xenobiotik enzim metabolisme steroid hati. Interaksi kimia-biologis, 147, 233-246.