Sintesis asam benzylic, transposisi dan penggunaan

Dia asam benzil, Juga dikenal sebagai asam difenilglukolat atau asam 2-hidroksi-2,2-difenilacetic, itu adalah senyawa organik aromatik yang digunakan dalam sintesis senyawa dengan utilitas yang berbeda. Ini adalah asam 2-hidroksi monokarboksilat, yang formula kimianya adalah C14H12O3 (dalam strukturnya memiliki dua cincin fenolik) dan yang memiliki berat molekul 228.25 g/mol.

Biasanya digunakan dalam industri kimia, di mana ia diperoleh sebagai bubuk kristal kekuningan dengan kelarutan yang baik dalam alkohol primer dan dengan titik didih mendekati 180 ° C.

Struktur Asam Benzyic (Sumber: Dschanz [Domain Publik] melalui Wikimedia Commons)

Itu telah diklasifikasikan sebagai asam "Brønsted". Yang berarti bahwa itu adalah senyawa yang mampu menyumbangkan ion hidrogen ke molekul akseptor yang berfungsi sebagai basis Brønsted.

Sintesisnya pertama kali dicapai pada tahun 1838 dan, sejak itu, diakui sebagai "prototipe" untuk kelas umum "belakang" molekul dengan tujuan sintetis yang berbeda atau untuk penelitian eksperimental, termasuk beberapa "pelacakan" atau "teknik yang dilacak" dengan isotop.

Asam benzelik digunakan dalam industri farmasi untuk sintesis glikat farmasi.

Selain itu, ini juga telah berhasil digunakan sebagai penambah produk kosmetik farmakologis untuk mengobati jerawat, psoriasis, bintik -bintik penuaan, kerutan dan kondisi dermatologis umum lainnya.

[TOC]

Sintesis asam benzyat

Sintesis asam benzilat pertama kali dilaporkan pada tahun 1838, ketika von Liebig menggambarkan transformasi dengan lerek dari α-diphtual aromatik yang umum (benchilo) dalam garam α-hydroxyacid (asam benzil), yang diinduksi oleh ion hidroksida.

Dapat melayani Anda: kaca pyrex

Reaksi cenchilo molekul "reardreglo" ini untuk menghasilkan asam benzil berkaitan dengan migrasi gugus aril (substituen yang berasal dari gugus aromatik, sering kali hidrokarbon aromatik), yang disusun oleh adanya senyawa dasar.

Sintesis Asam Bencylic (Sumber: Megabyte07 [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)] via Wikimedia Commons)

Mengingat fakta bahwa proses ini mungkin merupakan salah satu reaksi molekul molekul pertama yang diketahui, mekanisme benchil ejati Benchilo-asam telah berfungsi sebagai model untuk banyak proses lain dalam sintesis organik dan di bidang fisikokimia organik.

Saat ini, asam benzil disiapkan saat ini dari benzil atau benzoína, melalui penggunaan kalium hidroksida sebagai agen "induktor". Selama reaksi, senyawa perantara yang dikenal sebagai "benchilate kalium" terbentuk, yang merupakan garam karboksilat yang stabil.

Pengasaman dengan asam klorida medium di mana reaksi ini terjadi adalah yang selanjutnya mempromosikan pembentukan asam benzylic dari kalium bencellate. Selain itu, banyak laporan eksperimental juga menunjukkan bahwa reaksi dilakukan dalam kondisi suhu tinggi.

Transposisi

Transposisi (atau Benzyl-Asam ReRRRGLO) adalah reaksi model untuk transformasi α-dikton yang berbeda dalam asam α-hidroksi yang diinduksi oleh garam basa. Ini dapat dilakukan dengan berbagai jenis diceton seperti α-aromatik, semi-aromatik, alicyl, alifatik atau heterosiklik, untuk menghasilkan asam benzil.

Mekanisme transposisi asam perut (Sumber: Chemboyz [CC BYS-S (https: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)] via Wikimedia Commons)

Mekanisme reaksi pada dasarnya sama dalam semua kasus. Itu terdiri dari tiga langkah:

1- Penambahan reversibel dari ion hidroksida ke gugus karbonil senyawa α-dikton, yaitu salah satu kelompok ketonnya, yang menyebabkan perantara yang dimuat negatif yang dalam banyak teks dikenal sebagai "hidroksial-coxide".

Dapat melayani Anda: natrium nitrit (nano2): struktur, sifat, penggunaan, risiko

2- Belakang intramolekul dari perantara, yang menghasilkan perantara kedua yang memiliki konformasi yang lebih tepat untuk serangan nukleofilik yang akan terjadi pada kelompok karbonil.

3- Konversi cepat perantara kedua dalam garam asam α-hidroksi yang sesuai melalui reaksi transfer proton.

Α-DIC juga dapat diubah menjadi ester asam benzylic melalui reaksi mereka dengan alkohol di hadapan ion alkohol.

Transposisi, kemudian, tidak lebih dari reaksi organik dari α-dikton dengan adanya basa (biasanya kalium hidroksida) untuk menghasilkan α-hidrokoksilik α-hidroksilat asam α-hidroksilat yang sesuai, seperti halnya sintesis asam benzil, seperti halnya sintesis benzil asam benzil, seperti halnya sintesis benzil benzil, seperti halnya sintesis benzil benzil, seperti halnya sintesis benzil, seperti halnya sintesis benzil, seperti halnya sintesis benzil, seperti halnya sintesis benzil, seperti halnya sintesis benzil, A From Benchilo (1,2-dipenyletanodiona).

Seperti yang dapat Anda pahami dari proses ini, transposisi menyiratkan migrasi intramolekul carbanion, yang merupakan senyawa organik anionik di mana beban negatif berada pada atom karbon.

Aplikasi

Asam Benzyic, seperti yang disebutkan di atas, adalah senyawa organik yang berfungsi sebagai "basa" untuk sintesis kimia dari berbagai jenis senyawa.

Farmakologi

Glikolat farmasi adalah contoh yang baik dari keuntungan praktis asam benzylic. Glikolat digunakan sebagai eksipien, yang tidak lebih dari zat yang bercampur dengan obat untuk memberi mereka rasa, bentuk, konsistensi atau sifat lain (stabilitas, misalnya), tetapi yang inert dari sudut pandang farmakologis.

Di antara obat -obatan utama yang diproduksi dengan eksipien yang berasal dari asam benzil adalah beberapa senyawa yang berasal dari:

- Clidinio: Obat yang digunakan untuk pengobatan gangguan lambung tertentu seperti bisul, sindrom usus yang mudah tersinggung, infeksi usus, kram perut, antara lain. Itu bertindak dalam penurunan beberapa sekresi tubuh dan biasanya dicapai dalam bentuk clidininium bromide.

Dapat melayani Anda: alkohol sekunder: apa itu, struktur, sifat, penggunaan

- Dilantine: juga secara umum dikenal sebagai fenitoin, yang merupakan obat antiepilepsi atau anti-konvulsif, berguna untuk beberapa jenis kejang.

- Mepenzolate: Digunakan untuk mengurangi keasaman lambung dan kejang otot usus, serta untuk perawatan ulkus lambung.

- Flutropio: Agen Antikolinergik yang berfungsi sebagai antagonis kompetitif asetilkolin dan yang terutama digunakan untuk pengobatan penyakit paru obstruktif kronis.

Dalam obat -obatan ini, fungsi asam benzilat sebagai eksipien mungkin untuk mengangkut senyawa aktif dan, sekali di dalam organisme, hubungan di antara mereka dapat dihidrolisis dan yang terakhir dilepaskan untuk menjalankan fungsi farmakologisnya.

Penggunaan lainnya

Selain yang telah disebutkan, asam benzylic juga digunakan dalam formulasi kosmetik farmakologis, di mana ia telah diuji efektif untuk pengobatan jerawat, psoriasis, bintik -bintik usia, kulit kering, lesi kulit berpigmen, kerutan, dll.

Referensi

1. Narkoba.com. (2018). Narkoba.com: tahu lebih banyak. Yakin. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.Narkoba.com
2. Narkoba.com. (2019). Narkoba.com: tahu lebih banyak. Yakin. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.Narkoba.com
3. Narkoba.ncats.Io. Pusat Nasional untuk Memajukan Ilmu Terjemahan. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.Narkoba.ncats.Io
4. Kesehatan sehari -hari. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.Sehari -hari Kesehatan.com
5. Gill, g. B. (1991). Penataan ulang asam Benzil-Benzilic.
6. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. Database pubchem. Asam Benzilic, CID = 6463, Pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
7. Robertson, d. (2012). Miracosta College. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.Miracosta.Edu
8. Ruey, J. DAN., & Van Scott, E. J. (1997). ATAU.S. Paten no. 5.621.006. Washington, DC: u.S. Kantor Paten dan Merek Dagang.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Asam benzilik dan penataan ulang terkait. Ulasan Triwulan, Masyarakat Kimia, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, hlm. (2019). Narkoba.com: tahu lebih banyak. Yakin. Diperoleh 8 Januari 2020, dari www.Narkoba.com