Struktur Asam Sinamatik, Sifat, Perolehan, Penggunaan

Dia Asam Sinamik Itu adalah senyawa organik yang formula kimianya c₆H₅Chchcooh. Itu adalah asam monokarboksilat. Namanya berasal dari tanaman Cinnamomum Cassia, yang kulit kayunya aromatik seperti tanaman kayu manis.

Nama lainnya adalah asam 3-fenil-2-propenoat dan akrilik asam β-chilic. Banyak turunan asam sinami telah diperoleh, yang menunjukkan sifat terapeutik.

Tanaman cassia kayu dingin. Honmingjun [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Wikipedia Commons.

Karena ikatan rangkap C = C, molekul asam sinamat memiliki dua isomer: Cis Dan trans. Bentuk trans Itu adalah yang paling berlimpah di alam. Asam Sinamik trans Ini adalah konstituen minyak esensial kayu manis, kemangi, pohon teh hitam atau Melaleuca bracteata, Kakao, balsem Tolú, galanga walikota atau Alpinia Galanga dan daun penyimpanan. Asam Sinamik Cis telah ditemukan di pabrik Alpinia malaccensis.

Pada akhir abad ke -19 dan awal abad ke -20, asam cynamic dipelajari dan digunakan untuk mengobati berbagai penyakit. Namun, penggunaannya dihentikan dan beberapa tahun yang lalu investigasi dilanjutkan, menghasilkan hasil yang menjanjikan.

[TOC]

Struktur

Molekul asam sinamat mengandung gugus fenil, prpenil (propana dengan ikatan rangkap C = C) dan kelompok karboksil -cooh yang melekat pada yang terakhir. Ini seperti asam akrilik dengan gugus fenil dalam karbon ketiga.

Karena ikatan rangkapnya, molekul dapat dalam bentuk Cis atau formulir trans. Di jalan trans, Grup c₆H₅- dan -COOH berada di tempat yang berlawanan secara diagonal dari ikatan rangkap C = C. Di jalan Cis Kelompok -kelompok ini berada di sisi yang sama (satu di setiap karbon ikatan rangkap C = C).

Isomer asam bioskop. Penulis: Marilú Stea.

Tata nama

- Asam Sinamik

- 3-Fenil-2-Preanoic Acid

- Asam β-phenyl akrilik

- Asam Benzenopropenoat

- Asam akrilik benzena

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal putih dengan struktur prisma monoklinik.

Asam Sinamik. Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

148.16 g/mol

Titik lebur

Isomer Cis: 68 ºC

Isomer trans: 133 ºC

Titik didih

Isomer Cis: 125 ºC pada 19 mm Hg

Dapat melayani Anda: titanium oksida (iv): struktur, sifat, penggunaan

Isomer trans: 300 ºC

Kelarutan

Air Lemah Larut: 0,546 g/L A 25 ºC.

Sangat larut dalam eter.

Sifat kimia

Molekul asam cynamic memiliki tiga situs reaktif: penggantian cincin benzena, penambahan dalam tidak jenuh (ikatan rangkap C = C) dan reaksi kelompok karboksil -cooh.

Ini memungkinkan banyak turunan yang diperoleh dari asam sinamat, yang telah menghasilkan minat khusus para peneliti, terutama di bidang kedokteran.

Kehadiran cincin benzenik dalam molekulnya dan rantai pendek tak jenuh membuatnya memiliki polaritas rendah, dan karenanya kelarutan rendah dalam air.

Garam asam bioskop atau bioskop logam alkali larut dalam air.

Peran di alam

Asam sinamat memiliki peran khusus dalam metabolisme tanaman, karena didistribusikan di seluruh tanaman tanaman.

Korteks kayu manis. Thiry [cc by-sa 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Ini adalah prekursor flavonoid, alkaloid, kumarin dan lignin, komponen struktural tanaman.

Itu milik kelas auksin, yang merupakan hormon yang mengatur pertumbuhan sel pada tanaman.

Memperoleh

Di alam isomer trans Dari asam sinamat berasal dari penghapusan amonia fenilalanin (asam amino), yang terjadi berkat enzim fenilalanin-amoniac-liasa. Enzim ini ditemukan di tanaman atas, jamur dan ragi.

Asam bioskop sering terkonjugasi dengan asam amino dan asam gula. Misalnya, cinamoglycine hadir pada tanaman, tetapi bisa menjadi produk dari metabolisme hewan. Terletak di kelenjar bau berang -berang Kanada, tetapi kemungkinan akan mendapatkannya dari makanan.

Gunakan dalam aplikasi medis

Efek antikanker

Asam sinamat telah digunakan selama ratusan tahun untuk pengobatan kanker dalam pengobatan Tiongkok, karena merupakan bagian dari Xuanshen, yang merupakan akar dari tanaman herba keluarga keluarga dari keluarga Scrofulariaceae.

Pada akhir abad ke -19 dan awal abad kedua puluh digunakan untuk mengobati kanker, tetapi investigasi tidak dilanjutkan sampai beberapa dekade yang lalu.

Dapat melayani Anda: bagaimana bahan elastis disintesis?

Meskipun peran yang dipenuhi, keefektifannya terhadap kanker di tulang (osteosarkoma) tidak diketahui baru -baru ini dikonfirmasi.

Ditemukan juga bahwa ia memberikan efek antiproliferasi pada sel -sel ganas adenokarsinoma usus besar, melanoma, kanker prostat dan paru -paru.

Menurut beberapa pengalaman, pengobatan sel melanoma dengan asam bioskop selama 3 hari mengakibatkan kehilangan invasif 75-95%, yaitu kemampuan untuk menurunkan dan melintasi penghalang jaringan. Ini disebabkan oleh modulasi yang diberikannya pada gen yang terlibat dalam metastasis tumor.

Di sisi lain, telah ditemukan bahwa asam sinamat adalah penghambat enzim yang kuat yang memengaruhi bentuk kanker yang bergantung pada hormon, seperti kanker prostat, payudara dan endometrium.

Selain itu, senyawa yang tak terhitung banyaknya yang berasal dari asam sinamat memiliki sifat anti -kanker.

Efek positif terhadap resistensi insulin dan diabetes

Beberapa peneliti menemukan bahwa asam bioskop dapat meringankan resistensi insulin.

Penyakit ini terdiri dari non-efektivitas aksi insulin atau ketidakmampuan yang dapat mencapai respons penyerapan glukosa normal oleh sel.

Karena itu, sel tidak menyerap glukosa, yang tetap ada dalam darah dan hiperglikemia atau kelebihan glukosa darah terjadi. Kemudian dikatakan bahwa sel itu tahan insulin.

Konsekuensi dari tidak mengobati resistensi insulin adalah diabetes tipe 2.

Asam Cinamat memiliki mekanisme aksi yang meningkatkan efektivitas insulin, yang diterjemahkan menjadi peningkatan penyerapan glukosa oleh sel -sel yang resisten terhadap insulin dan bantuan penyakit.

Beberapa turunan polifenolik dari asam sitamat juga bermanfaat untuk mengobati penyakit ini, tetapi karena bioavailabilitasnya yang rendah, baik asam sinamat dan turunannya masih diteliti.

Upaya sedang dilakukan untuk mengembangkan berbagai bentuk pemberian senyawa ini, seperti nanopartikel, enkapsulasi dan emulsi.

Efek terhadap tuberkulosis

Asam trans-Cinamic dan turunannya digunakan sebagai agen antituberkulosis sekitar tahun 1894. Namun, baru -baru ini mereka telah dipelajari lagi dengan tujuan ini.

Itu dapat melayani Anda: Borax: Sejarah, Struktur, Properti, Penggunaan, Sintesis, Risiko

Telah ditemukan bahwa mereka memiliki efek sinergis ketika digunakan dengan obat antituberkulous lainnya, bahkan yang mengatasinya bakteri Mycobacterium tuberculosis Itu telah menjadi resisten, mengulangi tindakan obat.

Mycobacterium tuberculosis. Kredit Foto: Janice Carcontent Providers (S): CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [domain publik]. Sumber: Wikipedia Commons.

Beberapa efek menguntungkan

Asam sinamat dan banyak turunannya menunjukkan aktivitas hepatoprotektif, antimalar, antioksidan dan pelindung aktivitas kardiovaskular.

Juga banyak turunan polifenoliknya mengerahkan efek antibakteri, antivirus dan antijamur.

Gunakan di industri makanan

Asam Cinamic dan beberapa turunannya digunakan untuk aromasi beberapa makanan.

Untuk asam sinamat khususnya batas konsumsi harian, atau ADI (akronim untuk bahasa Inggris Asupan harian yang dapat diterima), menurut aturan Dewan Eropa (Dewan Eropa) adalah 1,25 mg/kg sehari.

Aplikasi baru

Baru -baru ini (2019) ditemukan asam itu Cis-Cinamic mendukung pertumbuhan tanaman Arabidopsis Thalia, yang merupakan kerabat kubis dan mustard.

Para ilmuwan menyimpulkan asam itu Cis-Cinamic memiliki potensi tinggi sebagai promotor agrokimia pertumbuhan tanaman.

Referensi

1. Hoskins, J.KE. (1984). Kejadian, metabolisme dan toksisitas asam sinami dan senyawa terkait. Jurnal Toksikologi Terapan, Vol. 4, tidak. 6, 1984. Diperoleh dari perpustakaan online.Wiley.com.
2. ATAU.S. Perpustakaan Kedokteran Nasional. (2019). Asam Kindnami. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah.
3. Huang, d.-W. et al. (2009). Efek asam caffeic dan asam sinami pada penyerapan glukosa pada hepatosit tikus yang resistan terhadap insulin. Agric. Makanan makanan. 2009, 57, 7687-7692. Pulih dari pub.ACS.org.
4. D.E.P. et al. (2011). Asam sinami berasal sebagai agen antikanker - ulasan. Kimia Obat saat ini, 2011, 18, 1672-1703. Pulih dari eurekaselect.com.
5. D.E.P. et al. (2012). Turunan Asam Kindnami pada Tuberkulosis, Malaria dan Keinginan Kardiovaskular - Ulasan. Kimia Organik Saat Ini, 2012, 16, 747-768. Pulih dari eurekaselect.com.
6. Sova, m. (2012). Aktivitas antioksidan dan antimikroba dari turunan asam sinami. Mini-Reviews dalam Obat Kimia, 2012, 12, 749-767. NCBI pulih.Nlm.Nih.org.
7. Adisakwattana, s. (2017). Asam Kindnami dan IMS Berangkat: Mekanisme untuk Pencegahan dan Hangam Diabetes dan Komplikasinya. Nutrisi 2017, 9, 163. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
8. Steenackers, w. et al. (2019). Cis-Asam sinami adalah senyawa promosi pertumbuhan tanaman alami. Exp. Bot. 2019 30 Agustus. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.