Sintesis asam fenoksiasetat, prosedur, penggunaan, risiko

Dia Asam fenoksiasetat Ini adalah zat organik, dibentuk oleh reaksi antara fenol dan asam monokloroasetat dengan adanya larutan natrium hidroksida. Prosedur yang digunakan untuk mendapatkan produk ini disebut sintesis eter Williamson.

Asam fenoksiasetat yang disintesis adalah endapan putih atau tidak berwarna, dibentuk oleh kristal berbentuk jarum, praktis tidak larut dalam air (kelarutan air 12 g/L L^-1), Tetapi terlarut dalam asam asetat, fenol dan diethl eter.

Struktur kimia asam fenoksiketat. Sumber: "Asam Fenoksiasetat". Wikipedia, ensiklopedia gratis. 13 Mei 2014, 17:21 UTC. 13 Mei 2014, 17:21.Wikipedia.org. Desain gambar yang diedit.

Nama kimianya adalah 2-phenoxyetanoic dan formula molekulnya adalah C₈ H₈ SALAH SATU₃. Massa molekulnya adalah 152,15 g.mol^-1. Produk ini berperilaku sebagai asam lemah dan memiliki titik leleh antara 98 dan 100 ° C dan titik didih 285 ° C.

Asam fenoksiketat adalah produk menengah dalam sintesis zat dengan sifat herbisida. Dengan sendirinya, asam fenoksiasetat memiliki sifat antijamur di depan Candida Albicans dan Trichophyton Rubrum. Ini juga berguna sebagai pengelupasan kulit, menghilangkan kelebihan keratin dalam kapalan.

Penting untuk memiliki tindakan pencegahan untuk penanganan karena ketika dipanaskan memancarkan gas beracun yang bersifat korosif. Di antara gas adalah hidrogen klorida.

Paparan langsung dengan produk ini dapat menyebabkan kulit ringan atau iritasi lendir, meskipun tidak terlalu penting kecuali untuk pengaruh mukosa mata bisa serius. Ini juga menghasilkan iritasi pada saluran pernapasan jika dihirup dan jalur lambung jika dicerna.

Ini adalah zat yang tidak mudah terbakar dan cukup stabil pada suhu kamar, namun, pada suhu tinggi atau tekanan itu bisa kehilangan stabilitasnya, dan di permukaan air dapat melepaskan sejumlah energi tetapi tidak akan melakukannya dengan keras.

[TOC]

Sintesis asam fenoksiasetat

Fenol adalah alkohol dan dengan demikian berperilaku seperti asam lemah, itulah sebabnya ia mudah kehilangan proton asam (h⁺) Di depan alkali (natrium hidroksida) menjadi alkosida (fenolat). Ini selanjutnya, melalui substitusi nukleofilik bimolekul, akan membentuk eter.

Dapat melayani Anda: boron oksida (b2o3): apa itu, struktur, sifat, penggunaan

Alkekum berfungsi sebagai nukleofil, yaitu, ia mampu menyerahkan 2 elektron yang bebas ke zat lain. Dalam kasus reaksi yang ada, itu adalah alkil halogenida (asam monokloroasetat), sedemikian rupa sehingga ia bergabung dengan sangat kuat melalui ikatan kovalen dengan itu, membentuk zat baru sehingga dalam hal ini adalah eter.

Selama reaksi, perpindahan ion halogenida terjadi, yang digantikan oleh anion alkohol. Reaksi ini dikenal sebagai sintesis eter Williamson.

Jumlah produk yang diperoleh dan kecepatan yang dihasilkannya akan tergantung pada konsentrasi reaktan yang terlibat, karena ini adalah reaksi kinetik orde kedua, di mana tabrakan molekul (nukleofil + alkil halogenida) menentukan efektivitasnya.

Prosedur

Langkah 1

Untuk memulai sintesis asam fenoksiketat, 0,5 gr fenol sangat hati -hati dan ditempatkan dalam labu berbentuk pir dan satu mulut, dengan kapasitas untuk 50 mL. 2,5 ml natrium hidroksida (NaOH) ditambahkan ke 33% (p/v) untuk melarutkannya.

Periksa alkalinitas larutan dengan kertas indikator pH. Tempatkan tutup gabus ke dalam labu dan selama 5 menit bercampur kuat. Untuk campuran Anda dapat menggunakan agitator magnetik.

Langkah 2

Selanjutnya, tambahkan 0,75 g asam monokloroasetat dan ulangi prosedur pencampuran selama 5 menit.

Jika campuran tersebut berupaya mengeras atau menjadi pucat, air dapat ditambahkan (antara 1 hingga 3 mL), tetapi ini secara bertahap ditambahkan sampai kembali ke konteks sebelumnya, tanpa mengencerkan terlalu banyak.

Langkah 3

Buka labu dan letakkan di dalam bak mandi Maria yang memiliki sistem refluks selama 10 menit. Jika sistem aliran tidak tersedia selama 40 menit.

Langkah 4

Biarkan larutan mendingin dan tambahkan 5 ml air, lalu diasamkan dengan larutan HCl pekat sampai Anda mencapai pH 1. (Ukur pH dengan kertas untuk tujuan ini).

Ini dapat melayani Anda: Ammonium chloride (NH4CL)

Langkah 5

Lewati campuran dengan hati -hati melalui corong pemisahan dan lepaskan tiga kali, menggunakan 5 ml etil eter di setiap prosedur.

Satu ekstrak organik dan ganti dalam corong pemisahan untuk menjalankan air tiga kali lipat, menggunakan 5 ml air di setiap pencucian.

Fraksi berair dipisahkan untuk dibuang.

Langkah 6

Selanjutnya, fraksi organik diekstraksi dengan 3 mL natrium karbonat (NA₂BERSAMA₃) 15% tiga kali.

Ekstrak berair alkali yang diperoleh ditempatkan dalam penangas es dan diasamkan dengan HCl hingga pH = 1, yang menghasilkan presipitasi produk. Langkah pengasaman harus dilakukan dengan sangat hati -hati dengan menambahkan drop demi drop, karena reaksi menghasilkan busa dan jika ditambahkan secara tiba -tiba.

Padatan diperoleh dengan penyaringan vakum, endapan dicuci dan dibiarkan mengering.

Langkah 7

Produk yang diperoleh adalah menimbang dan kinerja dan titik lebur terlihat.

Sumber: Sandoval m. (2015). Manual Praktik Laboratorium Kimia Organik II. Fakultas Kimia Universitas Otonomi Meksiko Nasional.

Aplikasi

Asam fenoksiasetat saja memiliki aktivitas fungisidal terhadap jamur tertentu, seperti Candida Albicans dan Trichophyton Rubrum. Tindakan ini dijelaskan dalam penyelidikan yang dilakukan oleh González dan kolaborator.

Pekerjaan mengungkapkan bahwa konsentrasi penghambatan minimum atau fungistatik (CMI) dan konsentrasi fungisida minimal (CMF) adalah sama (2,5 mg/ml) untuk 13 spesies dari Candida albicans dari sampel klinis, khususnya dari pasien yang menderita onikomikosis.

Sedangkan ketegangan Candida albicans ATCC 10231 menyajikan CMI 2,5 mg/mL dan CMF 5,0 mg/ml. Untuk bagian ini, Trichophyton Rubrum menyajikan CMI 0.313 mg/ml dan CMF 1.25 mg/ml dalam 8 strain dianalisis dari kuku yang terinfeksi.

Selain itu, asam fenoksiasetat sangat berguna sebagai pengelupasan keratin, oleh karena itu ia mampu meminimalkan kalus atau biji -bijian pada kulit yang terkena dengan karakteristik ini.

Di sisi lain, asam fenoksiketat adalah bahan baku untuk sintesis pestisida, khususnya herbisida, seperti astix dan duposan.

Dapat melayani Anda: asam sulfida (H2S): struktur, sifat, penggunaan, kepentingan

Risiko

Jika produk secara tidak sengaja dicerna, itu akan menyebabkan iritasi pada selaput lendir di seluruh saluran pencernaan (mulut, kerongkongan, lambung dan usus).

Jika dihirup, itu akan menghasilkan iritasi mukosa pernapasan, menyebabkan kegagalan pernapasan dan batuk.

Pada kulit itu dapat menyebabkan iritasi ringan. Saat berada di mata mukosa iritasi akan lebih parah. Dalam kasus ini disarankan untuk mencuci area yang terkena dampak dengan air dan air yang berlimpah.

Produk ini telah dikaitkan sebagai faktor predisposisi untuk kondisi atau penampilan tumor adiposa. Tumor ini biasanya berkembang lebih sering di tungkai atau perut.

Di sisi lain, produk ini diklasifikasikan sebagai tidak berbahaya untuk diangkut sesuai dengan kriteria yang dijelaskan oleh peraturan transportasi.

Pestisida yang berasal dari asam fenoksiketika jika biasanya beracun bagi lingkungan dan telah terkait dengan mutasi genetik, khususnya untuk translokasi T hadir dalam limfoma non-Hodgkin pada manusia.

Tindakan pencegahan

- Produk ini harus dijauhkan dari agen pengoksidasi yang kuat dan pangkalan yang dapat bereaksi dengan keras.

- Penting untuk menghindari pemanasan produk ini.

- Memanipulasi menggunakan langkah -langkah perlindungan, seperti sarung tangan, gaun, lensa pengaman.

Referensi

1. González G, Trujillo R. Asam fenoksiasetat, identifikasi dan penentuan aksi antijamurnya In vitro melawan Candida Albicans dan Trichophyton Rubrum. Putaran. Peru Fakultas Farmasi, 1998; 34 (109). Tersedia di: Unmsm.Edu
2. "Asam Fenoksiasetat". Wikipedia, ensiklopedia gratis. 13 Mei 2014, 17:21 UTC. 13 Mei 2014, 17:21 Wikipedia.org
3. Laboratorium Merck. Lembar Data Keselamatan. 2017. Tersedia di: TES.UABC.MX/
4. Laboratorium Aventis. Lembar Data Keselamatan Adventis. 2001. Tersedia di: Affa.Cl
5. Gutiérrez m. Fenoksiketik dalam keadaan darurat toksikologis. Informasi dan Saran Ciatox Toxox. Universitas Nasional Kolombia. Tersedia di: Enforn.com
6. Sandoval m. (2015). Manual Praktik Laboratorium Kimia Organik II. Fakultas Kimia Universitas Otonomi Meksiko Nasional.
7. Laboratorium Merck. Lembar Data Keselamatan Menurut Peraturan CE No. 1907/2006. 2015 tersedia di: ESE.UABC.MX/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torrubian A, Cuenca-González C. Tumor adiposa dengan gejala alarm. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Tersedia di: Scielo.Isciii.Itu/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronúcleos: biomarker genotoksisitas yang terpapar pestisida. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Tersedia di: ve.Scielo.org