Asam píchrat apa, struktur, sintesis, sifat

Dia Asam Píchrat Ini adalah senyawa kimia organik yang sangat nitrado yang namanya IUPAC 2,4,6-trinitrofenol. Formula molekulnya adalah C₆H₂(TIDAK₂)₃Oh. Ini adalah fenol yang sangat asam, dan dapat ditemukan sebagai natrium picrate, amonium atau kalium; yaitu, dalam bentuk ioniknya c₆H₂(TIDAK₂)₃PADA SUATU.

Ini adalah solid dari rasa pahit yang kuat, dan dari sana memperoleh namanya, dari kata Yunani 'prikos', yang berarti pahit. Itu ditemukan sebagai kristal kuning basah. Pengeringan atau dehidrasi berbahaya, karena meningkatkan sifat tidak stabil yang membuatnya eksplosif.

Asam píchrat digunakan sebagai dasar untuk sintesis pewarna nada kuning permanen. Beberapa ahli patologi dan peneliti menggunakannya dalam fiksasi atau pewarnaan bagian jaringan dan proses imunohistokimia lainnya.

Ini sangat berguna dalam pengembangan produk farmasi. Selain itu, digunakan dalam elaborasi pertandingan atau pertandingan dan bahan peledak. Ini juga digunakan untuk merekam logam, untuk membuat kaca berwarna, dan dalam penentuan kolorimetri parameter biologis seperti kreatinin.

Struktur

Struktur dan beban formal dalam asam picoric. Sumber: CVF-PS [Domain Publik]

Pada gambar atas semua ikatan dan struktur itu sendiri dari molekul asam píchrat ditunjukkan secara lebih rinci. Ini terdiri dari fenol dengan tiga substituen nitro.

Dapat dilihat bahwa dalam kelompok tidak₂ Atom nitrogen memiliki beban parsial yang positif, dan oleh karena itu permintaan untuk kepadatan elektronik dari lingkungannya. Tapi, cincin aromatik juga menarik elektron ke arah dirinya sendiri, dan sebelum ketiganya tidak₂ akhirnya memberikan bagian dari kepadatan elektroniknya sendiri.

Sebagai konsekuensi dari ini, oksigen kelompok OH cenderung lebih banyak berbagi salah satu rekan elektronik gratis untuk memasok kekurangan elektronik yang diderita oleh cincin; Dan dengan melakukan itu, tautan c = o terbentuk⁺-H. Beban parsial positif dalam oksigen ini melemahkan ikatan O-H, dan keasaman meningkat; Artinya, itu akan dilepaskan sebagai ion hidrogen, h⁺.

Fenol asam

Karena alasan inilah senyawa ini adalah asam yang sangat kuat (dan reagen), bahkan lebih dari asam asetat itu sendiri. Namun, senyawa ini benar -benar fenol yang keasamannya melampaui fenol lain; karena, seperti yang baru saja disebutkan, substituen tidak₂.

Dapat melayani Anda: proses termodinamika

Oleh karena itu, karena ini adalah fenol, kelompok OH memiliki prioritas dan mengarahkan enumerasi dalam struktur. Tiga tidak₂ Mereka terletak di karbon 2, 4 dan 6 dari cincin aromatik sehubungan dengan OH. Dari sini memperoleh nomenklatur IUPAC untuk senyawa ini: 2,4,6-trinitrofenol (TNP).

Jika kelompok tidak₂, Atau jika ada jumlah yang lebih kecil di dalam ring, tautan O-H akan lebih sedikit melemah, dan oleh karena itu senyawa akan memiliki lebih sedikit keasaman.

Struktur kristal

Molekul asam pycric dipesan sedemikian rupa sehingga mereka menyukai interaksi antarmolekulnya; baik untuk pembentukan jembatan hidrogen antara kelompok OH dan tidak₂, Gaya dipolo-dipolo, atau penolakan elektrostatik antara daerah elektron yang buruk.

Bisa diharapkan bahwa kelompok tidak₂ Mereka saling mengusir dan bimbingan ke arah cincin aromatik tetangga. Demikian juga, cincin tidak dapat menyelaraskan satu di atas satu sama lain karena peningkatan tolakan elektrostatik.

Sebagai hasil dari semua interaksi ini, asam píchrat mengelola untuk membentuk jaringan tiga dimensi yang mendefinisikan kristal; sel kesatuan yang sesuai dengan sistem kristal dari jenis ortorombik.

Perpaduan

Awalnya itu disintesis dari senyawa alami seperti turunan tanduk hewan, resin alami, antara lain. Pada tahun 1841, fenol telah digunakan sebagai prekursor asam pikrat, mengikuti beberapa rute atau melalui beberapa prosedur kimia.

Seperti yang telah dikatakan, ini adalah salah satu fenol paling asam. Untuk mensintesisnya, pertama -tama diperlukan bahwa fenol menderita proses sulfonasi, diikuti oleh prosedur nitrasi.

Sulfonasi fenol anhidrat dilakukan ketika mengobati fenol dengan asap asap sulfat, terjadi substitusi elektrofirik aromatik H oleh gugus sulfonat, jadi₃H, di posisi -orto dan -para sehubungan dengan kelompok OH.

Produk ini, asam 2,4-pynoldisulfonic, proses nitrasi dilakukan, memperlakukannya dengan asam nitrat pekat. Dengan melakukan itu, keduanya begitu kelompok₃H digantikan oleh kelompok nitro, tidak₂, Dan yang ketiga memasuki posisi nitro lainnya. Persamaan kimia berikut menggambarkan hal ini:

Dapat melayani Anda: bahan elastisNitrasi asam 2,4-phenoldisulfonic. Sumber: Gabriel Bolívar.

Nitrasi langsung fenol

Proses nitrasi fenol tidak dapat dilakukan secara langsung, karena target berat molekul tinggi dihasilkan. Metode sintesis ini membutuhkan kontrol suhu yang sangat hati -hati karena sangat eksotermik:

Nitrasi langsung fenol. Sumber: Akane700 [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]

Asam píchrat dapat diperoleh saat melakukan proses nitrasi langsung 2,4-dinitrofenol, dengan asam nitrat.

Bentuk sintesis lain adalah mengobati benzena dengan asam nitrat dan nitrat merkuri.

Sifat fisik dan kimia

Berat molekul

229.104 g/mol.

Penampilan fisik

Massa kuning kristal basah.

Bau

Itu toilet.

Rasa

Itu sangat pahit.

Titik lebur

122.5 ° C.

Titik didih

300 ° C. Tapi, saat meleleh, itu meledak.

Kepadatan

1.77 g/ml.

Kelarutan

Itu adalah senyawa yang cukup larut dalam air. Ini karena grup OH Anda dan tidak₂ Mereka dapat berinteraksi dengan molekul air oleh jembatan hidrogen; Meskipun cincin aromatik bersifat hidrofobik, dan itulah sebabnya ia membahayakan kelarutannya.

Korosivitas

Asam pycric bersifat korosif secara umum untuk logam, kecuali untuk timah dan aluminium.

PKA

0.38. Itu adalah asam organik yang kuat.

Ketidakstabilan

Asam píchrat ditandai dengan memiliki sifat yang tidak stabil. Ini merupakan risiko bagi lingkungan, tidak stabil, eksplosif dan beracun.

Itu harus disimpan dengan baik tertutup untuk menghindari dehidrasi, karena asam pikrat sangat eksplosif jika dibiarkan mengering. Anda harus sangat berhati -hati dengan bentuk anhidratnya, karena sangat sensitif terhadap gesekan, pukulan dan panas.

Asam pirral harus disimpan di situs berventilasi dan segar, jauh dari bahan teroksidasi. Ini menjengkelkan untuk berhubungan dengan kulit dan selaput lendir, itu tidak boleh dicerna, dan itu beracun bagi tubuh.

Aplikasi

Asam píchrat telah banyak digunakan di area penelitian, dalam kimia, di industri dan di bidang militer.

Penyelidikan

Saat digunakan sebagai sel dan fiksatif jaringan, itu meningkatkan hasil warna dengan pewarna asam. Itu terjadi dengan metode pewarnaan trikromik. Setelah mengatur kain dengan formalin, fiksasi baru dengan asam píchrat direkomendasikan.

Dapat melayani Anda: tekan filter: karakteristik, bagian, cara kerjanya, penggunaan

Dengan cara ini, warna jaringan yang intens dan sangat cerah dijamin. Hasil yang baik diperoleh dengan pewarna dasar. Namun, tindakan pencegahan harus.

Kimia organik

-Dalam Kimia Organik digunakan sebagai alkali picrates untuk membuat identifikasi dan analisis berbagai zat.

-Digunakan dalam kimia analitik logam.

-Di laboratorium klinis digunakan dalam menentukan kadar kreatinin serum dan urin.

-Ini juga telah digunakan dalam beberapa reagen yang digunakan untuk analisis kadar glukosa.

Di industri

-Pada tingkat industri fotografi, asam píchrat telah digunakan sebagai sensitizer dalam emulsi fotografi. Telah menjadi bagian dari elaborasi produk seperti pestisida, insektisida yang kuat, antara lain.

-Asam píchrat digunakan untuk mensintesis senyawa kimia menengah lainnya seperti kloropikrin dan asam pikram, misalnya. Dari senyawa ini beberapa obat dan pewarna untuk industri kulit telah dikembangkan.

-Asam píchrat digunakan dalam pengobatan luka bakar, seperti antiseptik dan kondisi lainnya, sebelum toksisitasnya dibuktikan.

-Komponen penting berdasarkan sifat eksplosif dalam elaborasi korek api dan baterai.

Aplikasi militer

-Karena tingginya ledakan asam píchrat, telah digunakan di pabrik amunisi senjata militer.

-Asam píchrat ditekan dan dilemparkan dalam proyektil artileri, pompa dan tambang telah digunakan.

-Garam amonium asam pycric telah digunakan sebagai bahan peledak, sangat kuat tetapi kurang stabil dari TNT. Untuk sementara waktu digunakan sebagai komponen bahan bakar roket.

Toksisitas

Telah terbukti bahwa itu sangat beracun bagi organisme manusia dan secara umum untuk semua makhluk hidup.

Dianjurkan untuk menghindari inhalasi dan konsumsi, untuk memiliki toksisitas oral akut. Itu juga menyebabkan mutasi pada mikroorganisme. Ini menyajikan efek beracun pada satwa liar, pada mamalia dan secara umum di lingkungan.

Referensi

1. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
2. Universitas Purdue. (2004). Ledakan Asam Picric. Diperoleh dari: chemed.Chem.Purdue.Edu