Struktur asam undecylenic, sifat, sintesis, penggunaan

Dia Asam undecylnic Itu adalah senyawa organik yang formula kimianya c_sebelasH_{dua puluh}SALAH SATU₂. Ia juga dikenal sebagai asam 10-decenoic dan merupakan asam lemak tak jenuh dengan ikatan rangkap antara karbon kesepuluh dan kesebelas.

Itu diperoleh dari minyak jarak, yaitu, dari minyak jarak. Secara alami ditemukan di beberapa tanaman, terutama di buah beri Saúco Negro Bush. Jika asam undecilénic dipanaskan di hadapan udara menghasilkan asam dikarboksilat (yaitu, senyawa dengan dua gugus karboksil -kooh) dan bahan polimer teroksidasi.

Asam undecylnic. Penulis: Marilú Stea.

Jika dipanaskan tanpa adanya udara, itu dipolimerisasi, yaitu, ia menghasilkan senyawa dengan dua atau lebih unit yang terpasang satu sama lain secara berulang. Secara umum telah digunakan sebagai agen antihongos dan untuk perawatan masalah kulit, seperti eksim, dyña dan kondisi kulit lainnya. Itu bertindak sebagai fungistatik. Ini digunakan dalam pengobatan topikal.

Untuk memiliki dua kelompok fungsional yang berlawanan, ia bertindak sebagai molekul terkait dalam beberapa aplikasi, seperti dalam memperoleh polimer, untuk meningkatkan biosensitivitas bahan tertentu dan untuk mendukung pengangkutan obat anti -kanker anti -kanker.

[TOC]

Struktur

Ini memiliki rantai jenuh dengan ikatan rangkap (C = C) dan gugus karboksilat (-COH) di ujung yang berlawanan dari molekul.

Berikut ini adalah struktur molekul asam unundilénic, di mana setiap simpul sesuai dengan unit -ch₂-, Ujung kiri memiliki ikatan rangkap dan pada akhirnya ada -cooh.

Struktur Asam Undecylenic. Edgar181 [domain publik]. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam undecylnic

- Asam 10-undecenoic

- Asam 10,11-dunia

- Asam Undec-10-Noico

Properti fisik

Keadaan fisik

Padatan (kristal) atau cairan tergantung pada suhu sekitar.

Berat molekul

184.27 g/mol

Titik lebur

24.5 ºC

Titik didih

275 ºC, terurai pada 295 ºC

Kepadatan

0,907 g/cm³

Kelarutan

Tidak larut dalam air. Larut dalam alkohol, eter dan kloroform

Sifat kimia

Pemanasan oksigen

Jika asam undecilénic diserahkan ke pemanasan pada 80 ºC di bawah arus outdoor yang berkelanjutan₂, Ada beberapa reaksi di antaranya menonjol:

Dapat melayani Anda: Persamaan Kimia: Bagian dan Contoh

1) Pecahnya ikatan rangkap dengan pembentukan asam dikarboksilat.

2) Pembentukan epoksi dengan penambahan oksigen di tempat ikatan rangkap.

3) Pembentukan peroksida.

4) Reaksi di atas dengan molekul asli asam undecilénic.

Sebagai konsekuensi dari reaksi ini, produk-produk berikut diperoleh: asam sebácic (yang merupakan asam dicarboxylic), asam 10,11-dihydroxyndecanoic (diproduksi oleh ruptur produk kapoksi) dan bahan polimer (dibentuk oleh kondensasi aldolik dari oksidasi kapoksi). ).

Epoksida dan peroksida terlatih bereaksi dengan cepat untuk memberikan produk oksidasi lainnya.

Pemanasan tanpa adanya oksigen

Saat asam 10 -undenoat terpapar pada suhu 250-325 ºC, di atmosfer nitrogen membentuk senja, trimer dan polimer yang lebih besar. Jumlah polimer meningkat seiring dengan meningkatnya waktu reaksi.

Toksisitas

Meskipun informasi yang dikonsultasikan tidak konklusif dalam hal toksisitas manusia, asam kurang ecilenic telah terbukti menyajikan toksisitas akut dan kronis pada hewan untuk tes laboratorium yang mencernanya.

Dosis mematikan untuk 50% spesimen (l.D._{lima puluh}) adalah 8,15 g/kg. Studi kronisitas menunjukkan bahwa ketika makanan mengandung asam rendah 2,5%, pertumbuhan hewan dihambat.

Perpaduan

Dapat diperoleh dari minyak jarak (juga disebut minyak jarak), karena 90% asam asam lemak adalah asam risinoleat. Memanaskan yang terakhir dalam kondisi vakum, sampai pirolisisnya, asam undecilenic diperoleh.

Memperoleh asam undecilénic dengan pirolisis asam risinoleat minyak jarak. Penulis: Marilú Stea

Aplikasi

Dalam perawatan penyakit kulit

Asam undecylnic bermanfaat dalam pengobatan dermatofitosis seperti tinea pedis, tinea cruris dan tinea corpois.

Tinea Corpois adalah infeksi permukaan jamur dermatofit. Formulir yang diperoleh oleh kontak orang-orang umumnya disebabkan oleh T. Rubrum. Yang diperoleh dengan kontak dengan hewan peliharaan seperti kucing dan anjing disebabkan oleh Canis microsporum.

Saat infeksi jamur ada di kaki itu disebut Tinea pedis, atlet atlet sehari -hari. Seng's Undecilenate digunakan sebagai agen antijamur topikal untuk kondisi ini. Meredakan menyengat, membakar dan iritasi penyakit itu.

Dapat melayani Anda: apa tes bromnya?Kaki yang sehat. Penulis: Xavalox. Sumber: Pixabay.

Selain itu, emulsi asam undecilénic telah efektif dalam menghambat filamen dan pertumbuhan Candida albicans, Infeksi yang menyebabkan jamur.

Menurut sumber yang dikonsultasikan, asam undecilénic belum berhasil untuk pengobatan psoriasis.

Sedikit dari molekul organik lainnya

Asam undecylénic memiliki dua gugus fungsional: kelompok karboksilat -cooh dan ikatan rangkap C = C, sehingga dikatakan bahwa ia memiliki sifat bifungsional.

Karena sifat bifungsionalnya, digunakan untuk konjugasi atau penyatuan biomolekul lain seperti protein, karena bertindak sebagai molekul terkait.

Salah satu kegunaannya yang diketahui adalah dalam persiapan Boldenone, yang merupakan ester dari asam undecilénic. Boldenone memiliki aplikasi hewan dan, meskipun penggunaannya pada orang tidak disetujui secara medis, ada yang menggunakannya sebagai steroid anabolik.

Dalam memperoleh polimer

Asam undecylénic telah berhasil digunakan untuk persiapan poliuretan.

Poliuretan yang disiapkan dengan asam undecylénic menunjukkan resistensi hidrolitik termal, mekanik, dan sangat baik karena hidrofobisitasnya yang tinggi (mereka tidak mengalami penurunan berat badan atau penurunan berat molekulnya dengan tetap dalam larutan air pada 60 ° C selama 6 bulan).

Karakteristik ini membuatnya memadai untuk aplikasi jangka panjang dan dalam lingkungan yang sensitif terhadap kelembaban.

Meja Bersapu dengan Resin Poliuretan. Bagoto [cc by-sa 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Dalam nanomedis melawan kanker

Asam undecylnic telah digunakan dalam persiapan nanopartikel silikon berpori yang telah dikaitkan melalui perlakuan panas.

Dapat melayani Anda: Samario: Karakteristik, Struktur, Perolehan, Penggunaan

Partikel -partikel ini berguna untuk penetrasi dalam pada tumor dan pelepasan obat anti -kanker di dalamnya. Asam undecylénic berkontribusi pada stabilitas nanopartikel silikon yang lebih besar dalam media berair.

Nanopartikel silikon berpori. Manninog [cc by-sa 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Nanopartikel yang dibangun dengan demikian memiliki kemampuan untuk menghasilkan apoptosis (kematian) dari beberapa sel kanker satu demi satu, seperti efek domino.

Dalam bahan baru

Asam undecylénic telah digunakan untuk mengoptimalkan sifat biosensitivitas berlian nanokristalin.

Berlian nanokristalin dengan boron menyajikan beberapa sifat, seperti biokompatibilitas, konduktivitas termal, kekerasan dan inert secara kimia, yang membuatnya sesuai untuk aplikasi yang sangat bervariasi seperti perangkat elektronik, bahan dan sel biosensible biosensible dan sel.

Untuk meningkatkan biosensitivitas, permukaan nanokristal berlian harus dimodifikasi dengan kelompok fungsional biokompatibel, seperti asam karboksilat, amina atau alkohol, dan dengan demikian mencapai kopling atau penetapan biomolekul.

Kopling fotokimia dengan asam undecylénic adalah metode yang nyaman untuk memperkenalkan gugus karboksilat pada berlian.

Ketika prosedur ini dilakukan terutama tanpa melindungi kelompok utama, kepadatan yang lebih tinggi dari gugus COOH pada permukaan berlian diperoleh.

Ini memberikan kemungkinan lebih besar untuk menggabungkan biomolekul, mengoptimalkan sifat biosensitivitasnya.

Referensi

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Asam oleat dan asam undecylenic sebagai bahan kimia platform untuk poliurehan termoplastik. Monomer, polimer, dan bahan biobased. Bab 17, 2012, 269-280. Pulih dari pub.ACS.org.
2. Dalnogare, s. dan Bricker, C.DAN. (1950). Perilaku asam 10.11-unitlenat pada oksidasi udara pada 80 ºC. Jurnal Kimia Organik 1950, 15, 6, 1299-1308. Pulih dari pub.ACS.org.
3. Newell, g.W. et al. (1949). Studi tentang toksisitas asam akut dan kronis. Jurnal Dermatologi Investigasi. Vol.13, Edisi 3, Septamber 1949. Pulih dari scientedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polimerisasi asam undecylenic. Jurnal American Chemical Society. 1945, Agustus, Vol. 67. Pulih dari pub.ACS.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corpois. Di Pediatric Clinical Advisor (Edisi Kedua). Pulih dari scientedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, dkk. (2007). Mengoptimalkan sifat biosensing pada berlian yang difungsikan asam yang tidak difungsikan. Langmuu 2007, 23, 5824-5830. Pulih dari pub.ACS.org.
7. Yong, Tuying dkk. (2016). Pengiriman antar seluler seperti domino dari nanopartikel silikon berpori terkonjugasi asam yang tidak terpisah untuk penetrasi tumor dalam. ACS Terapan Bahan & Antarmuka 2016, 8, 41 27611-27621. Pulih dari pub.ACS.org.