Kimia

Chlorobenzene (C6H5CL)

Apa itu chlorobenzene?

Dia Chlorobenzene Ini adalah senyawa aromatik dari formula kimia C₆H₅Cl, khususnya halida aromatik. Pada suhu kamar itu adalah cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar, yang sering digunakan sebagai pelarut dan sengsara. Selain itu, ini berfungsi sebagai bahan baku untuk pembuatan banyak senyawa kimia yang sangat berguna.

Pada abad terakhir ini berfungsi sebagai dasar untuk sintesis insektisida DDT, sangat berguna dalam pemberantasan penyakit seperti malaria. Namun, pada tahun 1970 penggunaannya untuk toksisitas tinggi untuk manusia dilarang. Molekul klorobenzena adalah kutub karena elektronegativitas klorin yang lebih besar dalam kaitannya dengan atom karbon yang mengikatnya.

Ini membawa konsekuensi bahwa klorin memiliki kepadatan moderat beban negatif Δ- sehubungan dengan karbon dan sisa cincin aromatik. Demikian juga, klorobenzena praktis tidak larut dalam air, tetapi larut dalam cairan sifat kimia aromatik, seperti: kloroform, benzena, aseton, dll.

Selain itu, Rhodococus phenolicus Ini adalah spesies bakteri yang mampu merendahkan klorobenzena sebagai satu -satunya sumber karbon.

Struktur kimia

Dalam gambar superior, struktur klorobenzena diilustrasikan. Bola karbon hitam membentuk cincin aromatik, sedangkan bola putih dan hijau atom hidrogen dan klor, sesuai.

Berbeda dengan molekul benzena, klorobenzena menghadirkan momen dipol. Ini karena atom Cl lebih elektronegatif daripada karbon lainnya dengan hibridisasi SP².

Karena alasan ini tidak ada distribusi kepadatan elektronik yang seragam di atas ring, tetapi sebagian besar pergi ke atom CL.

Dapat melayani Anda: putrescina: struktur, sifat, sintesis, penggunaan

Menurut penjelasan ini, dengan peta kepadatan elektronik dapat dikuatkan bahwa, meskipun lemah, ada daerah yang kaya dalam elektron.

Akibatnya, molekul klorobenzena berinteraksi satu sama lain melalui gaya dipol-dipolo. Namun, mereka tidak cukup kuat agar senyawa ini ada dalam fase padat pada suhu kamar; Karena alasan ini adalah cairan (tetapi dengan titik didih lebih besar dari benzena).

Sifat kimia klorobenzene

Bau

Baunya lembut, tidak menyenangkan dan mirip dengan almond.

Berat molekul

112.556 g/mol.

Titik didih

131.6 ºC (270 ºF) pada tekanan 760 mmHg.

Titik lebur

-45.2 ºC (-49 ºF)

Titik nyala

27 ºC (82 ºF)

Kelarutan air

499 mg/l a 25 ºC.

Kelarutan dalam senyawa organik

Itu dapat dicampur dengan etanol dan etil eter. Ini sangat larut dalam benzena, karbon tetraklorida, kloroform dan karbon disulfida.

Kepadatan

1.1058 g/cm3 pada 20 ºC (1,11 g/cm3 pada 68 ºF). Itu adalah cairan yang sedikit lebih padat dari air.

Kepadatan uap

3.88 dengan hubungan udara. 3.88 (udara = 1).

Tekanan uap

8,8 mmHg pada 68 ºF; 11,8 mmHg pada 77 ºF; 120 mmHg pada 25 ºC.

Self -direction

593 ºC (1.099 ºC)

Zat yang lengket dan kental

0,806 MPOISE pada 20 ° C.

Korosivitas

Serang beberapa jenis plastik, karet dan beberapa jenis lapisan.

Panas pembakaran

-3.100 kJ/mol pada 25 ºC.

Panas penguapan

40,97 kJ/mol pada 25 ºC.

Tegangan permukaan

33.5 dynas/cm pada 20 ºC.

Potensi ionisasi

9.07 EV.

Ambang bau

Pengakuan Udara 2,1.10-1 ppm. Bau rendah: 0,98 mg/cm3; Bau tinggi: 280 mg/cm3.

Dapat melayani Anda: Terbio: Struktur, Properti, Penggunaan, Memperoleh

Titik pembekuan eksperimental

-45.55 ° C (-50 ºF).

Stabilitas

Itu tidak sesuai dengan agen pengoksidasi.

Perpaduan

Dalam industri, metode yang diperkenalkan pada tahun 1851 digunakan, di mana gas klorin dilewatkan (CL₂) melalui cairan benzena pada suhu 240 ºC di hadapan ferric chloride (FECL₃), yang bertindak sebagai katalisator.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Chlorobenzene juga disiapkan dari anilin dalam reaksi Sandmayer. Anilin membentuk benzezonium klorida di hadapan natrium nitrit; dan benzezonium klorida membentuk benzena klorida di hadapan tembaga klorida.

Aplikasi/Penggunaan Chlorobenzene

Penggunaan organik

Ini digunakan sebagai pelarut, agen kemalangan dan berfungsi sebagai bahan baku untuk elaborasi berbagai senyawa utilitas yang hebat. Chlorobenzene digunakan dalam sintesis insektisida DDT, saat ini tidak digunakan untuk toksisitasnya untuk manusia.
Meskipun pada tingkat yang lebih rendah, klorobenzena digunakan dalam sintesis fenol, senyawa yang memiliki fungisidal, bakterisida, insektisida, aksi antiseptik dan juga digunakan dalam produksi agrokimia, serta proses pembuatan asam asetisalicilecile.
Campur tangan dalam pembuatan diisocianate, agen bicara suku cadang mobil.
Itu berfungsi untuk mendapatkan p-nitrochlorobenzene dan 2.4 dinitroclorobenzene.
Ini digunakan dalam sintesis senyawa trifenilfosfin, tiophenol dan fenilsilan.
Trynylphosphine digunakan dalam sintesis senyawa organik; Tiofenol adalah agen pestisida dan perantara farmasi. Sebaliknya, phenylsilano digunakan dalam industri silikon.
Ini adalah bagian dari bahan baku untuk pembuatan difenil oksida, yang digunakan sebagai zat perpindahan panas, dalam kontrol penyakit tanaman dan dalam pembuatan bahan kimia lainnya.
P-nitrochlorobenzene yang diperoleh dari klorobenzena adalah senyawa yang digunakan sebagai perantara dalam pembuatan pewarna, pigmen, produk farmasi (parasetamol) dan dalam kimia karet.

Dapat melayani Anda: benzena: sejarah, struktur, sifat, turunan, penggunaan

Penggunaan untuk sintesis pelarut organik

Klorobenzena juga digunakan sebagai bahan baku untuk elaborasi pelarut yang digunakan dalam reaksi sintesis senyawa organik, seperti methylendifenifenildiisocianato (MDI) dan uretan.

MDI mengintervensi sintesis poliuretan, yang memenuhi banyak fungsi dalam elaborasi produk untuk konstruksi, lemari es dan freezer, furnitur untuk tempat tidur, sepatu, mobil, pelapis dan perekat, dan aplikasi lainnya.

Demikian juga, uretano adalah bahan baku untuk elaborasi senyawa adjuvan pertanian, lukisan, tinta dan pengguna pelarut untuk elektronik dalam elektronik.

Penggunaan medis

2.4 dinitroclorobenzene telah digunakan dalam dermatologi dalam pengobatan alopecia areata. Ini juga telah digunakan dalam studi alergi dan imunologi dermatitis, vitiligo dan dalam perkiraan evolusi pada pasien dengan melanoma ganas, kondiloma genital dan dengan kutil vulgar.
Telah menggunakan terapi pada pasien dengan HIV. Di sisi lain, ia telah dikaitkan dengan fungsi imunomodulator, suatu aspek yang dapat dibahas.