Struktur dimethlanylin, sifat, sintesis, penggunaan

Itu dimethlanylin o Dimetilphenyllamine adalah senyawa organik yang dibentuk oleh cincin benzena dengan gugus amino diganti dengan dua gugus metil. Formula kimianya adalah C₈H_sebelasN.

Ini juga dikenal sebagai N, N-dimethlanylin, karena merupakan turunan dari anylin di mana hidrogen gugus amino digantikan oleh dua gugus metil. Ini membuatnya menjadi amina tersier.

Struktur N, N-dimethlanylin. Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Mysid diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). [CC BY-SA 3.0 (http: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0/]]. Sumber: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylanylin adalah cairan kuning pucat hingga coklat dengan aroma khas amina. Ini adalah senyawa dasar dan bereaksi dengan asam nitrat yang membentuk nitrosokomposisi. Saat terkena udara itu menjadi coklat.

Ini digunakan dalam pembuatan pewarna untuk lukisan. Ini juga digunakan sebagai aktivator katalis polimerisasi dan dalam campuran yang digunakan untuk perekaman gambar. Pada gilirannya, telah digunakan dalam sintesis senyawa antibakteri atau antibiotik sebagai sefalosporin yang diturunkan penisilin tertentu. N, N-Dimethylanylin juga merupakan dasar untuk mendapatkan senyawa kimia lainnya.

Itu adalah cairan yang mudah terbakar dan saat dipanaskan sampai dekomposisi memancarkan uap beracun. Paparan akut manusia terhadap N, N-dimethylanylin dapat menyebabkan efek negatif seperti sakit kepala, pusing, penurunan oksigen darah dan pewarnaan kulit kebiruan, di antara gejala lainnya.

[TOC]

Struktur

Gambar berikut menunjukkan struktur spasial N, N-dimethlanylin:

Struktur spasial N, N-dimethlanylin. Esquilo [domain publik]. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- N, N-dimethylanylin

- Dimethlanylin

- Dimethylphenyllamine

- N, n-dimethyl bencenamine

N ditempatkan dalam nama untuk menunjukkan bahwa dua kelompok metil (-ch₃) melekat pada nitrogen (N) dan bukan pada cincin Benncénico.

Properti

Keadaan fisik

Cairan pucat hingga coklat.

Berat molekul

121.18 g/mol.

Dapat melayani Anda: anion: pelatihan, karakteristik dan jenis

Titik lebur

3 ºC.

Titik didih

194 ºC.

Titik nyala

63 ºC (metode cangkir tertutup). Itu adalah suhu minimum di mana uap dapat dihidupkan jika api diteruskan di atasnya.

Tekanan uap

0,70 mm Hg pada 25 ºC.

Suhu self -rection

371 ºC. Ini adalah suhu minimum pada tekanan atmosfer yang terbakar secara spontan, tanpa sumber panas atau api eksternal.

Kepadatan

0.9537 g/cm³ pada 20 ºC.

Indeks bias

1.5582 hingga 20 ºC.

Kelarutan

Di dalam air itu sangat sedikit larut: 1,454 mg/l a 25 ºC.

Larut bebas dalam alkohol, kloroform dan eter. Terlarut dalam pelarut aseton, benzena dan teroksigenasi dan terklorinasi.

Konstanta Basa Konstanta

K_B 11.7, yang menunjukkan kemudahan senyawa ini menerima ion air hidrogen.

Sifat kimia

N, N-Dimethylanylin adalah senyawa dasar. Bereaksi dengan asam asetat untuk memberikan asetat n, n-dimetilanilinio.

Grup -n (pilih₃)₂ dari N, N-dimethylanlin adalah aktivator substitusi aromatik yang kuat di posisi tersebut untuk dari cincin benzena.

Bereaksi dengan nitium nitrit (nano₂) Dengan adanya asam klorida (HCl) yang membentuk p-nitroso-n, n-dimethylanylin. Juga dengan asam nitrat menghasilkan senyawa nitrosado yang sama untuk.

Saat bereaksi N, N-dimetilanilin dengan benzezonium klorida, dalam media asam yang lembut, ada tipe AR-N = N-AR Azocomposed, di mana AR adalah kelompok aromatik. Molekul dengan gugus azo adalah senyawa yang sangat berwarna.

Risiko

Saat dipanaskan hingga dekomposisinya memancarkan uap nitrogen oksida yang sangat beracun_X.

Itu adalah cairan yang mudah terbakar.

Ini membusuk perlahan di dalam air yang terpapar sinar matahari. Itu tidak terurai.

Itu diuapkan dari permukaan tanah basah dan air. Jangan menguap tanah kering dan bergerak melalui ini. Tidak menumpuk dalam ikan.

Dapat melayani Anda: besi sulfida (ii): sifat, risiko dan penggunaan

Bisa diserap oleh kulit. Ini juga diserap dengan cepat dengan inhalasi. Paparan manusia terhadap N, N-dimethlanylin dapat mengurangi kandungan oksigen darah yang menghasilkan warna kulit kebiruan.

Menghirup akut dari senyawa ini dapat menyebabkan efek negatif untuk sistem saraf pusat dan sistem peredaran darah, dengan sakit kepala, sianosis dan pusing.

Perpaduan

Itu dapat terjadi dalam beberapa cara:

- Dari anilin dan metanol di bawah tekanan di hadapan katalis asam, seperti H₂Sw₄. Sulfat diperoleh, yang menjadi dasar dengan menambahkan natrium hidroksida.

S Sintesis, N-Dimethylanylin. WERDERKLI - Pekerjaan Sendiri. Area publik. Sumber: Wikipedia Commons.

- Melewati uap anilin dan dimetil eter pada aluminium oksida yang diaktifkan.

- Memanaskan campuran anilin, anilinium klorida dan metanol di bawah tekanan dan kemudian menyaring.

Aplikasi

Di industri mewarnai

Untuk sifat bereaksi dengan bencenodiazonium klorida yang membentuk azocompiestos, N-dimethlanylin digunakan sebagai perantara dalam pembuatan mewarnai.

Itu adalah bahan baku dalam sintesis pewarna keluarga metil violet.

Pewarnaan metil violet. Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin. Shaddack diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). [Area publik]. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam pembuatan campuran yang dapat difotokelasi

N, N-dimethylanylin adalah bagian dari campuran yang dapat diotosikan yang mengalami reaksi penyembuhan sebagai akibat dari sensitivitas tinggi terhadap cahaya yang terlihat atau dekat, sehingga dapat digunakan untuk merekam gambar atau bahan photorestoning photorestoning.

N, N-Dimethylanylin adalah salah satu komponen campuran yang menyebabkan kesadaran panjang gelombang, sehingga komposisi disembuhkan dengan cahaya panjang gelombang energi rendah.

Itu dapat melayani Anda: turunan benzena

Diperkirakan bahwa fungsi N, N-dimethylanlin mungkin untuk menekan reaksi terminasi dari polimerisasi radikal yang disebabkan oleh oksigen.

Dalam pembuatan fiberglass

N, N-Dimethylanylin digunakan sebagai pengetatan katalitik pada resin fiberglass tertentu.

Dalam sintesis antibiotik

N, N-Dimethylanylin berpartisipasi dalam sintesis sefalosporin berdasarkan penisilin.

Penicillin sulfoksida dikonversi menjadi cefemes ketika dipanaskan dengan adanya katalis dasar seperti N, N-dimethylanylin.

Cephalosporin ini menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap organisme gram-positif dan gram negatif, serta terhadap stafilokokus yang resisten terhadap penisilin.

Antibiotik. Alina Kuptsova. Sumber: Pixabay.

Namun, perlu dicatat bahwa N, n-dimethylanyline tetap ada pada antibiotik tersebut sebagai pengotor.

Tentang reaksi kimia

N, N-Dimethylanylin digunakan dalam aktivasi katalis polimerisasi olefin.

Itu digunakan bersama dengan pentafluorophenol (c₆F₅Oh) dengan yang membentuk senyawa ionik [hnphme₂]⁺[H (OC₆F₅)₂]^-. Senyawa ionik ini memiliki satu atau dua proton aktif yang mengaktifkan katalis berdasarkan logam transisi.

Selain itu, dalam pembuatan resin, N-dimethlanylin telah digunakan sebagai akselerator polimerisasi atau promotor untuk resin poliester. Tindakannya menghasilkan penyembuhan yang cepat dari resin.

Dalam beberapa aplikasi

Ini digunakan dalam sintesis senyawa kimia lainnya, misalnya, vanillin, dan sebagai perantara untuk obat -obatan farmasi.

Ini juga digunakan sebagai pelarut, sebagai agen alkilasi, sebagai penstabil dan untuk memproduksi lukisan dan pelapis.

Referensi

1. S. Perpustakaan Kedokteran Nasional. (2019). N, n-dimethylaniline. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
2. Morrison, r.T. dan Boyd, R.N. (2002). Kimia organik. Edisi ke -6. Prentice-Hall.
3. (2000). N, n-dimethylaniline. Ringkasan. Diperoleh dari EPA.Pemerintah
4. Zanaboni, hlm. (1966). Komposisi resin poliester tak jenuh stabilitas havh dan curing cepat pada suhu rendah menggunakan campuran dimethlanil, trenhanolamine dan difenilamin. ATAU.S. Paten no. 3.236.915. 22 Februari 1966.
5. Nudelman, a. dan McCaully, R.J. (1977). Proses untuk penataan ulang penisilin menjadi sefalosporin dan pengompatan menengah daripadanya. ATAU.S. Paten no. 4.010.156. 1 Maret 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Komposisi yang dapat difotokelasi. ATAU.S. Paten no. 6.171.759 B1. 9 Januari 2001.
7. LUO, L. et al. (2012). Asam Bransted Ionik. ATAU.S. Paten no. 8.088.952 B2. 3 Januari 2012.