Tautan ester

Apa itu tautan ester?

A Tautan ester Ini adalah penghubung antara kelompok alkohol (-OH) dan gugus asam karboksilat (-COOH), dibentuk oleh eliminasi molekul air (H₂O).

Gambar 1 menunjukkan struktur etil asetat. Ikatan ester adalah ikatan sederhana yang terbentuk antara oksigen asam karboksilat dan karbon etanol.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R ' + H₂O

Pada gambar, area biru sesuai dengan bagian senyawa yang berasal dari etanol dan luas kuning asam asetat. 

Hidrolisis tautan ester

Untuk memahami sedikit lebih baik sifat hubungan ester, mekanisme reaksi hidrolisis dari senyawa ini dijelaskan.

Tautan ester relatif lemah. Dalam media asam atau basa dihidrolisis untuk masing -masing membentuk alkohol dan asam karboksilat. Mekanisme reaksi hidrolisis ester dipelajari dengan baik.

Dalam media dasar, serangan hidroksida nukleofilik pertama dalam elektrofilik C dari ester C = O, memecahkan tautan π dan menciptakan tetrahedral menengah.

Kemudian, perantara runtuh, mereformasi c = o, dan mengakibatkan hilangnya kelompok keluar, alkohol, ro-, yang mengarah ke asam karboksilat.

Akhirnya, reaksi asam / basa adalah kesetimbangan yang sangat cepat, di mana alkohol, RO-bekerja sebagai basa yang deproton asam karboksilat, RCO2H (perlakuan asam akan memungkinkan asam karboksilat diperoleh dari reaksi).

Mekanisme hidrolisis hubungan ester dalam media asam sedikit lebih rumit. Pertama, reaksi asam / basa terjadi, dan hanya sebagai nukleofil yang lemah dan elektrofil yang buruk.

Protonasi ester karbonil membuatnya lebih elektrofilik. Pada langkah kedua, oksigen air berfungsi sebagai nukleofil, menyerang elektrofilik C dalam C = O, dengan elektron bergerak ke arah ion hidronium, menciptakan perantara tetrahedral.

Pada langkah ketiga reaksi asam / basa terjadi oleh oksigen yang berasal dari molekul air untuk menetralkan beban.

Pada langkah keempat reaksi asam / basa lain terjadi. -Och3 perlu dibuat, tetapi perlu menjadi kelompok yang baik untuk protonasi.

Pada langkah kelima elektron oksigen yang berdekatan digunakan untuk membantu "mengusir" kelompok keluar, menghasilkan molekul alkohol netral.

Pada langkah terakhir, reaksi asam / basa terjadi. Non -kontrol ion hidronium mengungkapkan karbonil C = O dalam produk asam karboksilat dan meregenerasi katalis asam.

Jenis tautan ester              

Ester karbonik

Ester batubara adalah yang paling umum dari jenis senyawa ini. Ester karbonik pertama adalah etil asetat, juga disebut etil etanoat.

Sebelumnya, senyawa ini dikenal sebagai cuka eter. Namanya dalam bahasa Jerman, Essig-lainnya, Itu memperoleh nama jenis senyawa ini.

Ester ditemukan di alam dan banyak digunakan dalam industri ini. Banyak ester memiliki bau buah yang khas, dan banyak yang secara alami hadir dalam minyak esensial tanaman.

Ini juga menyebabkan penggunaan umum dalam aroma buatan dan wewangian ketika datang untuk meniru bau.

Beberapa miliar kilogram poliester diproduksi secara industri, produk -produk penting seperti polietilen tereftalat, akrilat dan ester selulosa asetat selulosa.

Tautan ester ester karboksilat bertanggung jawab untuk pembentukan trigliserida dalam organisme hidup.

Trigliserida ditemukan di semua sel, tetapi terutama di jaringan adiposa, mereka adalah cadangan energi utama yang dimiliki tubuh.

Triacilgliserida (TAG) merupakan molekul gliserol yang dihubungkan dengan tiga asam lemak dengan menggunakan ikatan ester. Asam lemak yang ada dalam tag sebagian besar jenuh.

Triacylgliserida (trigliserida) disintesis secara praktis di semua sel. Kain utama untuk sintesis TAG adalah usus kecil, hati dan adiposit. Kecuali untuk usus dan adiposit, tag sintesis dimulai dengan gliserol.

Gliserol pertama kali terfosforilasi dengan pengunyah gliserol, dan kemudian asam lemak teraktivasi (asam lemak-koas) berfungsi sebagai substrat untuk penambahan asam lemak yang menghasilkan asam fosfatida. Gugus fosfat dipisahkan dan asam lemak terakhir ditambahkan.

Di usus kecil, label makanan dihidrolisis untuk melepaskan asam lemak dan monoacylgliscerides (MAG) sebelum penangkapan oleh enterosit. Enterosyte Mas berfungsi sebagai substrat asilasi dalam proses dua tahap yang diproduksi oleh tag.

Di dalam jaringan adiposa tidak ada ekspresi gliserol kinase, sehingga blok konstruksi untuk tag dalam jaringan ini adalah intermediate glikolitik, dihydroxyacetone fosfat, DHAP.

DHAP direduksi menjadi gliserol-3-fosfat oleh gliserol-3-fosfat sitosolik dehidrogenase dan reaksi yang tersisa dari sintesis tag sama dengan semua jaringan lain.

Ester fosfat

Ester fosfat diproduksi oleh pembentukan ikatan ester antara alkohol dan asam fosfat. Mengingat struktur asam, ester ini bisa mono, di dan trisuidos.

Jenis tautan ester ini ditemukan dalam senyawa seperti fosfolipid, ATP, DNA dan RNA.

Fosfolipid disintesis oleh pembentukan ikatan ester antara alkohol dan asam fosfatid fosfat (1,2-diasilgliserol 3-fosfat). Sebagian besar fosfolipid memiliki asam lemak jenuh pada C-1 dan asam lemak tak jenuh pada C-2 dari kerangka gliserol.

Alkohol yang paling umum ditambahkan (serin, etanolamin dan bukit) juga mengandung nitrogen yang dapat diisi secara positif, sedangkan gliserol dan inositol tidak.

Adenosyntrifosphate (ATP) adalah molekul yang digunakan sebagai mata uang energi dalam sel. Molekul ini terdiri dari molekul adenin yang melekat pada molekul ribosa ke tiga gugus fosfat.

Tiga gugus fosfat molekul disebut gamma (γ), beta (β) dan alfa (α), yang terakhir memperkirakan gugus hidroksil C-5 dari ribosa.

Hubungan antara ribosa dan gugus α-fosforil adalah ikatan fosfoestter karena mencakup atom karbon dan atom fosfor, sedangkan gugus β dan γ-fosforil dalam ATP dihubungkan oleh ikatan fosfoanhydrided yang tidak menyiratkan atom karbon yang tidak disiratkan.

Semua fosfoanhydros memiliki energi kimia yang cukup besar, dan ATP tidak terkecuali. Energi potensial ini dapat digunakan secara langsung dalam reaksi biokimia.

Tautan fosfodiéster adalah ikatan kovalen di mana kelompok fosfat berikatan dengan karbon yang berdekatan melalui tautan ester. Tautan adalah hasil dari reaksi kondensasi antara gugus hidroksil dua gugus gula dan gugus fosfat.

Ikatan diet antara asam fosfat dan dua molekul gula dalam DNA dan kerangka RNA menghubungkan dua nukleotida bersama -sama untuk membentuk polimer oligonukleotida. Ikatan phosphodiéster menghubungkan karbon 3 'dengan karbon 5' dalam DNA dan RNA.

(Base1) - (ribosa) -oh + ho -p (o) 2 -o- (ribosa) - (basis 2)

(Base1) - (ribosa) - o - p (o) 2 - o- (ribosa) - (basis 2) + h₂o

Selama reaksi dua gugus hidroksil dalam asam fosfat dengan gugus hidroksil dalam dua molekul lainnya, dua ikatan ester terbentuk dalam gugus fosfodiéster. Reaksi kondensasi di mana molekul air hilang menghasilkan setiap tautan ester.

Selama polimerisasi nukleotida untuk membentuk asam nukleat, gugus hidroksil dari gugus fosfat berikatan dengan karbon 3 'dari gula nukleotida untuk membentuk ikatan ester dengan fosfat nukleotida lain.

Reaksi membentuk ikatan fosfodiéster dan menghilangkan molekul air.

Ester sulfur

Ester sulfat, atau thioés, disusun dengan kelompok fungsional R-S-CO-R '. Mereka adalah produk dari sterifikasi antara asam karboksilat dan tiol atau dengan asam sulfat.

Dalam biokimia, orang-orang paling terkenal berasal dari koenzim A, misalnya, asetil-CoA.

Asetil koenzim A atau asetil-koA adalah molekul yang berpartisipasi dalam banyak reaksi biokimia. Ini adalah molekul sentral dalam metabolisme lipid, protein dan karbohidrat.

Fungsi utamanya adalah mengirimkan gugus asetil ke siklus asam sitrat (siklus Krebs) yang akan dioksidasi untuk produksi energi. Ini juga merupakan molekul prekursor sintesis asam lemak dan merupakan produk dari degradasi beberapa asam amino.

Asam lemak teraktivasi COA yang disebutkan di atas adalah contoh lain dari thioésters yang berasal dari dalam sel otot. Oksidasi cioneter asam lemak-koa benar-benar terjadi pada tubuh vesikular diskrit yang disebut mitokondria.

Referensi

1. Compound Organosulfur. Pulih dari Britannica.com.
2. Hidrolisis Esers. Kimia pulih.Ucalgary.Ac.
3. Obligasi Ester. Diperoleh dari ilmu masa depan.kita.