Sifat etilen glikol, struktur kimia, penggunaan

Dia Ethylene glycol Itu adalah senyawa organik paling sederhana dari keluarga glikol. Formula kimianya adalah C₂H₆SALAH SATU₂, Sedangkan formula strukturalnya hoch₂-Ch₂Oh. Glikol adalah alkohol yang ditandai dengan memiliki dua kelompok hidroksil (OH) yang disatukan dengan dua atom karbon tetangga dalam rantai alifatik.

Ethylene Glycol adalah cairan yang jernih, tidak berwarna dan toilet. Pada gambar di bawah ini Anda memiliki sampel dia dalam botol. Selain itu, memiliki rasa manis dan sangat higroskopis. Ini adalah sedikit cairan yang mudah menguap, sehingga memberikan tekanan uap yang sangat kecil, menjadi kepadatan uap yang lebih besar dari kepadatan udara.

Botol dengan etilen. Sumber: σ64 [CC oleh 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/oleh/3.0)]

Ethylene glycol adalah senyawa kelarutan besar dalam air, selain larut dengan banyak senyawa organik; seperti alkohol alifatik rantai pendek, aseton, gliserol, dll. Ini karena kemampuannya untuk menyumbangkan dan menerima jembatan hidrogen pelarut protik (yang memiliki H).

Ethylene glycol polimerisasi dalam banyak senyawa, yang namanya biasanya disingkat dengan akronim PEG dan angka yang menunjukkan perkiraan berat molekulnya. PEG 400, misalnya, adalah polimer yang relatif kecil dan cair. Sementara itu, pasak besar itu adalah padatan putih dengan penampilan berlemak.

Pemilik etilen glikol.

[TOC]

Properti

Nama

Etano-1,2-diol (IUPAC), etilen glikol, monoethylene glycol (Meg), 1-2-dihydroxietano.

Masa molar

62.068 g/mol

Penampilan fisik

Cairan jernih, tidak berwarna dan kental.

Bau

WC

Rasa

Manis

Kepadatan

1.1132 g/cm³

Titik lebur

-12.9 ºC

Titik didih

197.3 ºC

Kelarutan air

Larut dengan air, senyawa yang sangat higroskopis.

Kelarutan dalam pelarut lain

Dilarang dengan alkohol alifatik yang lebih rendah (metanol dan etanol), gliserol, asam asetat, aseton dan keton serupa, aldehida, piridin, basa tar hulla dan larut dalam eter. Praktis tidak larut dalam benzena dan rekan -rekannya, hidrokarbon terklorinasi, eter minyak dan minyak.

titik pengapian

111 ºC

Kepadatan uap

2,14 dalam hubungan udara diambil sebagai 1.

Tekanan uap

0,092 mmHg pada 25 ° C (dengan ekstrapolasi).

Penguraian

Saat pemanasan saat dekomposisi memancarkan hektar dan asap yang menjengkelkan.

Suhu penyimpanan

2-8 ºC

Panas pembakaran

1.189.2 kJ/mol

Panas penguapan

50,5 kJ/mol

Tegangan permukaan

47,99 mn/m pada 25 ° C

Indeks bias

1.4318 hingga 20 ºC

Konstan disosiasi

PKa = 14,22 hingga 25 ºC

ph

6 hingga 7,5 (100 g/L air) pada 20 ºC

Koefisien Partisi Octanol/Air

Log p = - 1.69

Struktur kimia

Struktur molekul etilen glikol. Sumber: Ben Mills via Wikipedia.

Di gambar atas kita memiliki molekul etilen glikol yang diwakili oleh model bola dan batang. Bola hitam sesuai dengan atom karbon, yang membentuk kerangka C-C mereka, dan di ujungnya kita memiliki bola merah dan putih untuk masing-masing atom oksigen dan hidrogen.

Dapat melayani Anda: Garam Dasar: Formula, Properti, Nomenklatur, Contoh

Ini adalah molekul simetris dan pada pandangan pertama dapat dianggap sebagai momen dipol permanen; Namun, tautan Rotten C-oh-nya, yang mendukung Dipolo. Ini juga merupakan molekul dinamis, yang mengalami rotasi dan getaran yang konstan, dan mampu membentuk atau menerima jembatan hidrogen berkat dua kelompok OH -nya.

Faktanya, interaksi ini bertanggung jawab atas etilena glikol yang memiliki titik didih yang tinggi (197 ºC).

Ketika suhu turun ke -13 ºC, molekul kohesi dalam kaca ortorombik, di mana rotarmers memainkan peran penting; Yaitu, ada molekul yang memiliki kelompok O-H berorientasi pada arah yang berbeda.

Produksi

Oksidasi etilen

Langkah awal dalam sintesis etilen glikol adalah oksidasi etilena menjadi etilena oksida. Sebelumnya, etilena dengan asam hipoklor untuk menghasilkan hidroklorin bereaksi. Kemudian, ini diperlakukan dengan kalsium hidroksida untuk menghasilkan etilena oksida.

Metode hidroklorin tidak terlalu menguntungkan dan pergi ke metode oksidasi etilena langsung di hadapan udara atau oksigen, menggunakan oksida perak sebagai katalis.

Hidrolisis etilen oksida

Hidrolisis etilen oksida (OE) dengan air di bawah tekanan menghasilkan campuran mentah. Campuran air-glikol diuapkan dan didaur ulang, dipisahkan dengan distilasi fraksional Glikol monoetilen dari dietilen glikol dan trietilen glikol.

Reaksi hidrolisis etilena oksida dapat ditentukan sebagai berikut:

C₂H₄Atau +h₂O => oh-ch₂-Ch₂-OH (Ethylene Glycol atau Monoethylene Glycol)

Mitsubishi Chemical mengembangkan proses katalitik, dengan menggunakan fosfor, dalam konversi etilena oksida menjadi monoethylene glycol.

Proses omega

Dalam proses omega, etilen oksida awalnya menjadi etilen karbonat, melalui reaksi karbon dioksida (CO₂). Kemudian, etilen karbonat mengalami hidrolisis katalitik untuk mendapatkan monoethylene glycol dengan selektivitas 98%.

Ada metode yang relatif baru untuk sintesis etilena glikol. Ini terdiri dari karbon oksidatif metanol menjadi dimetil oksalat (DMO) dan hidrogenasi selanjutnya menjadi etilena glikol.

Aplikasi

Refrigeran dan antibeku

Campuran etilen glikol dengan air memungkinkan penurunan titik beku dan peningkatan titik didih, memungkinkan mesin mobil tidak membeku di musim dingin, juga tidak memanaskan kembali di musim panas.

Ketika persentase etilen glikol dalam campuran dengan air mencapai 70%, titik beku adalah -55 ºC, sehingga campuran etilen glikol -irat dapat digunakan sebagai cairan pendingin, dan perlindungan pembekuan dalam kondisi di mana ia dapat terjadi.

Suhu pembekuan rendah dari larutan etilena glikol memungkinkan penggunaannya sebagai antibeku mesin mobil; mencemari sayap pesawat; dan di dalam pencairan kaca depan.

Itu dapat melayani Anda: logam alkalinoterrous

Ini juga digunakan untuk melestarikan sampel biologis yang diawetkan pada suhu rendah, sehingga menghindari pembentukan kristal yang dapat merusak struktur sampel.

Titik didih yang tinggi memungkinkan solusi ethylene glycol digunakan untuk mempertahankan suhu rendah di perangkat atau peralatan yang mengoperasikan panas, seperti: mobil, peralatan komputer, perangkat pendingin udara, dll.

Dehidrasi

Ethylene glycol adalah senyawa yang sangat higroskopis, yang memungkinkan penggunaannya untuk mengolah gas yang diekstraksi dari lapisan tanah yang memiliki kandungan uap air yang tinggi. Penghapusan air dari gas alam mendukung bahwa mereka secara efisien digunakan dalam proses industri masing -masing.

Polimer Manufaktur

Ethylene glycol digunakan untuk sintesis polimer, seperti polietilen glikol (PEG), polietileneftalat (PET) dan poliuretan. Pasak adalah keluarga polimer yang digunakan dalam aplikasi seperti: penebalan makanan, perawatan sembelit, kosmetik, dll.

PET digunakan dalam elaborasi semua jenis wadah sekali pakai, yang digunakan dalam berbagai jenis minuman dan makanan. Poliuretan digunakan sebagai isolator termal di lemari es dan mengisi berbagai jenis furnitur.

Bahan peledak

Ini digunakan dalam pembuatan dinamit, memungkinkan penurunan titik beku nitrogliserin, dapat disimpan dengan risiko lebih kecil.

Perlindungan kayu

Ethylene Glycol digunakan dalam perawatan kayu untuk memberikan perlindungan terhadap busuknya, diproduksi oleh aksi jamur. Ini penting untuk pelestarian karya seni museum.

Aplikasi lain

Ethylene Glycol hadir di media untuk menangguhkan garam konduktif dalam kapasitor elektrolitik dan penstabil busa kedelai. Ini juga digunakan dalam pembuatan plasticizer, elastomer dan lilin sintetis.

Ethylene Glycol digunakan dalam pemisahan hidrokarbon aromatik dan parafinic. Selain itu, digunakan dalam pembuatan deterjen untuk pembersihan peralatan. Viskositas meningkat dan mengurangi volatilitas tinta, yang memfasilitasi penggunaannya.

Demikian juga, etilen glikol dapat digunakan dalam pengecoran pasir cetakan dan sebagai pelumas selama kaca dan penggilingan semen. Ini juga digunakan sebagai bahan dalam cairan pengereman hidrolik dan perantara dalam sintesis ester, eter, serat poliester dan resin.

Di antara resin di mana etilen glikol digunakan adalah alquidal, digunakan sebagai dasar lukisan alquidallic, diterapkan dalam lukisan otomotif dan arsitektur.

Keracunan dan risiko

Gejala untuk paparan

Ethylene glycol memiliki toksisitas akut rendah saat bertindak melalui kontak pada kulit atau jika dihirup. Tapi, toksisitasnya sepenuhnya dimanifestasikan ketika dicerna, diindikasikan sebagai dosis fatal 1,5 g/kg etilen glikol, atau 100 mL untuk orang dewasa 70 kg.

Dapat melayani Anda: tingkat kimia

Paparan akut etilen glikol menghasilkan gejala -gejala berikut: dengan inhalasi berasal dari batuk, pusing dan sakit kepala. Di kulit, melalui kontak dengan etilen glikol, kekeringan terjadi. Sementara itu, di mata itu menghasilkan kemerahan dan rasa sakit.

Kerusakan akibat konsumsi

Konsumsi etilen glikol dimanifestasikan oleh nyeri perut, mual, ketidaksadaran dan muntah. Asupan etilen glikol berlebih memiliki efek berbahaya pada sistem saraf pusat (SSP), fungsi kardiovaskular dan fisiologi ginjal.

Untuk kegagalan dalam pengoperasian CNS, kelumpuhan atau gerakan mata tidak teratur (nystagmus) terjadi (nystagmus). Dalam sistem kardiopulmoner, hipertensi arteri, takikardia dan kemungkinan gagal jantung disajikan. Ada perubahan serius pada ginjal, produk keracunan etilen glikol.

Dalam tubulus ginjal ada pelebaran, degenerasi dan pengendapan kalsium oksalat. Yang terakhir dijelaskan oleh mekanisme berikut: Ethylene glycol dimetabolisme oleh enzim laktik dehidrogenase untuk menghasilkan glikaldehida.

Glycaldehyde menyebabkan asam glikolik, glyxyl dan oksalat. Asam oksalat endapan dengan cepat dengan kalsium untuk membentuk kalsium oksalat, yang kristal yang tidak larut itu diendapkan dalam tubulus ginjal yang menghasilkan perubahan morfologis dan disfungsi di dalamnya, yang dapat menyebabkan gagal ginjal.

Karena toksisitas etilen glikol, secara bertahap diganti, dalam beberapa aplikasinya, oleh Propylene Glycol.

Konsekuensi ekologis etilen glikol

Pesawat terbang selama pencairan mereka dalam jumlah penting etilen glikol, yang berakhir diakumulasikan di jalur pendaratan, yang ketika dicuci menghasilkan bahwa air menerjemahkan etilen glikol, melalui sistem pembuangan, ke arah sungai di mana toksisitasnya mempengaruhi kehidupan ikan.

Tetapi tidak dengan sendirinya toksisitas etilenglikol penyebab utama kerusakan ekologis. Selama biodegradasi aerobik, sejumlah besar oksigen dikonsumsi, menyebabkan penurunan perairan permukaannya.

Di sisi lain, biodegradasi anaerobnya dapat dilepaskan zat beracun untuk ikan, seperti asetaldehida, etanol, asetat dan metana.

Referensi

1. Wikipedia. (2019). Ethylene glycol. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
2. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. Database pubchem. (2019). 1.2-ETHANEDIOL. CID = 174. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethylene Glycol: Struktur, Formula & Penggunaan. Belajar. Pulih dari: belajar.com
4. Leroy g. Menyeberang. (27 November 2018). Ethylene glycol. Encyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: Britannica.com
5. KE. Dominic Fortes & Emmanuelle Sudar. (2011). Struktur kristal etilen glikol dan ethylene glycol monohidrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24 Desember 2010). Ethylene glycol (misalnya) Proses Produksi dan Produksi. Pulih dari: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Apa penggunaan etilen glikol? Reagen. Pulih dari: bahan kimia.bersama.Inggris
8. Quiminet. (2019). Asal, Jenis dan Aplikasi Ethylene. Pulih dari: quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo, & m.DAN. Lembut. (2002). Ethylene Glycol: Aspek Kesehatan Manusia. Organisasi Kesehatan Dunia Jenewa. [PDF]. Pulih dari: siapa.int