Struktur, karakteristik, senyawa, dan turunan kelompok acilo

Dia Gugus asil Ini adalah fragmen molekul yang dalam kimia organik biasanya berasal dari asam karboksilat. Formulanya adalah RCO, di mana R adalah substituen berkarbonasi, alquilis atau aril, kovalen terkait dan langsung dengan kelompok karbonil, C = O. Biasanya hanya sebagian kecil dari struktur senyawa organik, seperti biomolekul.

Dikatakan bahwa itu berasal dari asam karboksilat, rcooh, karena itu akan cukup untuk menghilangkan gugus hidroksil, OH, untuk mendapatkan gugus asil, rco. Perhatikan bahwa kelompok ini mencakup keluarga senyawa organik yang luas (dan anorganik). Keluarga ini umumnya dikenal sebagai senyawa asil (dan bukan suaka).

Formula struktural dari kelompok asilo. Sumber: Su-no-g melalui Wikipedia.

Di gambar atas kita memiliki formula struktural dari kelompok asilo. Sangat mudah untuk mengenalinya dengan mengamati struktur molekul apa pun, karena selalu terletak di ujungnya dan ditunjukkan oleh kelompok karbonil. Contoh dari ini yang akan kita lihat dalam molekul asetil-CoA, penting untuk siklus Krebs.

Penggabungan kelompok ini ke dalam molekul dikenal sebagai reaksi asilasi. Kelompok asil adalah bagian dari rutinitas kerja dalam sintesis organik.

[TOC]

Struktur dan karakteristik kelompok asilo

Struktur kelompok asil tergantung pada identitas R. Atom karbon rantai samping tersebut, serta c = o ke yang terhubung, terletak di bidang yang sama. Segmen RCO dari gambar pertama karena itu datar.

Namun, fakta ini mungkin tampak tidak penting jika bukan karena karakteristik elektronik C = O: atom karbon memiliki sedikit defisit elektron. Ini membuatnya rentan terhadap serangan oleh agen nukleofilik, kaya akan elektron. Dengan demikian, gugus asil reaktif, menjadi situs spesifik di mana sintesis organik dilakukan.

Dapat melayani Anda: molaritas: konsentrasi, unit, perhitungan, latihan

Senyawa dan turunan

Tergantung pada rantai R atau atom yang ditempatkan di sebelah kanan RCO, senyawa yang berbeda atau berasal dari gugus asil diperoleh.

- Klorida

Misalkan misalnya bahwa atom klorin ditempatkan di sebelah kanan RCO. Ini sekarang menggantikan kesucian yang diwakili dalam gambar pertama, menjadi: rcocl. Kami memiliki beberapa turunan yang disebut asil klorida.

Sekarang, mengubah identitas R di RCOCL, kami mendapatkan beberapa asil klorida:

-Hcocl, r = h, metana klorida, senyawa yang tidak stabil secara drastis

-Ch₃Cocl, r = ch₃, asetil klorida

-Ch₃Ch₂Cocl, r = ch₂Ch₃, Propionil klorida

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (cincin benzena), benzoil chloride

Alasan yang sama berlaku untuk fluorida, bromida, dan iodida asam. Senyawa -senyawa ini digunakan dalam reaksi asilasi, dengan tujuan menggabungkan RCO sebagai substituen ke dalam molekul yang lebih besar; Misalnya, ke cincin benzena.

- Radikal

Asil bisa ada sejenak sebagai radikal, rco •, berasal dari aldehida. Spesies ini sangat tidak stabil, dan segera tidak proporsional dalam radikal alkylo dan karbon monoksida:

Rc • = o → r • + cop

- Kation

Gugus asil juga dapat muncul sebagai kation, rco⁺, Menjadi perantara yang bereaksi terhadap molekul menyala. Spesies ini berisi dua struktur resonansi yang diwakili dalam gambar bawah:

Struktur resonansi kation asil. Sumber: Jü [CC BY-SA (https: // CreationCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]

Perhatikan bagaimana beban parsial positif didistribusikan di antara atom karbon dan oksigen. Dari dua struktur itu, [r-cha⁺], dengan beban positif pada oksigen, itu adalah yang paling dominan.

Itu dapat melayani Anda: siklus kalsium: karakteristik, tahapan dan kepentingan

- Amidas

Misalkan sekarang bahwa alih -alih atom CL kita menempatkan kelompok amino, NH₂. Kami kemudian akan memiliki Amida, rconh₂, RC (O) NH₂ atau rc = onh₂. Dengan demikian, akhirnya mengubah identitas R, kami akan mendapatkan keluarga amida.

- Aldehydes

Jika bukan NH₂ Kami menempatkan atom hidrogen, kami akan mendapatkan aldehida, rcoh atau rcho. Perhatikan bahwa kelompok Acilo masih ada bahkan ketika telah diteruskan ke latar belakang kepentingan. Baik aldehida dan amida adalah senyawa asil.

- Keton dan ester

Melanjutkan dengan alasan yang sama, kita dapat mengganti h dengan rantai samping lain R, yang akan menghasilkan keton, rcor 'atau rc (o) r'. Kali ini gugus asil lebih "tersembunyi", karena salah satu dari dua ekstrem dapat dianggap sebagai RCO atau R'CO.

Di sisi lain, r 'juga dapat diganti dengan atau', memunculkan ester, rcoor '. Di ester, gugus asil dikenali dengan mata telanjang karena berada di sisi kiri kelompok karbonil.

- Komentar Umum

Gugus asil hadir dalam beberapa senyawa. Sumber: Jü [domain publik].

Gambar superior secara global mewakili semua yang dikomentari di bagian ini. Kelompok asil menonjol dengan warna biru, dan mulai dari sudut atas, dari kiri ke kanan, kita memiliki: keton, kation asil, radikal asil, aldehida, ester dan amida.

Kelompok asil meskipun ada dalam senyawa ini, serta pada asam karboksilat dan thioésters (RCO-SR '), gugus karbonil biasanya diberikan lebih penting saat mendefinisikan momen dipolnya. RCO menjadi lebih menarik saat menjadi substituen, atau saat dihubungkan langsung dengan logam (logam asilos).

Bergantung pada senyawa, RCO dapat menerima nama yang berbeda, seperti yang terlihat di sub -bagian asam klorida. Misalnya, Cho₃CO dikenal sebagai asetil atau etanoil, sedangkan cho₃Ch₂Co, propionil atau propana.

Dapat melayani Anda: reaksi endotermik

Contoh Grup Acilo

Formula struktural asetil-CoA. Sumber: Pengguna: Bryan Derksen (asli) dan DMacks (bicara) (color-change) [domain publik].

Salah satu contoh senyawa asil yang paling representatif adalah asetil-CoA (gambar superior). Perhatikan bahwa itu segera diidentifikasi karena disorot dengan warna biru. Kelompok asil asetil-CoA, seperti namanya, adalah asetil, cho₃BERSAMA. Bahkan jika Anda tidak sepertinya, grup ini sangat penting dalam siklus Krebs tubuh kita.

Asam amino juga mengandung gugus asilo, hanya itu, sekali lagi, cenderung tidak diketahui. Misalnya, untuk glisin, NH₂–Ch₂- COOH, grup asilo Anda menjadi segmen NH₂–Ch₂- CO, dan terima nama Glycilo. Sementara itu, untuk lisin, kelompok asilo Anda menjadi NH₂(Ch₂)₄Chnh₂Co, yang disebut lisyl.

Meskipun biasanya tidak dibahas secara teratur, gugus asil juga dapat berasal dari asam anorganat; yaitu, atom pusat tidak harus berupa karbon, tetapi juga bisa dari elemen lain. Sebagai contoh, gugus asil juga bisa berupa RSO (RS = O), berasal dari asam sulfonat, atau RPO (RP = O), yang berasal dari asam fosfonat.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Gugus asil. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Helmestine, Anne Marie, PH.D. (11 Februari 2020). Definisi dan contoh kelompok asil. Pulih dari: thinkco.com
6. Laura Foist. (2020). Kelompok asil: Definisi & Struktur. Belajar. Pulih dari: belajar.com
7. Steven a. Hardinger. (2017). Glosarium Ilustrasi Kimia Organik: Kelompok asil. Pulih dari: chem.UCLA.Edu