Karakteristik heptosa, kepentingan biologis, sintesis

Itu Heptosa Mereka adalah monosakarida yang memiliki tujuh karbon dan yang formula empirisnya c₇H₁₄SALAH SATU₇. Gula ini, seperti monosakarida lainnya, bersifat polyhydroxylated dan dapat menjadi: aldoheptosases, yang memiliki fungsi aldehida dalam karbon satu, atau ketheptosases, yang memiliki kelompok cetona dalam karbon 2.

Heptosase disintesis dalam jalur metabolisme, seperti siklus calvin fotosintesis dan fase non -oksidatif dari pity fosfat. Mereka adalah konstituen lipo-polysaccharides (LPS) pada dinding sel bakteri gram-negatif seperti Escherichia coli, Klebsiella sp., Neisseria sp., Proteus sp., Pseudomonas sp., Salmonella sp., Shigella sp., Dan Vibrio sp.

[TOC]

Karakteristik

Heptosase, mirip dengan heksosa, ada terutama dalam bentuk siklus mereka. Aldoheptosases memiliki lima karbon asimetris dan bersepeda membentuk piranosa. Sebaliknya, ketheptosases memiliki empat karbon asimetris, di mana mereka juga membentuk pirosa.

Ketheptose alami yang sangat umum dalam organisme hidup adalah benoheptulosa. Gula ini penting dalam pembentukan gula hexous dalam fotosintesis dan metabolisme karbohidrat pada hewan.

Saat tan-heptula dipanaskan dalam asam mineral yang diencerkan, ia membentuk campuran mineral dalam kesetimbangan, di mana 80% dikristalisasi sebagai 2,7-anhydro-β-D.

Penentuan kimia heptosase dilakukan dengan asam sulfat dan sistein, difenilamin dan floroglucinol. Dalam kondisi tertentu, dimungkinkan untuk membedakan heptosase gula lainnya. Itu bahkan dapat membedakan antara aldoheptosa dan ketheptosases.

Banyak aldoheptosase memiliki konfigurasi Glyce-D-Man-Man. Heptosase, di sebelah asam keto-keto-sugar delapan karbon (asam 3-oco-d-galo-2-oktoseonat, gula KDO), adalah komponen struktural LPS, dalam membran luar bilayer lipid bakteri bakteri.

LPS dapat diekstraksi menggunakan campuran 45% dalam air. Kemudian, heptosase dan gula KDO dapat diidentifikasi dengan teknik kolorimetri dan kromatografi.

Pentingnya biologis heptosase

Dalam fotosintesis dan di jalur pentosa fosfat

Dalam stroma kloroplas adalah enzim yang mengubah triosas fosfat, gliseraldehida-3-fosfat dan dihydroxyacetone fosfat, diproduksi oleh asimilasi CO₂, Dalam pati. Pembentukan triosas fosfat dan pemulihan karbon, untuk memulai pembentukan CO₂, Mereka merupakan dua tahap siklus Calvin.

Selama tahap pemulihan karbon, enzim aldolase bertanggung jawab untuk mengonversi eritrous 4-fosfat (metabolit empat karbon (E4P)) dan fosfat dihydroxychidechicotone (metabolit tiga karbon) menjadi 1,7-biphosphate (sebuah metabolit tiga karbon) menjadi 1,7-biphosphate (sebuah metabolit tiga karbon) menjadi 1,7-biphosphate.

Ketheptose ini ditransformasikan oleh beberapa langkah, secara enzimatik dikatalisis, dalam 1,5-biphampathy Ribulous.

Ribulosa 1.5-biphosphate adalah metabolit awal dari siklus calvin. Di sisi lain, biosintesis 7-fosfat (S7P). Dalam hal ini, aksi transcetolase mengubah dua pentosa fosfat menjadi S7P dan gliseraldehida-3-fosfat (GAP).

Kemudian, melalui dua langkah yang dikatalisis oleh transaldolase dan transcetolase, S7P dan celah ditransformasikan menjadi fruktosa-6-fosfat dan celah. Keduanya adalah metabolit glikolisis.

Dalam Lipo-Polisaccharides (LPS) bakteri

Heptosase hadir di lipo-polisakarida dan polisakarida dari kapsul bakteri. Motif struktural LPS enterobacteria terdiri dari lipid A, yang terdiri dari dimer 2-amino-2-zoxi-d-glukosa yang disatukan oleh tautan oleh tautan β-(1®6). Ini memiliki dua ester fosfat dan gugus asam lemak rantai panjang.

Lipid A dihubungkan ke daerah tengah menggunakan jembatan tiga gula KDO dan cetodeoxyoctulooctulo -cylocyls, disatukan oleh tautan glikosida (2®7). Wilayah ini terkait dengan heptosase L-glisero-d-manmeptosea, dengan konfigurasi anomerik alfa. Ada wilayah o-antigenik.

Motif struktural ini hadir dalam bakteri gram negatif, seperti Escherichia coli, Klebsiella sp., Yersinia sp., Pseudomonas sp., Salmonella sp., serta bakteri patogen lainnya.

Ada varian heptosa yang mencakup konfigurasi yang berbeda dari stereocentro pyrans di oligosakarida, serta rantai samping di polisakarida. D-Glycero-D-Man-Heptopiranosil hadir Enterocolitics Yersinia, Coxiella Burnetti, Mannheimia haemolitica, Aeromon Hydrophila Dan Salmonicide Vibrio.

Heptosase D-Glisero-D-Gumano-heptosa hadir sebagai unit rantai samping di daerah luar dari galur strain strain dari Proteus Dan Haemophilus influenzae; dan sebagai rantai samping oligomer pendek yang dihubungkan oleh α-(1®3) atau α-(1®2), bersama dengan alasan struktural LPS Klebsiella pneumonie.

Di strain Vibrio cholerae, Wilayah O-antigenik memiliki D-Glicher-D-Man-Hepts dengan kedua konfigurasi anomer (Alfa dan Beta).

Pada bakteri glikoprotein

Lapisan permukaannya (lapisan S) terdiri dari subunit protein yang identik, yang menutupinya dalam organisasi dua dimensi. Mereka ditemukan pada bakteri gram-positif dan gram negatif dan arkeobakteri. Protein lapisan ini memiliki glikopeptida yang memanjang oleh rantai polisakarida.

Glikoprotein Aneurinibacillus themoaerophilus, Bakteri gram positif telah berulang unit disakarida ®3) -dgliser-β-D-man-hepp- (1®4)-α-L-rhap- (1® di CAPA S.

Salah satu fungsi glikoprotein adalah adhesi. Misalnya, ada glikoprotein yang mengukur adhesi sebagai protein autotransport (Aida-I) dalam strain DAN. coli. Biosintesis glikoprotein terjadi melalui transfray glikosil, seperti heptosil-transferase, yang membutuhkan ADP glisero-man-man.

Perpaduan

Sintesis Kimia dan Kombinasi Metode Kimia dan Enzimatik HEPTS Fosfat dan Heptosas-Nukleotida Diaktifkan telah memungkinkan untuk menjelaskan jalur metabolisme yang digunakan oleh mikroorganisme untuk menghasilkan zat-zat ini.

Banyak metode sintesis menyiapkan heptosa tangan 6-epimerics untuk mensintesis l-glisero-d-gum. Metode ini didasarkan pada perpanjangan rantai dari karbon anomer, atau kelompok aldehida, menggunakan reagen Grignard. Glikosilasi dilakukan di hadapan kelompok pelindung.

Dengan cara ini, ada stereocontrol yang menjaga konfigurasi α-Anomerik. Tioglikosida anomerik dan turunan. Prosedur terbaru menyiratkan pelatihan selektif β-Heptosida dan turunannya 6-deoxi-heposida.

Biosintesis heptosase-nukleotida yang diaktifkan dimulai dari 7-fosfat beeStulosa. Ini telah mengusulkan fosfomutase membentuk heptosil anomik fosfat. Kemudian, heptosil mentransfer pembentukan ADP D-glisero-D-manme-heptosa.

Akhirnya, Epicherase mengubah konfigurasi ADP D-Glycero-D-Manme-Heptose menjadi ADP L-Glisero-D-Gallo-heptosa.

Selain itu, studi kimia telah dilakukan untuk mengetahui mekanisme di mana enzim ini melakukan katalisis. Misalnya, mereka menggunakan Benzyl Bencila.

Perawatan dengan asam klorida mengubah turunan tangan -kolonik menjadi diazocetone. Diazobenze fosfat.

Referensi

1. Collins, hlm. M. 2006. Kamus karbohidrat dengan CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton.
2. Cui, s. W. 2005. Karbohidrat Makanan: Kimia, Sifat Fisik, dan Aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
3. Ferrier, r. J. 2000. Kimia karbohidrat: monosakarida, disakarida dan oligosakarida spesifik. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
4. Hofstad, t. 1974. Distribusi heptosa dan 2-keto-3-deoksi-ekstonat di Bacteroidaceae. Jurnal Mikrobiologi Umum, 85, 314-320
5. Kosma, hlm. 2008. Kejadian, sintesis dan biosintesis heptosa bakteri. Kimia Organik Saat Ini, 12, 1021-1039.
6. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Prinsip -prinsip biokimia lehninger. W. H. Freeman, New York.
7. Pigman, w. 1957. Karbohidrat: Kimia, Biokimia, Fisiologi. Pers Akademik, New York.
8. Pigman, w., Horton, d. 1970. Karbohidrat: Kimia dan Biokimia. Pers Akademik, New York.
9. Sinnott, m. L. 2007. Struktur dan mekanisme kimia dan biokimia karbohidrat. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
10. Tongkat, r. V., Williams, s. J. 2009. Karbohidrat: Molekul Esensial Kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
11. Voet, d., Voet, J. G., Pratt, c. W. 2008. Dasar -dasar Biokimia - Kehidupan di Tingkat Molekuler. Wiley, Hoboken.