Monosakarida

Apa itu monosakarida?

Itu monosakarida Mereka adalah molekul yang relatif kecil yang merupakan basis struktural karbohidrat yang lebih kompleks. Ini bervariasi dalam hal strukturnya dan konfigurasi stereokimia mereka.

Contoh paling terkenal dari monosakarida, dan juga yang paling berlimpah di alam, adalah D-glucosa, dibentuk oleh enam atom karbon. Glukosa adalah sumber energi yang sangat diperlukan dan merupakan komponen dasar dari polimer tertentu, seperti pati dan selulosa.

Monosakarida adalah senyawa yang berasal dari aldehida atau keton dan mengandung setidaknya tiga atom karbon dalam strukturnya. Mereka tidak dapat menderita proses hidrolisis untuk dipecah menjadi unit yang lebih sederhana.

Tingginya jumlah molekul yang dapat dibentuk monosakarida memungkinkan mereka menjadi kaya baik dalam informasi maupun dalam fungsi. Faktanya, karbohidrat adalah biomolekul yang paling melimpah pada organisme.

Persatuan monosakarida menghasilkan disakarida - seperti sukrosa, laktosa dan maltosa - dan polimer yang lebih besar seperti glikogen, pati dan selulosa, yang melakukan fungsi penyimpanan energi, di samping fungsi struktural.

Karakteristik monosakarida

Penampilan

Secara umum, monosakarida solid, putih dan kristal -rasa dengan penampilan manis. Seperti halnya zat kutub, mereka sangat larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non -polar.

Tautan glikosida

Mereka dapat dikaitkan dengan monosakarida lain melalui ikatan glikosida dan membentuk keragaman senyawa, yang sangat penting secara biologis dan struktural yang sangat bervariasi.

Mereka adalah karbohidrat paling sederhana

Monosakarida adalah karbohidrat yang lebih sederhana. Secara struktural mereka adalah karbohidrat dan banyak dari mereka dapat diwakili dengan formula empiris (C-h₂SALAH SATU)_N. Mereka mewakili sumber energi penting untuk sel dan merupakan bagian dari molekul yang berbeda yang sangat diperlukan untuk kehidupan, seperti DNA.

Terdiri dari atom karbon

Monosakarida terdiri dari atom karbon, oksigen dan hidrogen. Ketika ditemukan dalam larutan, bentuk gula yang dominan (seperti ribosa, glukosa atau fruktosa) bukanlah rantai terbuka, tetapi membentuk cincin energi yang lebih stabil.

Monosakarida terkecil terdiri dari tiga karbon dan dihydroxyacetone dan D- dan L-glyceraldehyde.

Kelompok hidroksil dan karbonil

Kerangka karbon monosakarida tidak memiliki konsekuensi, dan semua atom karbon, kecuali satu, memiliki gugus hidroksil (-OH). Dalam atom karbon yang tersisa ada oksigen karbonil yang dapat digabungkan dalam ikatan asetal atau ketal.

Struktur monosakarida

Struktur kimia glukosa, monosakarida.

Stereoisome

Monosakarida - dengan pengecualian dihydroxyacetone - memiliki atom karbon asimetris, yaitu, mereka terkait dengan empat elemen atau substituen yang berbeda. Karbon ini bertanggung jawab atas penampilan molekul kiral dan karenanya isomer optik.

Misalnya, gliseraldehida. Dalam kasus aldotrosa mereka memiliki dua atom karbon asimetris, sedangkan aldopentosa memiliki tiga.

Aldohexosas, seperti glukosa, memiliki empat atom karbon asimetris, oleh karena itu dapat ada dalam bentuk 16 sterisomer yang berbeda.

Karbon asimetris ini menunjukkan aktivitas optik dan bentuk monosakarida bervariasi di alam sesuai dengan properti ini. Bentuk glukosa yang paling sering adalah dekstrotarotatory, dan bentuk fruktosa yang biasa adalah levortatory.

Ketika lebih dari dua atom karbon asimetris muncul, awalan D- dan L- rujuk ke atom asimetris lebih dari karbon karbonil.

Hemiaceles dan hemicetals

Monosakarida memiliki kapasitas untuk membentuk cincin berkat keberadaan kelompok aldehida yang bereaksi dengan alkohol dan menghasilkan hemiacetal. Demikian juga, keton dapat bereaksi dengan alkohol dan umum hemiceal.

Sebagai contoh, dalam kasus glukosa, karbon pada posisi 1 (dalam bentuk linier) bereaksi dengan karbon pada posisi 5 dari struktur yang sama untuk membentuk hemiacetal intramolekul.

Menurut konfigurasi substituen yang ada di setiap atom karbon, gula dalam bentuk siklus mereka dapat diwakili setelah formula proyeksi Haworth. Dalam diagram ini, tepi cincin yang paling dekat dengan pembaca dan bagian ini diwakili dengan garis tebal (lihat gambar utama).

Dapat melayani Anda: Impuls Saraf: Karakteristik, Tahapan, Fungsi

Dengan demikian, gula yang memiliki enam istilah adalah piranosa dan cincin dengan lima istilah disebut furanosa.

Dengan cara ini, bentuk siklik glukosa dan fruktosa disebut glukopiran dan fruktofuranosa. Seperti dibahas sebelumnya, D-glucopoparan dapat ada dalam dua steriomer, dilambangkan dengan huruf α dan β.

Konformasi: Kursi dan Kapal

Oleh Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)], melalui Wikimedia Commons

Diagram Haworth menunjukkan bahwa struktur monosakarida memiliki struktur datar, namun penglihatan ini tidak benar.

Cincin tidak datar oleh geometri tetrahedral yang ada dalam atom karbonnya, sehingga mereka dapat mengadopsi dua jenis konformasi, yang disebut kursi Dan mengirimkan salah satu mengirimkan.

Konformasi bentuk kursi adalah, dibandingkan dengan kapal, lebih kaku dan stabil, karena alasan ini adalah konformasi yang mendominasi dalam solusi yang mengandung heksus.

Dalam bentuk kursi Anda dapat membedakan dua jenis substituen, yang disebut aksial dan khatulistiwa. Dalam pirinas, gugus hidroksil khatulistiwa menderita proses sterifikasi lebih mudah daripada aksial.

Properti Monosacáridos

Metahrotasi dan bentuk anomerik dari D-glukosa

Ketika mereka berada dalam larutan air, beberapa gula berperilaku seolah -olah mereka memiliki pusat asimetris tambahan. Sebagai contoh, ada D-glikosa dalam dua bentuk isomer yang berbeda dalam rotasi spesifik: α-D-glikos β-D-glikose.

Meskipun komposisi dasar identik, kedua spesies bervariasi dalam hal sifat fisik dan kimianya. Ketika isomer ini memasuki larutan air, perubahan rotasi optik dibuktikan seiring berjalannya waktu, mencapai nilai akhir dalam keseimbangan.

Fenomena ini disebut mutarrotation dan terjadi ketika sepertiga isomer alpha dicampur dengan dua pertiga isomer beta, pada suhu rata -rata 20 ° C.

Modifikasi monosakarida

Monosakarida dapat membentuk ikatan glikosida dengan alkohol dan amina untuk membentuk molekul yang dimodifikasi.

Demikian pula, mereka dapat difosforilasi, yaitu, gugus fosfat dapat ditambahkan ke monosakarida. Fenomena ini sangat penting dalam berbagai rute metabolisme, misalnya, langkah pertama jalur glikolitik menyiratkan fosforilasi glukosa untuk memberikan perantara glukosa 6-fosfat.

Seiring perkembangan glikolisis, perantara metabolik lainnya dihasilkan, seperti dihydroxyacetone fosfat dan gliseraldehida 3-fosfat, yang merupakan gula terfosforilasi.

Proses fosforilasi memberi gula beban negatif, mencegah molekul ini dapat dengan mudah meninggalkan sel. Selain itu, itu memberi mereka reaktivitas sehingga mereka dapat membentuk tautan dengan molekul lain.

Tindakan pH di monosakarida

Monosakarida stabil dalam suhu tinggi dan asam mineral encer. Sebaliknya, ketika mereka terpapar asam yang sangat pekat, gula menderita proses dehidrasi yang menghasilkan turunan aldehida furano, yang disebut furfores.

Misalnya, dengan memanaskan D-glikosa bersama dengan asam klorida terkonsentrasi, senyawa yang disebut 5-hydroxymethyphurfural dihasilkan.

Saat furfores mengembun dengan fenol, mereka menghasilkan zat berwarna yang dapat digunakan sebagai penanda dalam analisis gula.

Di sisi lain, lingkungan alkali lunak menghasilkan penataan ulang di sekitar karbon anomer dan batubara yang berdekatan. Saat D-glukosa diperlakukan dengan zat dasar, campuran D-glucosa, D-futosa dan D-banyak diciptakan. Produk -produk ini terjadi pada suhu kamar.

Ketika peningkatan suhu atau konsentrasi zat alkali terjadi, monosakarida menderita fragmentasi, polimerisasi atau proses reorganisasi.

Fungsi monosakarida

Sumber daya

Monosakarida, dan karbohidrat pada umumnya, unsur -unsur yang sangat diperlukan dalam diet sebagai sumber energi. Selain berfungsi sebagai bahan bakar sel dan penyimpanan energi, mereka berfungsi sebagai metabolit perantara dalam reaksi enzimatik.

Interaksi seluler

Mereka juga dapat dikaitkan dengan biomolekul lain - seperti protein dan lipid - dan memenuhi fungsi kunci yang terkait dengan interaksi seluler.

Asam nukleat, DNA dan RNA, adalah molekul yang bertanggung jawab atas pewarisan dan memiliki gula, khususnya pentosa. D-rribose adalah monosakarida yang ditemukan di kerangka RNA. Monosakarida juga merupakan komponen penting dari lipid kompleks.

Dapat melayani Anda: Protozoologi: Apa itu, Sejarah, Studi Apa

Komponen oligosakarida dan polisakarida

Monosakarida adalah komponen struktural dasar oligosakarida (dari bahasa Yunani Oligo, yang berarti sedikit) dan dari polisakarida, yang mengandung banyak unit monosaccharid, baik satu kelas atau bervariasi.

Dua struktur kompleks ini berfungsi sebagai penyimpanan bahan bakar biologis, misalnya pati. Mereka juga merupakan komponen struktural yang penting, seperti selulosa yang ditemukan di dinding sel kaku tanaman dan di jaringan kayu dan berserat dari berbagai organ tanaman.

Klasifikasi

Keton dan aldehida

Monosakarida diklasifikasikan dalam dua cara berbeda. Yang pertama tergantung pada sifat kimia dari kelompok karbonil, karena ini bisa menjadi keton atau aldehida. Klasifikasi kedua berfokus pada jumlah atom karbon yang ada dalam gula.

Ketosas dan Aldals

Sebagai contoh, dihydroxyacetone berisi kelompok Cetona dan itulah sebabnya disebut "cetose", berbeda dengan gliseraldehida yang terkandung dalam kelompok aldehida dan dianggap sebagai "aldosa".

Monosakarida diberi nama tertentu tergantung pada jumlah karbon yang berisi strukturnya. Dengan demikian, gula dengan dua, tiga, empat, lima, enam, dan tujuh atom karbon disebut dewi, threesome, tetrososa, penentous, hexous dan heptosase, masing -masing.

Dari semua kelas monosakarida yang disebutkan, heksosa, sejauh ini, adalah kelompok yang paling berlimpah.

Kedua klasifikasi dapat digabungkan dan nama yang diberikan kepada molekul adalah campuran dari jumlah karbon dan jenis kelompok karbonil.

Dalam kasus glukosa (c₆H₁₂SALAH SATU₆) dianggap heksosa karena memiliki enam atom karbon dan juga aldosa. Menurut dua klasifikasi, molekul ini adalah aldohexosa. Demikian pula, ribulosa adalah ketopentosa.

Turunan penting dari monosakarida

Glukosida

Struktur Kimia Amikacin Aminoglikosida

Di hadapan asam mineral, aldopyla dapat bereaksi dengan alkohol dan membentuk glikosida. Ini adalah asetat campuran asimetris yang dibentuk oleh reaksi atom karbon anomerik yang berasal dari hemiacetal dengan gugus hidroksil alkohol.

Tautan yang terbentuk disebut ikatan glukosida, dan juga dapat dibentuk dengan reaksi antara karbon anomerik monosakarida dengan gugus hidroksil monosakarida lain untuk membentuk disakarida. Dengan cara ini rantai oligosakarida dan polisakarida terbentuk.

Mereka dapat dihidrolisis dengan enzim tertentu, seperti glukosidase atau ketika mengalami keasaman dan suhu tinggi.

N-glikosilamin atau N-glukosida

Struktur dasar glukosilamin

Aldos dan Ketosa dapat bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-glukosida.

Molekul-molekul ini memiliki peran penting dalam asam nukleat dan nukleotida, di mana atom nitrogen basa membentuk ikatan N-glukosilamin dengan atom karbon dari posisi 1 dari D-ribosa (dalam RNA) atau dari 2-desoksi-d-ribose (dalam DNA).

Asam murámica dan asam neuramin

Struktur Asam Murámica

Dua turunan dari aminoazúces ini memiliki sembilan atom karbon dalam strukturnya dan merupakan komponen struktural yang penting dari arsitektur bakteri dan masing -masing dalam penutup sel hewan, masing -masing.

Dasar struktural dari dinding sel bakteri adalah asam N-asetilmuramat dan dibentuk oleh aminoazúcar n-asetil-D-glukosamin yang terkait dengan asam laktat.

Dalam kasus asam N-asetil-neuramin, itu adalah turunan dari N-asetil-D-kmanosamina dan asam piruvat. Senyawa ini ditemukan dalam glikoprotein dan glikolipid sel hewan.

Gula-alkohol

Struktur molekul gliserol

Di monosakarida, kelompok karbonil mampu mengurangi dan membentuk gula-alkohol. Reaksi ini terjadi dengan adanya katalis hidrogen dan logam gas.

Dalam kasus D-glukosa, reaksi memunculkan D-Gucitol Alkohol Gula. Demikian pula, reaksi oleh D-banyak menghasilkan D-Manitol.

Secara alami ada dua gula yang sangat berlimpah, gliserin dan inositol, keduanya dengan kepentingan biologis yang menyoroti. Yang pertama adalah komponen lipid tertentu sedangkan yang kedua ditemukan dalam fosfaditil -ositol dan asam fitat.

Garam dari asam fitat adalah fittin, bahan pendukung yang sangat diperlukan di jaringan tanaman.

Contoh monosakarida

Kami akan membagi contoh menjadi dua jenis utama monosakarida: aldosa dan ketosa.

- Aldose

Kelompok ini adalah yang dibentuk oleh karbonil di salah satu ujung rantai berkarbonasi.

Dapat melayani Anda: faktor yang mempengaruhi aktivitas enzimatik

Dewi

Glycaldehyde

Struktur glyclaldehyde. Sumber: CCOIL/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)

Ini adalah satu -satunya dewi yang ada, terdiri dari dua atom karbon.

Triosa

Gliseraldehida

Monosakarida ini adalah satu -satunya aldosa yang dibentuk oleh tiga atom karbon. Untuk apa yang dikenal sebagai triosa.

Ini adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis. Selain apa yang merupakan bagian dari rute metabolisme seperti glikolisis.

Tetrosas

Erythrosed dan treose

D-ertrosa

Monosakarida ini memiliki empat atom karbon dan kelompok aldehida. Eritrous dan treosa berbeda dalam pembentukan karbon kiral.

Di treose mereka berada dalam konformasi D-L atau L-D sementara dalam eritrous konformasi kedua karbon adalah D-D atau L-L

Pentosa

Dalam kelompok ini kami menemukan rantai berkarbonasi yang memiliki lima atom karbon. Menurut posisi karbonil, kami membedakan monosakarida ribosa, deoksiribosa, arab, xilosa dan lixous.

La Ribosa Ini adalah salah satu komponen utama RNA dan membantu membentuk nukleotida seperti ATP yang menyediakan energi untuk sel makhluk hidup.

Proyeksi Fisher untuk D- dan L-Libose

Itu Deoxyribose Ini adalah deoxiazúcar yang berasal dari monosakarida dari lima atom karbon (pentosa, formula empiris C5H10O4)

Arabinous Ini adalah salah satu monosakarida yang muncul dalam pektin dan hemiselulosa. Monosakarida ini digunakan dalam tanaman bakteri sebagai sumber karbon.

Xylose Ini juga secara vulgar dikenal sebagai gula kayu. Fungsi utamanya terkait dengan nutrisi manusia, dan merupakan salah satu dari delapan gula penting untuk tubuh manusia.

Lixose Ini adalah monosakarida yang tidak biasa di alam dan ditemukan di dinding bakteri beberapa spesies.

Hexosous

Dalam kelompok monosakarida ini adalah enam atom karbon. Mereka juga diklasifikasikan tergantung pada tempat di mana karbonil mereka berada:

Alosa Ini adalah monosakarida yang tidak biasa yang telah diperoleh dari daun pohon Afrika saja.

Alrosa Ini adalah monosakarida yang ditemukan di beberapa strain bakteri Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukosa terdiri dari rantai berkarbonasi enam atom karbon, dan dilengkapi dengan dua belas atom hidrogen dan enam oksigen. Itu adalah monosakarida terpenting yang ada di semua makhluk hidup. Rantai berkarbonasi ini diperlukan agar sel ada, karena menyediakan energi.

Tangan Ini memiliki komposisi yang mirip dengan glukosa dan fungsi utamanya adalah produksi energi untuk sel.

D-MANY dan L-MANAS

Gulosa Ini adalah monosakarida buatan dari rasa manis yang tidak difermentasi oleh ragi.

Idasa Ini adalah epimer glukosa dan digunakan sebagai sumber energi dari matriks ekstraseluler sel makhluk hidup.

Galaktosa Ini adalah monosakarida yang merupakan bagian dari glikolipid dan glikoprotein dan ditemukan terutama di neuron otak.

Bakatnya Itu adalah monosakarida buatan lain yang larut dalam air dan rasa manis

- Ketus

Bergantung pada jumlah atom karbon kita dapat membedakan dihydroxyacetone, dibentuk oleh tiga atom karbon dan eritruse yang dibentuk oleh empat.

Juga, jika mereka memiliki lima atom karbon dan menghadiri posisi karbonil, kami menemukan ribule dan xylulose. Dibentuk oleh enam atom karbon kita memiliki sicose, fruktosa, sorbose dan tagatose.

Referensi

1. Audesirk, t., Audesirk, g., & Byers, b. DAN. (2003). Biologi: Kehidupan di Bumi. Pendidikan Pearson.
2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biokimia. WH FREEMAN DAN PERUSAHAAN.
3. Curtis, h., & Schnek, a. (2008). Curtis. biologi. Ed. Pan -American Medical.
4. Nelson, d. L., Lehninger, a. L., & Cox, m. M. (2008). Prinsip -prinsip biokimia lehninger. Macmillan.
5. Voet, d., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Dasar -dasar Biokimia: Kehidupan di Tingkat Molekuler. Wiley.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosakarida: Kimia mereka dan peran mereka dalam produk alami.
7. Chaplin, m. F. yo. Monosakarida.Spektrometri massa, 1986, vol. 1 p. 7.
8. Akselrod, Solange, dkk. Glukosa/_/-. J. Fisiol, 1975, vol. 228, hlm. 775.
9. Darnell, James dan., et al.Biologi Sel Molekul. New York: Scientific American Books, 1990.
10. Valenzuela, a. Struktur dan fungsi monosakarida. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, MP Luciane.Biologi Molekuler Dasar-5. Artmed Editora, 2014.
12. Karp, Gerald.Biologi Seluler dan Molekuler: Konsep dan Eksperimen (6th. McGraw Hill Mexico, 2011.