Quinonas

Berasal dari 1,4-benzoquinona, konstituen coenzyme q, atau ubiquinona. Sumber: Wikimedia Commons

Apa itu Quinonas?

Itu Quinonas Mereka adalah senyawa organik dengan basis aromatik seperti benzena, naftalena, antrasena dan fenantreno. Namun, molekul siklik diasetonik terkonjugasi dipertimbangkan. Berasal dari oksidasi fenol, dan, oleh karena itu, kelompok C-O mengoksidasi C = O.

Secara umum, mereka adalah senyawa berwarna yang memenuhi fungsi pewarna dan pewarna. Mereka berfungsi sebagai dasar untuk elaborasi berbagai obat.

Salah satu turunan dari 1,4-benzoquinona (gambar superior) adalah konstituen dari ubiquinone atau koenzim Q, hadir dalam semua makhluk hidup, karenanya namanya "uburse".

Koenzim ini mengintervensi dalam pengoperasian rantai transportasi elektronik. Proses ini terjadi pada membran internal mitokondria, dan digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, di mana ATP diproduksi, sumber energi utama untuk makhluk hidup.

Quinones ditemukan di alam dalam bentuk pigmen, pada tumbuhan dan hewan. Mereka juga hadir dalam banyak herbal yang secara tradisional digunakan di Cina, seperti Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Nudillo Raksasa, Poligonum dan Aloe Vera.

Kuinon yang digunakan oleh kelompok fenolik seperti Aidocromes (Hydroxy Quinones), memiliki berbagai warna seperti kuning, oranye, coklat kemerahan, ungu, dll.

Sifat fisik dan kimia kuinon

Sifat fisik dan kimia 1,4-benzoquinona dijelaskan di bawah ini. Namun, mengingat kesamaan struktural yang ada di antara semua kuinon, sifat -sifat ini dapat diekstrapolasi kepada orang lain mengetahui perbedaan struktural mereka.

Penampilan fisik

Solid kristal kekuningan.

Bau

Pedas yang menjengkelkan.

Titik didih

293 ° C.

Titik lebur

115.7 ° C (240.3 ° F). Oleh karena itu, kuinon dengan massa molekul yang lebih tinggi padat dengan titik fusi lebih tinggi dari 115.7 ° C.

Dapat melayani Anda: Rotary Dryer: Operasi, untuk apa, bagian, aplikasi

Sublimasi

Masih bisa mensublikasikan pada suhu kamar.

Kelarutan

Lebih besar dari 10% dalam etanol dan etanol.

Kelarutan air

sebelas.1 mg/ml pada 18 ° C. Quinones secara umum sangat larut dalam pelarut air dan kutub karena kemampuannya menerima jembatan hidrogen (meskipun komponen hidrofobik cincin mereka).

Kepadatan

3.7 (dengan udara diambil sebagai 1).

Tekanan uap

0.1 mm Hg pada 77 ° C (25 ° C).

Self -direction

1040 ° F (560 ° C).

Panas pembakaran

656.6 kkal/g. mol.

Bau (ambang batas)

0.4 m/m³.

Klasifikasi Quinones

Ada tiga kelompok utama Quinonas: Benzoquinones (1,4-Benzoquinona dan 1.2-benzoquinona), naphtochane dan antraquinones.

Benzoquinones

Semuanya memiliki kesamaan cincin beancenic dengan kelompok c = o. Contoh benzoquinones adalah: embellin, rapanona dan sepupu.

Naftoquinonas

Dasar struktural naffoquinones, seperti namanya, adalah cincin naphthenic, yaitu, berasal dari naphthalene. Contoh naphtocin adalah: plumbagina, lawsone, juglona dan lapachol.

Antraquinones

Antraquinon ditandai dengan memiliki dasar struktural cincin antrachenic, yaitu, satu set tiga cincin benzena yang dihubungkan oleh sisinya. Contoh antraquinon adalah: Barbaloin, Alizarin dan Crisofanol.

Memperoleh

Benzoquinona

- Benzoquinone dapat diperoleh dengan oksidasi 1,4-dihydrobenzene dengan natrium klorat, di hadapan divanadium pentoksida sebagai katalis, dan asam sulfat sebagai pelarut.

- Ini juga diperoleh dengan oksidasi anilin dengan mangan atau kromat dioksida, seperti oksidan dalam larutan asam.

- Benzoquinone terjadi karena proses oksidasi hidrokuinon, misalnya, dalam reaksi benzoquinon dengan hidrogen peroksida.

Naftoquinona

- Naftoquinone disintesis oleh oksidasi naphthalene oleh chromic oxide di hadapan alkohol.

Dapat melayani Anda: agen pengoksidasi: konsep, contoh terkuat

Antraquinona

- Antraquinone disintesis oleh kondensasi benzena dengan phthalic anhydride di hadapan ALCL₃ (Friedel-Crafts Acilation), menghasilkan asam o-benzoil benzoik, yang mengalami proses akilasi yang membentuk antraquinone.

- Antraquinone terjadi karena oksidasi antrasena dengan asam kromik dalam asam sulfat 48%, atau dengan oksidasi uap -fase.

Reaksi Quinonas

- Agen pereduksi, seperti asam sulfat, kecil klorida atau asam iarhydric, bekerja pada benzoquinone dengan menguranginya menjadi hidrokuinon.

- Juga larutan kalium iodida mengurangi larutan dari benzoquinone menjadi hidrokuinon, yang dapat dioksidasi lagi dengan nitrat perak.

- Agen klorin dan klorinasi, seperti kalium klorat, di hadapan asam klorida, membentuk turunan benzoquinon terklorinasi.

- 1.2-benzoquinona mengembun dengan o-fenildiamine untuk membentuk quinoxalins.

- Benzoquinone digunakan sebagai zat pengoksidasi dalam reaksi kimia organik.

- Dalam Sintesis Baily-Scholl (1905), Antraquinona mengembun dengan gliserol untuk membentuk bezantreno. Pada langkah pertama, kuinon dikurangi dengan tembaga dengan asam sulfat sebagai sarana. Gugus karbonil menjadi kelompok metilen, dan kemudian gliserol ditambahkan.

Berfungsi dan penggunaan Quinonas

Vitamin K₁

Vitamin K₁ (phylloquinone), dibentuk oleh penyatuan turunan naphtochane dengan rantai samping hidrokarbon alifatik, memenuhi fungsi sentral dalam proses koagulasi, karena mengintervensi dalam sintesis tonjolan, faktor koagulasi.

Ubiquinona

- Ubiquinone, atau sitokrom Q, dibentuk oleh turunan dari pbenzoquinona yang melekat pada rantai samping hidrokarbon alifatik.

Dapat melayani Anda: Teori Tabrakan: Sistem, Energi, Contoh

- Campur tangan dalam rantai transpor elektronik dalam kondisi aerobik, ditambah dengan sintesis ATP di mitokondria.

Benzoquinones

- Embellin adalah pewarna yang digunakan untuk mewarnai wol kuning. Selain itu, alizarin (antraquinone) digunakan dalam pewarnaan.

- Larutan alkali 1-Bencenodiol (hidrokuinon) dan natrium sulfat digunakan sebagai sistem pengungkapan yang bekerja pada partikel perak bromida yang diaktifkan, mengurangi mereka menjadi perak logam, yang merupakan foto negatif dari foto negatif dari foto negatif.

Plastoquinona

Plastaquinone adalah bagian dari rantai transportasi elektron antara fotosistem I dan II, yang mengintervensi fotosintesis sayuran.

Naftoquinonas

- Protozoa genre Leishmania, Tripanosome Dan Toxoplasma Mereka menunjukkan kerentanan terhadap bensin yang ada di drdera (D. Lycoides).

- Plumbagina adalah naphtocyinone yang telah digunakan untuk menenangkan nyeri rematik dan juga menyajikan aksi anti -stasmodik, antibakteri dan antijamur.

- Telah dilaporkan dalam bensin, yang disebut Lapachol, aktivitas antitumor, antimalarik dan antijamur.

- 2,3-dice-1,4-naftoquinona memiliki aktivitas antijamur. Sebelumnya telah digunakan di pertanian, dalam kendali wabah dan di industri tekstil.

- Antibiotik merokok yang menyajikan aktivitas selektif terhadap bakteri Gram -positif telah disintesis, terutama dengan Streptomyces immanus.

- Ada naphtochane yang memberikan tindakan penghambatan pada Plasmodium sp. Turunan naftoquinone telah disintesis yang memiliki efisiensi antimalarif empat kali lebih tinggi dari kina.

- Lawsone adalah pigmen yang terisolasi dari daun dan batang pacar. Ini memiliki warna oranye dan digunakan untuk mewarnai rambut.

- Juglona, ​​yang diperoleh dari daun dan kulit kenari, digunakan dalam pewarnaan kayu.

Referensi

1. Carey f. Kimia organik. MC Graw Hill.
2. John d. Robert dan Marjorie C. Dukuh. Quinones. Kimia pulih.Librettexts.org