Terpene

Contoh terpene. Sumber: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Apa terpene?

Itu Terpene atau isoprenoid adalah senyawa organik yang terdiri dari lipid, hidrokarbon, alkohol, asam, dll., Artinya, beberapa jenis zat, yang memiliki kesamaan dengan mereka semua berasal dari isoprene. Oleh karena itu, mereka mewakili keluarga senyawa yang luas dengan sifat dan fungsi variabel, sesuai dengan struktur dan asal tumbuhan atau hewan mereka.

Terpen dapat dipecah menjadi unit isoprene, yang terdiri dari hidrokarbon lima atom karbon yang disebut 2-metil-1,3-butadiene: sebuah alkene. Unit -unit ini bergabung melalui proses biokimia untuk membentuk terpene, yang pada gilirannya dapat mengalami perubahan fungsional dalam strukturnya.

Mirceno, yang ditemukan dalam minyak esensial tanaman seperti Arrayán, adalah salah satu terpene alam yang paling umum. Sumber: Alex Popovkin, Bahia, Brasil dari Brasil, CC oleh 2.0, via Wikimedia Commons

Kami memiliki misalnya untuk mirceno (gambar superior), yang sebagian besar diekstraksi dari minyak arrayán dan tanaman lainnya. Perhatikan bahwa itu adalah hidrokarbon, tetapi dalam ikatan rangkap mana pun ia dapat membentuk kelompok fungsional atau menimbulkan struktur. Dengan demikian, ada terpene asiklik dan siklik, yang terakhir menjadi yang paling umum.

Terpen merupakan minyak esensial yang terkenal dari tanaman, ditandai dengan wewangian mereka yang menyenangkan. Mereka juga ditemukan dalam zat liesy, berlemak, volatil, yang sebagian besar berfungsi sebagai prekursor vitamin atau hormon.

Karakteristik terpenos

Terpen memiliki karakteristik berikut:

• Terpen umumnya adalah senyawa aromatik yang mudah menguap.
• Mereka adalah molekul hidrokarbon tak jenuh (mereka memiliki ikatan rangkap antara beberapa atom karbon mereka) yang ditemukan di semua organisme hidup, tetapi mereka sangat berlimpah dalam minyak atsiri dari banyak sayuran.
• Terpen yang memiliki atom oksigen dikenal sebagai "terpenoid". Senyawa ini menjalankan fungsi yang berbeda dalam organisme hidup dan secara mengejutkan beragam.
• Tidak hanya diproduksi oleh spesies tanaman, tetapi mereka juga berlimpah di banyak hewan, di mana mereka menjalankan fungsi yang sama pentingnya.

Dapat melayani Anda: Asam Hiprat: Struktur, Sifat, Biosintesis, Penggunaan

Struktur terpene

Unit dan tautan isoprene

Unit isoprene dan cara di mana ia terkait dengan isoprene atau terpene. Sumber: Gabriel Bolívar

Di bagian tertinggi dari gambar atas kami memiliki struktur isoprene dan dua tautan gandanya. Posisi tautan ganda ini menandai dua ujung: kepala dan ekor, yang merupakan tempat molekul dapat dikaitkan dengan unit isoprena lainnya selama pembentukan terpene.

Misalnya, di bawah unit isoprene kita melihat dua molekul isoprene yang telah saling terkait. Namun, molekul kiri (kotak hijau) dihubungkan menggunakan ekornya, sedangkan yang di sebelah kanan (kotak biru) melakukannya menggunakan kepalanya. Jika kita menghitung jumlah total atom akan memberi kita sama dengan 10.

Molekul isoprene juga dapat dihubungkan oleh Union lainnya: Cola-Cola. Ini benar -benar mengubah struktur yang diperoleh, di mana sekarang kelompok metil menunjuk ke arah yang berlawanan dalam kerangka berkarbonasi.

Biasanya, sambungan tipe cola-corner mendominasi daripada tipe cola-cola atau tipe kepala. Namun, tiga bentuk dimungkinkan, itulah sebabnya struktur poliparenoid dapat menjadi sangat beragam; Dan di samping itu, kerangka berkarbonasi mampu mendekati cincin atau siklus membentuk.

Klasifikasi sesuai dengan jumlah atom karbon

Tabel Klasifikasi Isoprenoid atau Terpenos. Sumber: Gabriel Bolívar.

Formula umum isoprenoid atau terpene adalah (c₅H₈)_N, Di mana N Itu sama dengan jumlah unit isoprene.

Seperti melihat struktur molekul sering kali tidak mungkin untuk berhasil N Dalam pandangan pertama, pertama -tama kita menghitung jumlah atom karbon total dan membaginya dengan 5. Dengan prosedur ini Anda dapat memahami, misalnya, tabel atas, di mana terpene diklasifikasikan sesuai dengan jumlah atom karbonnya.

Dapat melayani Anda: Kontribusi dari Kimia ke Kemanusiaan

Ya N Itu sama dengan 1, kita akan memiliki isoprene, c₅H₈. Kapan N Di sisi lain, di sisi lain, kami akan mendapatkan isopreneid pertama kami, (c₅H₈)₂, yang disebut sebagai monoterpene, memiliki 2 unit isoprene dan 10 atom karbon. Dengan demikian, kami memiliki sesquiterpeno (N = 3), diterpeno (N = 4), dll.

Fungsi terpene

Terpen melakukan simfin proses fisiologis hewan dan tumbuhan. Misalnya, monyet dan otak membentuk minyak esensial, SAVIA, dan kain dari beberapa tanaman.

Di dan triterpen, lebih berat, mendominasi dalam resin pohon, yang dapat digunakan untuk menarik atau mengusir serangga di sekitarnya; atau dalam minyak cair atau lemak spesies hewan. Dan di sisi lain, tetrater atau spesimen lain yang lebih berat, menyusun pigmen, lemak, lilin, atau biasanya zat padat.

Banyak zat dengan keunggulan luas dalam fisiologi hewan, seperti vitamin A, E dan K, serta ubiquinones, disintesis dari terpene yang melayani dari substrat ke enzim yang sangat efektif. Oleh karena itu, fungsi terpene tersebut tunduk pada biologi molekuler atau biokimia lanjut.

Contoh terpene

Beberapa contoh terpen akan ditunjukkan di bawah ini, disertai dengan deskripsi struktural dan fungsional singkat.

Geraniol

Geraniol adalah alkohol monoterpenik yang diperoleh dari beberapa bunga dan mawar, Wikimedia Commons

Up kami memiliki beberapa geranium dan struktur geraniol, alkohol yang mudah menguap yang bertanggung jawab atas aroma mawar. Seperti yang dapat dilihat, itu adalah monoterpene dengan kelompok OH, karena jika kita menghitung atom karbonnya akan memberi kita sama dengan 10, yang dibagi dengan 5 kita akan memiliki 2 unit isoprena.

Dapat melayani Anda: Viskositas: Contoh, Penyebab, Unit, Jenis

Limonene

R-Limonene adalah isoprene yang merupakan bagian dari minyak jeruk. Sumber: Calvero., CC BY-SA 2.5, via Wikimedia Commons

Di Limonene, jadilah enansiomer R atau S, kami memiliki isoprene monoterpenik siklik, yang masing -masing bertanggung jawab atas bau jeruk atau lemon.

Perhatikan bahwa itu adalah hidrokarbon, karena tidak memiliki kelompok fungsional atau heteroátomos. Kelompok isopropil, atau keberadaan dua kelompok₃ Geminal, mereka mengkhianati bahwa kita menghadapi isopreneid atau terpene.

α-selinene

Α-selinene diekstraksi dari biji seledri. Sumber: Ed (Edgar181), domain publik, melalui Wikimedia Commons

Α-selinene adalah salah satu anggota keluarga sesi. Ini terdiri dari hidrokarbon seskuiterpen siklik. Jika kita menghitung atom karbonnya, kita harus sama dengan 15, yang dibagi dengan 5 memberi kita 3 unit isoprena. Isoprene ini bertanggung jawab di bagian aroma seledri yang khas.

Cembrene

Struktur siklus cembren ke salah satu sumber alaminya, pinus. Edgar181, domain publik, melalui Wikimedia Commons

Dari minyak pinus dan beberapa karang. Sekali lagi, jika kita menghitung atom karbon mereka, kita akan memiliki 20 dari mereka, yang dibagi dengan 5 memberi kita 4 unit isaprene yang saling terkait.

Karet alam

Struktur Karet Alam: Polimer Cis-Politik. Sumber: SlashMe, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

Di dalam karet alam kami memiliki banyak unit isoprene terkait membentuk rantai polimer besar. Oleh karena itu adalah poliparenoid (N jauh lebih besar dari 8).

Escualeno

Salah satu contoh isoprenoid atau terpene yang paling menonjol adalah escualeno, yang seperti yang dapat dilihat di atas adalah hidrokarbon lipid yang cukup panjang. Ini memiliki total 30 atom karbon, yang dibagi dengan 5 memberi kita 6 unit isoprene, sehingga diklasifikasikan sebagai triterpene.

Di Escualeno, persatuan tipe Co-Cola antara karbon 12 dan 13 rantai dapat dilihat sekali lagi. Tidak mudah bagi banyak isoprenoid untuk membedakan jenis serikat pekerja apa, karena strukturnya terkadang membingungkan pada pandangan pertama. Jika escualeno terlipat menjadi cincin, segala jenis struktur siklik dapat dibentuk.

Karotenoid

Karotenoid adalah terpene yang berfungsi sebagai pigmen alami di banyak spesies tanaman, jamur dan bakteri. Mereka sangat penting untuk sintesis vitamin A pada hewan dan harus dikonsumsi dengan makanan, karena tubuh manusia dan mamalia lainnya tidak dapat mensintesisnya.

Trienos

Minyak yang diekstraksi dari basil, laurel dan daun jeruk pahit kaya akan monoterpenoid asiklik yang dikenal sebagai "Trienos", di antaranya adalah β-mircene dan isomer konformasi β-okimen.