Struktur alkohol primer, sifat, nomenklatur, contoh

A alkohol primer Ini adalah salah satu di mana gugus hidroksil terkait dengan karbon primer; Ini adalah, karbon yang terpasang secara kovalen ke karbon dan hidrogen lain. Formula umumnya adalah ROH, khususnya RCH₂Oh, karena hanya ada satu grup rental r.

RCH Formula R Group R₂Oh itu bisa siapa saja: rantai, cincin, atau heteroatom. Ketika datang ke rantai, pendek atau panjang, itu sebelum alkohol primer yang paling representatif; Di antara mereka adalah metanol dan etanol, dua dari yang paling disintesis di tingkat industri.

Toples bir: Contoh larutan berair etil alkohol, alkohol primer, dalam matriks organik. Sumber: Engin Akyurt via Pexels.

Secara fisik mereka seperti alkohol lain, dan titik -titik mendidih atau fusi mereka tergantung pada tingkat konsekuensi mereka; Tapi secara kimia, mereka adalah yang paling reaktif. Selain itu, keasamannya lebih unggul daripada alkohol sekunder dan tersier.

Alkohol primer mengalami reaksi oksidasi, menjadi sejumlah besar senyawa organik: ester dan eter, aldehida dan asam karboksilat. Mereka juga dapat menderita reaksi dehidrasi, menjadi alkena atau olefin.

[TOC]

Struktur alkohol primer

Alkohol primer yang berasal dari alkana linier adalah yang paling representatif. Namun, pada kenyataannya struktur apa pun, apakah linier atau bercabang, dapat diklasifikasikan dalam jenis alkohol ini selama kelompok OH terkait dengan CH₂.

Jadi, secara struktural setiap orang memiliki kesamaan dengan kehadiran kelompok -ch₂Oh, disebut methylol. Karakteristik dan konsekuensi dari fakta ini adalah bahwa kelompok OH kurang dicegah; yaitu, dapat berinteraksi dengan lingkungan tanpa atom lain yang menghambat secara spasial.

Juga, OH yang kurang dicegah berarti bahwa atom karbon yang membawanya, memilih₂, mungkin menderita reaksi penggantian melalui mekanisme SN₂ (bimolekul, tanpa pembentukan karbokasi).

Di sisi lain, OH dengan kebebasan yang lebih besar untuk berinteraksi dengan lingkungan, diterjemahkan sebagai interaksi antarmolekul yang lebih kuat (oleh jembatan hidrogen), yang pada gilirannya meningkatkan fusi atau titik didih titik.

Itu dapat melayani Anda: nikel hidroksida (III): struktur, sifat, penggunaan, risiko

Ini juga terjadi dengan kelarutannya dalam pelarut kutub, selama kelompok R tidak terlalu hidrofobik.

Properti

Keasaman

Alkohol primer berasal dari semua yang paling asam. Agar alkohol berperilaku seperti asam brnsted, ion h harus menyumbang⁺ Di tengah, untuk mengatakan air, untuk menjadi anion alkitab:

ROH + H₂EMAS^- + H₃SALAH SATU⁺

Beban negatif merah^-, khusus dari RCH₂SALAH SATU^-, Merasa kurang tolakan pada bagian elektron dari dua ikatan C-H, dibandingkan dengan elektron dari ikatan C-R.

Kelompok sewaan kemudian melaksanakan tolakan terbesar, destabilisasi RCH₂SALAH SATU^-; tetapi tidak begitu banyak dibandingkan dengan fakta bahwa jika ada dua atau tiga kelompok R, seperti halnya dengan alkohol sekunder dan tersier, masing -masing.

Cara lain untuk menjelaskan keasaman terbesar dari alkohol primer adalah melalui perbedaan dalam elektronegativitas, menciptakan momen dipol: h₂C^δ+-SALAH SATU^δ-H. Oksigen menarik kepadatan elektronik keduanya dari CH₂ pada H; Beban parsial positif dari karbon mengusir sedikit hidrogen.

Grup R mentransfer sedikit kepadatan elektroniknya ke Cho₂, yang membantu mengurangi beban parsial positif dan dengan itu tolakannya untuk beban hidrogen. Semakin banyak kelompok Ra, semakin rendah tolakan, dan oleh karena itu, tren H untuk dilepaskan sebagai h⁺.

PKA

Alkohol primer dianggap asam terlemah daripada air, dengan pengecualian metil alkohol, yang sedikit lebih kuat. PKA dari metil alkohol adalah 15.2; Dan PKA etil alkohol adalah 16.0. Sementara itu, PKA air adalah 15.7.

Namun, air yang dianggap asam lemah, seperti alkohol, dapat bergabung dengan h⁺ Untuk berubah menjadi ion hidrium, h₃SALAH SATU⁺; Artinya, itu berperilaku seperti basis.

Dengan cara yang sama, alkohol primer dapat menangkap hidrogen; Terutama dalam beberapa reaksi yang sendiri, misalnya, dalam transformasi mereka menjadi alkena atau olefin.

Reaksi kimia

Sewa Formasi Halogenuros

Alkohol bereaksi dengan hidrogen halogenida untuk menghasilkan alkil halogenida. Reaktivitas alkohol di depan hidrogen halogenida, turun dalam urutan berikut:

Dapat melayani Anda: karbon

Alkohol tersier> alkohol sekunder> alkohol primer

RoH +hx => rx +h₂SALAH SATU

RX adalah alkil halogenida primer (pilih₃Cl, ch₃Ch₂BR, dll.).

Cara lain untuk menyiapkan alkil halogenuros adalah melalui reaksi tionilo chloride, reagen sintetis, dengan alkohol primer yang menjadi alkil klorida. Tionilo chloride (socl₂) perlu bereaksi keberadaan piridin.

Ch₃(Ch₂)₃Ch₂Oh +Socl₂    => Ch₃(Ch₂)₃Ch₂Cl +Jadi₂  +  Hcl

Reaksi ini sesuai dengan halogenasi 1-penol untuk menjadi 1-clloropentano di hadapan piridin.

Oksidasi alkohol primer

Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida dan asam karboksilat, tergantung pada reagen. Pyridinium chlorochromate (PCC) mengoksidasi alkohol primer menjadi aldehida, menggunakan diklorometana sebagai pelarut (CH₂Cl₂):

Ch₃(Ch₂)₅Ch₂Oh => cho₃(Ch₂)₅COH

Ini adalah oksidasi 1-heptanol dalam 1-heptanal.

Sementara itu, kalium permanganat (kmno₄) alkohol alkohol terlebih dahulu, dan kemudian dioksidasi menjadi aldehida menjadi asam karboksilat. Ketika kalium permanganat digunakan untuk mengoksidasi alkohol, pemecahan hubungan antara karbon 3 dan 4 harus dihindari.

Ch₃(Ch₂)₄Ch₂Oh => cho₃(Ch₂)₄Cooh

Ini adalah oksidasi asam heksanol 1 menjadi asam heksanoat.

Dengan metode ini sulit untuk mendapatkan aldehida, karena mudah mengoksidasi asam karboksilat. Situasi serupa diamati ketika asam kromik digunakan untuk mengoksidasi alkohol.

Formasi E éteres

Alkohol primer dapat menjadi eter ketika dipanaskan di hadapan katalis, biasanya asam sulfat:

2 rch₂Oh => rch₂Och₂R +h₂SALAH SATU

Formasi Esares Organik

Kondensasi alkohol dan asam karboksilat, esterifikasi fisher, dikatalisis oleh asam, menghasilkan ester dan air:

Dapat melayani Anda: karbokation: pembentukan, karakteristik, jenis, stabilitas

R'oh +rcooh rcoor ' +h₂SALAH SATU

Reaksi yang diketahui adalah etanol dengan asam asetat, untuk memberikan etil asetat:

Ch₃Ch₂Oh +ch₃COOH CH₃Coohch₂Ch₃  +  H₂SALAH SATU

Alkohol primer adalah yang paling rentan terhadap reaksi sterifikasi Fischer.

Dehidrasi

Pada suhu tinggi dan dalam medium asam, biasanya asam sulfat, alkohol dehidrasi menyebabkan alkena dengan kehilangan molekul air.

Ch₃Ch₂Oh => h₂C = ch₂    +     H₂SALAH SATU

Ini adalah reaksi dehidrasi etanol terhadap etilen. Formula umum yang lebih tepat untuk jenis reaksi ini, khususnya untuk alkohol primer, adalah: adalah:

Rch₂Oh => r = cho₂ (Apa yang juga sama dengan rc = ch₂)

Tata nama

Contoh alkohol primer. Sumber: Gabriel Bolívar.

Aturan untuk menyebutkan alkohol primer sama dengan alkohol lainnya; Dengan pengecualian, bahwa kadang -kadang tidak perlu untuk menyebutkan pembawa OH.

Di gambar atas ada rantai tujuh -karbon utama. Karbon yang terkait dengan OH diberi jumlah 1, dan kemudian mulai menghitung dari kiri ke kanan. Oleh karena itu, nama IUPAC-nya: 3,3-dietilheptanol.

Perhatikan bahwa ini adalah contoh alkohol primer yang sangat bercabang.

Contoh

Akhirnya, beberapa alkohol utama disebutkan sesuai dengan nomenklatur tradisional dan sistematis mereka:

-Methyl, ch₃Oh

-Ethyl, ch₃Ch₂Oh

-N-propyl, ch₃Ch₂Ch₂Oh

-N-hexyl, ch₃Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Oh

Ini berasal dari alkana linier. Contoh lainnya adalah:

-2-Fenyletanol, c₆H₅Ch₂Ch₂Oh (c₆H₅ = cincin benzena)

-2-propen-1-OC (alkohol allilic), CHO₂= Chch₂Oh

-1,2-taodiol, ch₂Ohch₂Oh

-2-chloroetanol (ethyleclorhydrin), clch₂Ch₂Oh

-2-buten-1-ol (alkohol crotilic), ch₃Ch = chch₂Oh

Referensi

1. Morrison, r.T. Dan Boyd, R. N. (1987). Kimia organik. (5^ta Edisi). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, f. KE. (2008). Kimia organik. (6^ta Edisi). McGraw-Hill, Intermerica, Editor S.KE.
3. Mel Science. (2019). Bagaimana oksidasi alkohol primer terjadi. Pulih dari: Melscience.com
4. Royal Society of Chemistry. (2019). Definisi: alkohol primer. Pulih dari: rsc.org
5. Chriss E. McDonald. (2000). Oksidasi alkohol primer menjadi ester: tiga percobaan investigasi terkait. J. Chem. Educ., 2000, 77 (6), p 750. Doi: 10.1021/ed077p750