Aldehydes

Apa aldehida?

Itu Aldehydes Mereka adalah senyawa organik yang memiliki rumus umum RCHO. R mewakili rantai alifatik atau aromatik; C karbon; Atau oksigen dan hidrogen H. Mereka ditandai dengan memiliki kelompok karbonil, seperti keton dan asam karboksilat, sehingga aldehida juga disebut senyawa karbonil.

Grup Karbonil memberi aldehida banyak propertinya. Mereka adalah senyawa yang mudah teroksidasi dan sangat reaktif terhadap penambahan nukleofilik. Ikatan rangkap kelompok karbonil (C = O) menyajikan dua atom yang memiliki perbedaan dalam aviditasnya dengan elektron (elektronegativitas).

Oksigen menarik elektron lebih kuat daripada karbon, sehingga awan elektronik bergerak ke arahnya dengan membuat ikatan rangkap antara karbon dan oksigen yang bersifat polar, dengan momen dipol yang penting. Ini membuat aldehida. 

Dengan kata lain, aldehida adalah jenis senyawa organik yang timbul dari oksidasi alkohol tertentu.

Struktur kimia aldehida 

Struktur kimia aldehida

Aldehydos terdiri dari karbonil (C = O) di mana atom hidrogen terkait langsung. Ini membedakannya dari senyawa organik lainnya, seperti keton (r₂C = O) dan asam karboksilat (RCOOH).

Gambar atas menunjukkan struktur molekul di sekitar -cho, formil grup. Kelompok formilnya datar karena karbon dan oksigen memiliki hibridisasi SP². Planaritas ini membuatnya rentan terhadap serangan spesies nukleofil, dan oleh karena itu, mudah dioksidasi.

Apa arti oksidasi seperti itu? Untuk pembentukan hubungan dengan atom elektronegatif lainnya daripada karbon; Dan dalam kasus aldehida itu adalah oksigen. Dengan demikian, aldehida mengoksidasi asam karboksilat, -coh. Bagaimana jika aldehida dikurangi? Alkohol utama akan terbentuk, ROH.

Aldehydos hanya terjadi dari alkohol primer: di mana kelompok OH berada di akhir rantai. Demikian pula, grup formil selalu Itu adalah di akhir rantai atau menonjol dari itu atau cincin sebagai substituen (jika ada kelompok lain yang lebih penting, seperti -cooh).

Sifat fisik dan kimia aldehida

Menjadi senyawa kutub, titik lelehnya lebih besar dari senyawa non -polar. Molekul aldehida tidak dapat mengikat secara antarmolekul oleh jembatan hidrogen, karena hanya memiliki atom karbon yang disatukan dengan atom hidrogen.

Karena di atas, aldehida memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.

Poin fusi

Formaldehyde -92; Acetaldehyde -121; Propionaldehyde -81; n- butiraldehyde -99; N -valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Heptaldehyde - 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

Titik mendidih

Formaldehyde -21; Asetaldehyde 20; Propsional of Hyd 49; N-butiraldehido 76; N-valeraldehyde 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178.

Dapat melayani Anda: sifat materi spesifik: apa itu dan contoh

Kelarutan air dinyatakan dalam g/100 g h₂SALAH SATU

Formaldehyde, sangat larut; asetaldehyde, tak terbatas; Procionaldehyde, 16; N-butiraldehyde, 7; N-valeraldehyde, sedikit larut; Caproaldehyde, sedikit larut; Phenylacetaldehyde sedikit larut; Benzaldehyde, 0,3.

Titik mendidih dari aldehida cenderung meningkat secara langsung dengan berat molekul. Sebaliknya, ada kecenderungan untuk mengurangi kelarutan aldehida dalam air karena berat molekulnya meningkat. Ini tercermin dalam konstanta fisik aldehida yang baru disebutkan.

Reaktivitas aldehida

Reaksi oksidasi

Aldehida dapat mengoksidasi asam karboksilat yang sesuai dengan adanya senyawa ini: Ag (NH₃)₂, Kmno₄ Oke₂Cr₂SALAH SATU₇.

Pengurangan alkohol

Mereka dapat hidrogen dengan bantuan katalis nikel, platinum atau paladium. Jadi, c = o diubah menjadi c-oh.

Pengurangan Hidrokarbon

Di hadapan Zn (Hg), HCl terkonsentrasi atau di NH₂NH₂ The Aldehydos kehilangan kelompok karbonil dan menjadi hidrokarbon.

Penambahan Nukleofilik

Ada beberapa senyawa yang ditambahkan ke kelompok karbonil, di antaranya adalah: grignard, reagen sianida, turunan amonia dan alkohol.

Nomenklatur aldehida

Empat aldehida. Sumber: Gabriel Bolívar

Dalam gambar superior empat aldehida diilustrasikan. Bagaimana namanya?

Karena mereka adalah alkohol primer yang berkarat, nama alkohol diubah terminasi -ol oleh -al. Dengan demikian, metanol (pilih₃Oh) Jika teroksidasi menjadi cho₃CHO disebut metanal (formaldehyde); Ch₃Ch₂Cho etanal (acetaldehyde); Ch₃Ch₂Ch₂Cho Propanal dan Cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Butanal Cho.

Semua Aldehydos yang baru dinamai memiliki grup -cho di ujung rantai. Saat ini di kedua ujungnya, seperti pada A, di akhir -awalan DI ditambahkan kepadanya-. Seperti memiliki enam karbon (menghitung jumlah kelompok formil), itu berasal dari 1-heksanol dan namanya karena itu: heksanadial.

Ketika ada substituen, seperti radikal alquilis, tautan ganda atau tiga, atau halogen, karbon dari rantai utama terdaftar dengan memberikan nomor 1. Dengan demikian, Aldehyde B disebut: 3-iodhexanal.

Namun, dalam aldehida c dan d grup -cho tidak memiliki prioritas untuk mengidentifikasi senyawa orang lain ini. C adalah sikloalcano, sedangkan D A Benzene, keduanya dengan salah satu h digantikan oleh grup formil.

Di dalamnya, karena struktur utamanya adalah siklus, kelompok formil bernama carbaldehyde. Dengan demikian, C adalah cyclohexanocbaldehyde, dan d benzenocarbaldehyde (lebih dikenal sebagai benzaldehyde).

Penggunaan Aldehydos

Ada aldehida di alam yang mampu memberikan rasa yang menyenangkan, seperti kasus cinnamaldehyde, yang bertanggung jawab atas rasa khas kayu manis. Itulah sebabnya mereka biasanya digunakan sebagai perasa buatan dalam banyak produk, seperti permen atau makanan.

Formaldehida

Formaldehyde adalah aldehida yang terjadi secara industri dalam jumlah yang lebih besar. Formaldehida yang diperoleh dengan oksidasi metanol digunakan dalam larutan gas 37% dalam air, dengan nama formalin. Ini digunakan dalam penyamakan kulit dan dalam konservasi dan pembalsuan mayat.

Dapat melayani Anda: natrium asetat: struktur, sifat, sintesis, penggunaan

Formaldehyde juga digunakan sebagai germisida, fungisida dan insektisida untuk tanaman dan sayuran. Namun, utilitas terbesarnya adalah kontribusi untuk produksi bahan polimer. Plastik yang disebut bakelita disintesis oleh reaksi antara formaldehida dan fenol.

Bakelita

Bakelita adalah polimer struktur dimensi keras yang sangat keras yang digunakan dalam banyak peralatan rumah, seperti pot panci, wajan, pembuat kopi, pisau, dll.

Polimer yang mirip dengan bakelita terbuat dari formaldehida dalam kombinasi dengan senyawa urea dan melamin. Polimer ini digunakan tidak hanya sebagai plastik, tetapi juga digunakan sebagai tongkat perekat dan bahan pelapis.

Kayu lapis

Kayu lapis adalah nama komersial bahan yang dibentuk oleh lembaran kayu tipis, bergabung dengan polimer yang diproduksi dari formaldehyde. Merek Format dan Melmac diproduksi dengan partisipasi ini. Format adalah bahan plastik yang digunakan dalam lapisan furnitur.

Plastik MMLMAC digunakan dalam elaborasi pelat, kacamata, gelas, dll. Formaldehida adalah bahan baku untuk sintesis senyawa methylene-difenil-diisocianate (MDI), prekursor poliuretan.

Poliuretan

Poliuretan digunakan sebagai isolator di lemari es dan freezer, empuk untuk furnitur, kasur, pelapis, perekat, sol, dll.

Butiraldehyde

Butiraldehyde adalah prekursor utama untuk sintesis 2-ethylhexanol, yang digunakan sebagai plasticizer. Ini memiliki aroma apel yang menyenangkan yang memungkinkan penggunaannya dalam makanan sebagai penyedap.

Ini juga digunakan untuk akselerator karet. Itu mengintervensi sebagai reagen perantara dalam pembuatan pelarut.

Asetaldehyde

Asetaldehida digunakan dalam produksi asam asetat. Tetapi fungsi asetaldehida ini telah menurun pentingnya, karena telah digantikan oleh proses karbonilasi metanol.

Perpaduan

Aldehida lainnya adalah prekursor okoalkohol, yang digunakan dalam produksi deterjen. Oxoalkohol yang disebut SO disiapkan dengan menambahkan karbon dan hidrogen monoksida ke olefin untuk mendapatkan aldehida. Dan akhirnya aldehida adalah hidrogen untuk mendapatkan alkohol.

Beberapa aldehida digunakan dalam pembuatan parfum, seperti Chanel No. 5. Banyak aldehida alami memiliki bau yang menyenangkan, misalnya: Heptanal memiliki bau rumput hijau; oktan, bau jeruk; Nonanal, bau mawar dan citral, bau Lima.

Contoh aldehida

Glutaraldehyde

Glutaraldehyde. Sumber: Oleh Jynto [CC0], dari Wikimedia Commons

Glutaraldehyde hadir dalam strukturnya dua gugus formil di kedua ujungnya.

Dipasarkan dengan nama cidex atau glutararal, digunakan sebagai desinfektan untuk mensterilkan instrumen bedah. Ini digunakan dalam pengobatan kutil di kaki, berlaku sebagai cairan.

Ini juga digunakan sebagai agen pemasangan kain dalam laboratorium histologi dan patologi.

Itu dapat melayani Anda: tembaga sulfat (cuso4): struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Benzaldehyde

Ini adalah aldehida aromatik paling sederhana, yang dibentuk oleh cincin benzena di mana kelompok formil terhubung.

Itu ditemukan dalam minyak almond, karenanya bau khas yang memungkinkan penggunaannya sebagai penyedap makanan. Selain itu, digunakan dalam sintesis senyawa organik yang terkait dengan pembuatan obat dan elaborasi plastik.

Gliseraldehida

Ini adalah aldotriosa, gula yang dibentuk oleh tiga atom karbon. Itu menyajikan dua isomer yang disebut enantiomer d dan l. Gliseraldehida adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis selama fase gelap (siklus calvin).

Gliseraldehida-3-fosfat

Gliseraldehida. Sumber: Jynto dan Ben Mills

Dalam gambar superior struktur gliseraldehida-3-fosfat diilustrasikan. Bola merah di sebelah kuning sesuai dengan gugus fosfat, sedangkan hitam ke kerangka karbon. Bola merah yang terhubung dengan Blanca adalah kelompok OH, tetapi ketika bola hitam terhubung dan yang terakhir dengan yang putih, maka itu adalah kelompok Cho.

Glyceraldehyde-3-fosfat campur tangan dalam glikolisis, proses metabolisme di mana glukosa terdegradasi menjadi asam piruvat dengan produksi ATP, sebuah reservoir energi makhluk hidup dari makhluk hidup. Selain produksi NADH, agen pereduksi biologis.

Pada glikolisis glikoleraldehida-3-fosfat dan fosfat dihydroacetone disebabkan oleh D-Frucease-6-6-biphary-fosfat.

Gliseraldehida-3-fosfat campur tangan dalam proses metabolisme yang dikenal sebagai siklus pentosa. Dalam hal ini NADPH dihasilkan, peredam biologis penting.

11 -cis -Retinal

11 -cis -Retinal

Β-karoten adalah pigmen alami yang ada di beberapa sayuran, terutama di wortel. Mengalami istirahat oksidatif di hati, sehingga berubah dalam retinol alkohol atau vitamin A. Oksidasi vitamin A dan isomerisasi selanjutnya dari salah satu ikatan rangkapnya, membentuk aldehida 11-cis-retinal.

Piridoksal fosfat (vitamin B6)

Piridoksal fosfat, atau vitamin B6. Sumber: Jynto dan Ben Mills.

Ini adalah kelompok prostetik yang melekat pada beberapa enzim, yang merupakan bentuk aktif vitamin B6 dan berpartisipasi dalam proses sintesis neurotransmitter penghambat GABA.

Di mana kelompok formil dalam strukturnya? Perhatikan bahwa ini berbeda dari sisa kelompok yang terkait dengan cincin aromatik.

Salicilaldehyde

Ini adalah bahan baku untuk sintesis asam asetilsalisilat, analgesik dan obat antipyretic yang dikenal sebagai aspirin.

Referensi

1. Robert C. Neuman, jr. Bab 13, senyawa karbonil: keton, aldehida, asam karboksilat. [PDF]. Diambil dari: chem.UCR.Edu
2. Germán Fernández. (14 September 2009). Nomenklatur aldehida. Diambil dari: chemicicaorganica.bersih
3. T.W. Graham Solomons, Craight B. Fryhle. Kimia organik. (Edisi Kesepuluh, hal 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March dan William H. Cokelat. (31 Desember 2015). Aldehyde. Diambil dari: Britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehydes. Diambil dari: https: // di.Wikipedia.org/wiki/aldehyde
6. Morrison, r. T. Dan Boyd, R. N. (1990). Edisi kelima kimia organik. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, f. KE. (2006). Edisi keenam kimia organik. Editorial MC Graw Hill.
8. Mathews, ch. K., Van Holde, K. DAN. Dan Athern, k. G.  (2002). Biokimia. Edisi ketiga. Editorial Pearson Adisson Wesley.