Unit Alilo Alilic, Carbocation, Radikal, Contoh

Dia Alilo atau 2-judul adalah kelompok organik atau substituen yang formula strukturalnya Cho₂= CH-CH₂-. Itu terdiri dari fragmen vinil, ch₂= Ch-, dan kelompok metilen, -ch₂-. Ini terdiri dari kelompok alkenile, khususnya berasal dari propeno, cho₂= CH-CH₃.

Istilah 'Alilo' adalah karena nama botani yang digunakan untuk merujuk pada bawang putih: Allium sativum, yang minyaknya pada tahun 1892 terisolasi dialil senyawa disulfida, h₂C = CHCH₂Ssch₂Ch = ch₂, bertanggung jawab di bagian dari bau khasnya. Faktanya, banyak senyawa Alilic, yaitu, mereka yang memiliki kelompok Alilo, ditemukan dalam bawang putih dan sayuran.

Grup Alilo

Gambar atas menunjukkan formula kerangka dari kelompok Alilo. Di luar sinuositas di sebelah kanan kita memiliki sisa molekul; Jika ini alquilica, itu akan diwakili dengan simbol R. 

Sangat mudah untuk mengenali Alilo karena sangat mirip dengan grup vinil. Namun, Alilo juga bisa menjadi siklus, tidak diperhatikan dalam senyawa seperti cyclops.

Contoh senyawa allylic adalah alkohol sekutu, h₂C = CHCH₂Oh. Hydogen fragmen vinil dapat diganti dan tetap menjadi alilo. Dengan demikian, 3-metil-2-bunt-1-ol, (CHO₃)₂C = CHCH₂Oh, ini juga alkohol allyic. Oleh karena itu, keberadaan alilos siklik adalah mungkin.

[TOC]

Unit Allyic dan bagian -bagiannya

Lebih penting daripada kelompok Alilo, itu adalah unit allyic yang sama untuk semua senyawa allic. Ini adalah: c = c-c. Akhir C = C sesuai dengan karbon vinil. Semua atom yang terkait dengan kedua karbon ini juga akan menerima nama substituen vinil. Misalnya, jika mereka adalah hidrogen, cho₂= Ch, kita berbicara tentang hidrogen vinil.

Sementara itu, di sisi lain, Extreme -C sesuai dengan karbon allic. Semua atom atau kelompok yang terkait dengan karbon ini akan disebut substituen allic. Oleh karena itu, senyawa allyic adalah semua orang yang memiliki kelompok fungsional (OH, S, F, COOH, dll.) Allyic Carbon Terkait.

Dapat melayani Anda: Sodium sitrat (C6H5O7NA3): Struktur, Penggunaan, Properti

Karbon vinil memiliki hibridisasi SP², Jadi mereka lebih elektronegatif daripada karbon allyic, spo³. Perbedaan elektronegativitas ini meningkatkan keasaman hidrogen allyic, pembentukan allyic carbanion menjadi kemungkinan. Tetapi lebih menguntungkan dalam hal sintesis organik, itu adalah karbokasi allylic, yang akan dijelaskan di bawah ini.

Carbocation

Struktur resonansi

Struktur resonansi karbokasi allyic. Sumber: Disolution/CC BYS (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)

Di gambar atas, ally carbocation ditampilkan. Perhatikan bahwa beban positif, (+), muncul pertama kali pada karbon allic. Namun, segera elektron ikatan rangkap akan tertarik pada beban ini, sehingga mereka akan bergerak ke arah atom karbon allyic.

Akibatnya, kami memiliki dua struktur resonansi (kiri gambar). Sekarang, beban positif terletak di salah satu karbon vinil. Sekali lagi, elektron ikatan rangkap dari sisi allic akan tertarik lagi oleh beban positif, dan akan kembali ke posisi awal mereka. Ini diulang berulang kali, dengan kecepatan yang tak terbayangkan.

Hasilnya: beban positif, +1, dipindahkan atau tersebar di antara tiga atom dari unit allic; tetapi hanya berkonsentrasi pada dua karbon ujungnya. Dengan demikian, salah satu karbon vinil mempertahankan beban 1/2 +, sementara karbon allyl tetap dengan setengah lainnya dari beban, menambahkan +1.

Cara yang lebih tepat untuk mewakili allyic carbocation adalah melalui resonansi hibrida (kanan gambar). Dengan demikian, diamati bahwa beban positif didistribusikan ke seluruh unit allic.

Itu dapat melayani Anda: aluminium klorida (ALCL3)

Stabilitas dan distribusi beban positif

Demokasi beban positif memberikan stabilitas karbokasi allyic. Itu sangat disamakan dengan karbokasi sekunder dalam hal stabilitas.

Pada gambar, karena hanya unit alllic, diasumsikan bahwa distribusi beban positif setara dengan kedua karbon (+1/2 untuk masing -masing). Tapi ini tidak terpenuhi untuk semua senyawa allic. Dengan demikian, akan ada lebih banyak atau kurang karbokasi positif; yang berarti bahwa mereka akan lebih atau kurang reaktif.

Pertimbangkan, misalnya, kation Alilo:

H₂C = CH-CH₂⁺ ↔ h₂C⁺-Ch = ch₂

Dua struktur resonansi setara dengan mendistribusikan beban positif. Namun, itu tidak terjadi sama dengan kation 1.1-dimethylil:

H₂C = CH-C⁺(Ch₃)₂ ↔ h₂C⁺-Ch = c (ch₃)₂

Dalam struktur kiri, beban positif lebih stabil dengan adanya dua gugus metil, yang menyumbangkan bagian dari kepadatan karbon sekutu negatifnya.

Sementara itu, hidrogen vinil tidak berkontribusi apa pun pada beban positif pada karbon vinil. Oleh karena itu, struktur kiri akan berkontribusi lebih pada hibrida resonansi kation allyic ini.

Sangat penting untuk diingat bahwa hibrida resonansi yang paling dekat dengan keadaan nyata karbokasi ini, dan bukan struktur mereka secara terpisah.

Radikal

Struktur resonansi radikal Alilo. Sumber: OrganAute/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)

Pada gambar atas, dua struktur resonansi radikal allyic dalam unit allylic masing -masing ditampilkan. Perhatikan bahwa sifat perkembangannya sama dengan karbokation: elektron yang hilang (·) didemokalisasi antara dua karbon ujungnya. Oleh karena itu, masing -masing akan memiliki "media elektron" (1/2 ·).

Dapat melayani Anda: kation: pelatihan, perbedaan dengan anion dan contoh

Apa yang dijelaskan untuk karbokation dan radikal alilic juga berlaku untuk masing-masing carbanion, di mana masing-masing dari dua atom karbon yang disebutkan akan memiliki setengah beban negatif (-1/2).

Contoh senyawa alilik

Mereka akan disebutkan untuk menyelesaikan beberapa contoh senyawa alilic. Di masing -masing dari mereka unit Allic akan hadir:

-Alilo Chloride, h₂C = CH-CH₂-Cl

-Allyic Methyl Sulphide, H₂C = CH-CH₂-S-ch₃ (Senyawa lain yang bertanggung jawab atas bau bawang putih)

-Alicina, h₂C = CH-CH₂-S (o) -s -ch₂-Ch = ch₂

-Alkohol crotilik, cho₃Ch = ch --ch₂Oh (perhatikan bahwa salah satu hidrogen vinil digantikan oleh metil)

-Alilo asetat, h₂C = CH-CH₂-Oc (o) ch₃

-Alilo Bromide, h₂C = CH-CH₂-Br

-Alilamina, h₂C = CH-CH₂-NH₂ (Unit dasar untuk alilamin yang lebih kompleks yang digunakan sebagai anti -fungicides)

-Dimethylalil pyrophosphate, (ch₃)₂C = CH-CH₂-Opo₂-O-po₃

Dalam sepasang alilamin berikutnya, flunarizine dan naphtifine, keduanya dengan efek farmakologis, kita dapat menghargai kelompok Alilo:

Formula struktural dari dua alilamin. Sumber: HBF878 / CC0.

Dalam keduanya di sebelah kanan: ikatan rangkap yang diajukan di antara cincin piperazine (heksagonal dengan dua atom nitrogen) dan benzena. Perhatikan bahwa untuk mengidentifikasi Alilo itu penting.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Grup Allyl. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Elsevier b.V. (2020). Senyawa Allyl. Ilmiah. Diperoleh dari: Scientedirect.com
6. Gamini Gunawardena. (5 Juni 2019). Karbon allylic. Libretteks Kimia. Pulih dari: chem.Librettexts.org