Amina

Apa itu amina?

Itu amina Mereka adalah senyawa organik yang berasal dari amonia. Di dalamnya ada serikat kovalen antara karbon dan nitrogen. Secara alami, molekul nitrogen secara kinetik; Namun berkat fiksasi biologis, itu menjadi amonia, yang pada gilirannya menderita reaksi alkilasi berikutnya.

Saat amonia "disewa", ia menggantikan satu, dua atau tiga dari tiga hidrogennya dengan atom karbon. Karbon ini mungkin berasal dari kelompok sewa (R) atau aril (AR). Dengan demikian, ada amina alifatik (linier atau bercabang), dan aromatik.

Amina adalah basis organik yang lebih kuat daripada amonia yang sama. Mereka mudah dilepas dari bahan tanaman, dan umumnya memiliki interaksi yang kuat dengan matriks neuron organisme; Oleh karena itu, banyak obat dan obat terdiri dari amina dengan struktur dan substituen yang kompleks.

Struktur amina

Formula umum untuk amina. Sumber: Mache, Wikimedia Commons.

Meskipun bervariasi tergantung pada sifat R, lingkungan elektronik atom nitrogen adalah sama untuk semuanya: tetrahedral. Tetapi, memiliki beberapa elektron yang tidak dibagikan pada atom nitrogen (··), geometri molekuler menjadi piramidal. Ini sangat dengan amonia dan amina.

Aminas dapat diwakili dengan tetrahedron, serta seperti yang dilakukan dengan senyawa karbon. Jadi, NH₃ dan ch₄ Mereka digambar seperti tetrahedra, di mana pasangan (··) terletak di salah satu simpul di atas nitrogen.

Kedua molekulnya adalah aquiral; Namun, mereka mulai menghadirkan kiralitas saat H mereka menggantikan. Amina r₂NH adalah aquiral jika keduanya berbeda. Namun, tidak memiliki konfigurasi untuk membedakan enansiomer dari yang lain (seperti yang terjadi dengan pusat karbon kiral).

Ini karena enansiomer:

R₂N-h | H-nr₂

Mereka ditukar dengan kecepatan sedemikian rupa sehingga tidak ada yang terisolasi; dan oleh karena itu, struktur amina dianggap aquiral bahkan ketika semua substituen dalam atom nitrogen berbeda.

Sifat amina

Polaritas

Amina adalah senyawa kutub, karena kelompok amino NH₂, Untuk memiliki atom nitrogen electonegative, itu berkontribusi pada momen dipol molekul. Perhatikan bahwa nitrogen memiliki kapasitas untuk menyumbangkan ikatan hidrogen, yang umumnya memiliki titik didih dan fusi yang tinggi.

Karakter fisik

Di dunia kimia, ketika berbicara tentang amina, tindakan tidak disengaja untuk menutupi hidungnya muncul. Ini karena, secara umum, mereka biasanya memiliki aroma yang tidak menyenangkan, beberapa di antaranya tampak seperti ikan busuk.

Itu bisa melayani Anda: reaksi maillard

Selain itu, amina cair biasanya memiliki nuansa kekuningan, yang meningkatkan ketidakpercayaan visual yang dihasilkannya.

Kelarutan air

Amina cenderung tidak larut dalam air karena, meskipun mampu membentuk jembatan hidrogen dengan H₂O, komponen organik mayoritasnya adalah hidrofobik. Semakin besar atau panjang kelompok R, semakin sedikit kelarutan mereka dalam air.

Namun, ketika ada asam di tengah, kelarutan meningkat dengan pembentukan apa yang dikenal sebagai garam amina. Di dalamnya, nitrogen memiliki beban parsial yang positif, yang menarik secara elektrostátic ke anion atau basa konjugat asam.

Basa

Amina adalah basis organik yang lebih kuat dari amonia. Semakin besar kepadatan elektronik di sekitar atom nitrogen, semakin mendasarnya; yaitu, asam medium akan tidak berbuat lebih cepat. Jika amina sangat mendasar, ia bahkan dapat merebut proton dari alkohol.

Jenis (primer, sekunder, tersier)

Jenis amina. Sumber: Jü via Wikipedia.

Meskipun belum disajikan secara formal, referensi telah dibuat untuk amina primer, sekunder dan tersier (gambar atas, dari kiri ke kanan).

Amina primer (RNH₂) adalah monosustuidas; Sekunder (r₂NH), dibubarkan, dengan dua kelompok alkome atau aril; dan tersier (r₃N), trisuid, dan tidak memiliki hidrogen.

Semua amina yang ada berasal dari ketiga jenis ini, sehingga keragaman dan interaksinya dengan matriks biologis dan neuron sangat besar.

Secara umum, amina tersier bisa diharapkan menjadi yang paling mendasar; Namun, pernyataan seperti itu tidak dapat dibuat tanpa mengetahui struktur R.

Pembentukan amina

Alkilasi amonia

Pada awalnya disebutkan bahwa amina berasal dari amonia; Oleh karena itu, cara paling sederhana untuk membentuknya adalah melalui alkilasi mereka. Untuk melakukan ini, kelebihan amonia bereaksi dengan alkil halida, diikuti dengan penambahan alas untuk menetralkan garam amina:

NH₃ + Rx => rnh₃⁺X^- => Rnh₂

Perhatikan bahwa langkah -langkah ini mengarah ke amina primer. Amina sekunder dan bahkan tersier juga dapat dibentuk, sehingga kinerja untuk satu produk berkurang.

Beberapa metode pelatihan, seperti sintesis Gabriel, memungkinkan untuk mendapatkan amina primer sehingga produk lain yang tidak diinginkan tidak terbentuk.

Dapat melayani Anda: etil alkohol: struktur, sifat, penggunaan, mendapatkan

Demikian juga, keton dan aldehida dapat dikurangi dengan adanya amonia dan amina primer, untuk menimbulkan amina sekunder dan tersier.

Hidrogenasi Katalitik

Senyawa nitro dapat dikurangi dengan adanya hidrogen dan katalis untuk berubah menjadi amina yang sesuai.

Arno₂ => Rnah₂

Nitrilos, rcop a₂, Mereka juga dikurangi untuk memberikan amina primer dan tersier, masing -masing.

Tata nama

Bagaimana nama amina? Sebagian besar waktu mereka dinamai menurut R, aquilo atau kelompok aril. Dengan nama R, berasal dari alkana, kata 'amina' ditambahkan kepadanya pada akhirnya.

Jadi, ch₃Ch₂Ch₂NH₂ Itu adalah propilamin. Di sisi lain, itu hanya dapat ditunjuk sebagai alkana dan bukan sebagai kelompok R: propanamine.

Cara pertama untuk menamainya adalah sebanyak yang diketahui dan digunakan.

Saat ada dua kelompok NH₂, Alkane ditunjuk dan posisi kelompok amino terdaftar. Jadi, h₂Nch₂Ch₂Ch₂Ch₂NH₂ Itu disebut: 1.4-butanodiamine.

Jika ada kelompok teroksigenasi, seperti OH, prioritas harus diberikan kepada NH₂, yang menjadi ditunjuk sebagai substituen. Misalnya, Hoch₂Ch₂Ch₂NH₂ disebut: 3-aminopropanol.

Dan sehubungan dengan amina sekunder dan tersier, huruf N dibuat untuk menunjukkan kelompok R. Rantai terpanjang akan menjaga nama senyawa. Jadi, cho₃Nhch₂Ch₃ Ini disebut: n-methylethylamine.

Penggunaan amina

Pewarna

Amina aromatik primer dapat berfungsi sebagai bahan awal untuk sintesis pewarna azo. Awalnya, amina bereaksi untuk membentuk garam diazonium, yang membentuk senyawa dengan sanggama atap (atau kopling diazoikum).

Karena intens warnanya, mereka digunakan dalam industri tekstil sebagai bahan pewarnaan; Misalnya: Methyl Orange, Brown 138 Direct, Yellow Sunset FCF dan Ponceau.

Obat -obatan dan obat -obatan

Banyak obat bertindak dengan agonis dan antagonis neurotransmiter amina alami. Contoh:

-Chloropheniramine adalah antihistamin yang digunakan dalam kontrol proses alergi karena asupan beberapa makanan, demam, sengatan serangga, dll.

-Klorpromazin adalah agen obat penenang, bukan induktor tidur. Itu mengurangi kecemasan dan bahkan digunakan dalam pengobatan beberapa gangguan mental.

-Ephedrine dan fenmphedrine digunakan sebagai dekongestan dari saluran pernapasan.

Dapat melayani Anda: osmolaritas

-Amitriptaline dan imipramine adalah amina tersier yang digunakan dalam pengobatan depresi. Kerucut antidepresan trisiklik diklasifikasikan berdasarkan strukturnya.

-Analgesik opioid seperti morfin, codeline dan heroin adalah amina tersier.

Perlakuan gas

Beberapa amina, termasuk diglycolamine (DGA) dan dietolamine (DEA), digunakan dalam eliminasi gas karbon dioksida (CO₂) dan hidrogen sulfida (h₂S) hadir dalam gas alam dan kilang.

Kimia Pertanian

Metilamin adalah senyawa perantara dalam sintesis bahan kimia yang digunakan dalam pertanian seperti herbisida, fungisida, insektisida, dan biosida.

Pembuatan Resin

Metilamin digunakan selama elaborasi resin pertukaran ion, dapat digunakan dalam deionisasi air.

Nutrisi hewan

Trimethylamine (TMA) digunakan terutama dalam produksi klorida klorida, suplemen vitamin B yang digunakan pada ayam, kalkun dan babi.

Industri karet

Minyak dimethylamine (DMA) adalah pengemulsi untuk digunakan dalam produksi karet sintetis. DMA digunakan secara langsung sebagai pengubah polimerisasi dalam fase uap butadiene, dan sebagai penstabil dari lateks karet alam alih -alih amonia

Pelarut

Dimethylamine (DMA) dan monomethylamine (MMA) digunakan untuk mensintesis pelarut polar polar timethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMAC) dan N-methylpirolidone (NMP) (NMP).

Di antara aplikasi DMF, termasuk: pelapisan uretan, pelarut benang akrilik, pelarut reaksi dan pelarut ekstraksi.

DMAC digunakan dalam pembuatan pewarna dan pelarut benang. Akhirnya, NMP digunakan dalam pemurnian minyak pelumas, pickup dan lapisan enamel.

Contoh amina

Kokain

Molekul kokain. Neurotokeker, Wikimedia Commons

Kokain digunakan sebagai anestesi lokal dalam jenis operasi mata, telinga dan tenggorokan tertentu. Seperti yang terlihat, itu adalah amina tersier.

Nikotin

Molekul nikotin. Sumber: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)], dari Wikimedia Commons

Nikotin adalah agen utama kecanduan tembakau dan secara kimia amina tersier. Hadir nikotin dalam asap tembakau diserap dengan cepat dan sangat beracun.

Morfin

Molekul morfin. Sumber: Neurotoger [domain publik], dari Wikimedia Commons

Ini adalah salah satu analgesik paling efektif untuk menghilangkan rasa sakit, terutama kanker. Itu, sekali lagi, amina tersier.

Serotonin

Molekul serotonin. Sumber: Harbin [domain publik], dari Wikimedia Commons

Serotonin adalah neurotransmitter amina. Pada pasien depresi konsentrasi metabolit utama serotonin menurun. Berbeda dengan amina lainnya, ini adalah yang utama.

Referensi

1. Methylamine: Penggunaan dan Aplikasi. Pulih dari: chemours.com
2. Penelitian Pasar Transparansi. (S.F.). Amina: Fakta dan Penggunaan Penting. Dipulihkan dari: TransparencymarketResearch.com