Struktur Siklus (C5H10), Properti dan Penggunaan

Dia siklopentano Ini adalah hidrokarbon siklik, khususnya sikloalcano. Pada gilirannya, ini adalah senyawa organik yang formula molekulnya adalah C₅H_10. Dapat divisualisasikan sebagai versi tertutup dari N-Pentano, rantai terbuka, di mana ujungnya bergabung dengan kehilangan dua atom hidrogen.

Pada gambar bawah kerangka siklopentano ditampilkan. Perhatikan bagaimana geometris kerangka Anda dipakai, membentuk cincin pentagonal. Namun, struktur molekulnya tidak datar, tetapi menyajikan lipatan yang berupaya menstabilkan dan mengurangi ketegangan di dalam cincin. Bersepeda adalah cairan yang sangat mudah menguap dan mudah terbakar, tetapi tidak sebanyak N-Pentano.

Kerangka karbon siklopentano. Sumber: ccroberts [domain publik]

Karena kapasitas pelarutnya, cyclopentano adalah salah satu pelarut yang paling banyak digunakan dalam industri kimia. Tidak mengherankan bahwa banyak produk bau yang kuat mengandung di antara komposisinya, oleh karena itu mudah terbakar. Ini juga digunakan sebagai agen ekspansi untuk busa poliuretan yang digunakan dalam lemari es.

[TOC]

Struktur Ciclipentano

Interaksi antarmolekul

Struktur molekul siklopentano diwakili oleh model bola dan batang. Sumber: Jynto [CC0]

Pada gambar pertama kerangka siklopentano ditampilkan. Sekarang kita melihat bahwa itu lebih dari sekadar pentagon sederhana: di ujungnya, atom hidrogen (bola putih) menonjol, sementara atom karbon membentuk cincin pentagonal (bola hitam).

Hanya memiliki ikatan C-C dan C, momen dipolnya tidak signifikan, sehingga molekul siklopentano tidak dapat berinteraksi satu sama lain melalui pasukan dipol-dipolo. Sebaliknya, mereka tetap kohesif berkat kekuatan dispersif London, dengan cincin mencoba menumpuk satu di atas yang lain.

Tumpukan ini menawarkan area kontak tertentu daripada yang tersedia antara molekul linier N-Pentano. Akibatnya, siklopentano memiliki titik didih yang lebih besar dari N-Pentano, serta tekanan uap yang lebih rendah.

Itu dapat melayani Anda: 7 Praktik Laboratorium Kimia (Sederhana)

Kekuatan dispersif bertanggung jawab atas siklopentano membentuk kristal molekul saat membeku pada -94 ºC. Meskipun tidak ada banyak informasi mengenai struktur kristalnya, ini adalah polimorfik dan memiliki tiga fase: I, II dan III, menjadi fase II campuran yang tidak teratur dari I dan III.

Ketegangan konformasi dan anulary

Cincin Cyclopentano tidak sepenuhnya datar. Sumber: Edgar181 [Domain Publik]

Gambar sebelumnya memberikan kesan palsu bahwa siklusnya datar; Tapi tidak seperti itu. Semua atom karbon mereka memiliki hibridisasi SP³, Jadi orbital mereka tidak terletak di bidang yang sama. Demikian juga, seolah -olah ini tidak cukup, atom hidrogen sangat dekat satu sama lain, mundur kuat saat dikalahkan.

Dengan demikian, itu berbicara tentang konformasi, salah satunya adalah setengah kursi (gambar superior). Dari perspektif ini, jelas bahwa cincin cyclopentano menyajikan lipatan, yang membantu mengurangi kankernya dibatalkan karena atom karbon mereka yang begitu dekat satu sama lain.

Ketegangan ini disebabkan oleh fakta bahwa ikatan C-C memiliki sudut kurang dari 109'5º, nilai ideal untuk produk lingkungan tetrahedral dari hibridisasi SP mereka³.

Namun, terlepas dari ketegangan ini, siklus ini adalah senyawa yang lebih stabil dan kurang mudah terbakar daripada pentan. Ini dapat diperiksa dengan membandingkan belah ketupat keamanannya, di mana siklus yang mudah terbakar memiliki 3, sedangkan Pentan, 4.

Properti Ciclipentano

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna dengan bau lembut yang mirip dengan minyak.

Dapat melayani Anda: tahapan kimia

Masa molar

70.1 g/mol

Titik lebur

-93.9 ºC

Titik didih

49.2 ºC

Titik nyala

-37.2 ºC

Suhu self -rection

361 ºC

Panas penguapan

28,52 kJ/mol pada 25 ºC

Zat yang lengket dan kental

0.413 MPa · s

Indeks bias

1.4065

Tekanan uap

45 kPa pada 20 ° C. Namun, tekanan ini berkorespondensi sekitar 440 atm, bagaimanapun, N-Pentano: 57.90 kPa.

Di sini efek struktur dimanifestasikan: cincin siklopentano memungkinkan interaksi antarmolekul yang lebih efektif, yang kohesif dan mempertahankan molekulnya lebih dalam cairan dibandingkan dengan molekul linier molekul linier dari N-Pentano. Oleh karena itu, yang terakhir memiliki tekanan uap yang lebih besar.

Kepadatan

0,751 g/cm³ pada 20 ºC. Di sisi lain, uapnya 2,42 kali lebih padat dari udara.

Kelarutan

Dalam satu liter air pada 25 ºC, 156 mg siklopentano terlarut, karena karakter hidrofobiknya. Namun, ini dapat dilarang dalam pelarut apolar seperti parafin lain, etherres, benzena, karbon tetraklorida, aseton dan etanol.

Koefisien Partisi Octanol/Air

3

Reaktivitas

Bersepeda stabil jika disimpan dengan benar. Ini bukan zat reaktif karena tautan C-H atau C-C-nya tidak mudah dipecahkan, bahkan ketika itu akan menyebabkan pelepasan energi yang disebabkan oleh ketegangan cincin.

Di hadapan oksigen, ia akan terbakar dalam reaksi pembakaran, apakah lengkap atau tidak lengkap. Karena siklusnya adalah senyawa yang sangat mudah menguap, harus disimpan di tempat -tempat di mana ia tidak dapat terpapar ke sumber panas apa pun.

Sementara itu, dengan tidak adanya oksigen siklopentano akan menderita reaksi pirolisis, terurai dalam molekul yang lebih kecil dan tidak jenuh. Salah satunya adalah 1-pentene, yang menunjukkan bahwa panas memecahkan cincin siklopentano untuk berasal dari alkena.

Itu bisa melayani Anda: metil salisilat

Di sisi lain, cyclopentano dapat bereaksi dengan bromin di bawah radiasi ultraviolet. Dengan cara ini, salah satu ikatan C-H-nya digantikan oleh C-BR, yang pada gilirannya dapat digantikan oleh kelompok lain; Dan dengan demikian, turunan siklopentano muncul.

Aplikasi

Pelarut industri

Karakter hidrofobik dan apolar dari siklopentano dibuat oleh pelarut derajat, di sebelah pelarut parafinik lainnya. Karena itu, biasanya merupakan bagian dari formulasi banyak produk, seperti lem, resin sintetis, lukisan, perekat, tembakau dan bensin.

Sumber etilen

Ketika cyclopentano mengalami pirolisis, salah satu zat terpenting yang dihasilkannya adalah etilena, yang memiliki banyak aplikasi di dunia polimer.

Busa isolasi poliuretan

Salah satu penggunaan Cycopentano yang paling menonjol adalah sebagai agen ekspansi untuk pembuatan busa isolasi poliuretan; Yaitu, uap cyclopentano, mengikuti tekanan besarnya, memperluas bahan polimer sampai mereka memberinya busa dengan sifat menguntungkan untuk digunakan dalam kerangka lemari es atau freezer.

Beberapa perusahaan telah memilih untuk menggantikan HFC dengan cyclopentano dalam pembuatan bahan isolasi, karena tidak berkontribusi pada penurunan lapisan ozon, dan juga mengurangi pelepasan gas rumah kaca ke lingkungan.

Referensi

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Siklopentana. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
4. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). Siklopentana. Database PubChem, CID = 9253. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
5. Elsevier b.V. (2020). Siklopentana. Ilmiah. Diperoleh dari: Scientedirect.com
6. Peralatan GE. (11 Januari 2011). Reduksi Emisi Gas Rumah Kaca di Fasilitas Manufaktur Kulkas GE. Pulih dari: ruang pers.GEAPPLANCES.com