Struktur Asam Kopi, Sifat, Biosintesis, Penggunaan

Dia Asam kopi Ini adalah anggota senyawa organik dari katekol dan fenilpropanoid. Formula molekulnya adalah C₉H₈SALAH SATU₄. Berasal dari asam sinami dan juga disebut 3,4-dihydroxycinamic atau asam asam 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -acrylic.

Asam Caffeic didistribusikan secara luas pada tanaman karena merupakan perantara dalam biosintesis lignin, yang merupakan komponen dari struktur tanaman. Tapi secara berlimpah ditemukan dalam minuman seperti kopi dan bijinya.

Asam kopi ditemukan dalam kopi. Penulis: Engin Akyurt. Sumber: Pixabay.

Anda dapat melindungi kulit dari sinar ultraviolet, menghasilkan anti -inflamasi dan antikanker. Asam kopi mencegah aterosklerosis yang terkait dengan obesitas dan diperkirakan akumulasi lemak visceral dapat berkurang.

Ada bukti yang menunjukkan bahwa neuron dapat melindungi dan meningkatkan fungsi memori, dan bahwa itu dapat mewakili pengobatan baru untuk penyakit kejiwaan dan neurodegeneratif.

Ini telah menandai sifat antioksidan, antioksidan yang paling kuat adalah di antara asam hidrokinamik. Ini juga memiliki potensi kegunaan dalam tekstil, industri anggur dan sebagai insektisida, di antara aplikasi lainnya.

[TOC]

Struktur

Karena ini adalah fenilpropanoid, asam kopi memiliki cincin aromatik dengan substituen tiga -karbon. Di cincin aromatik ia memiliki dua kelompok hidroksil -OH dan dalam rantai tiga -karbon ada ikatan rangkap dan kelompok -kohoh.

Karena ikatan rangkap, strukturnya dapat mengadopsi formulir Cis (Kelompok dihydroxyphenil dan -cooh di sisi yang sama dari bidang ikatan rangkap) atau trans (dalam posisi yang benar -benar berlawanan).

Struktur molekul asam kopi. Dapat dilihat bahwa -cooh dan dihydroxyphenyl dalam kasus ini berada dalam posisi trans. Fuse809 [domain publik]. Sumber: Wikimedia Commons.

Tata nama

- Asam kopi

- 3,4-dihydroxicinamic acid

- 3- asam

- 3- asam

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal kuning ke oranye yang membentuk prisma atau lembaran.

Asam kopi padat. Danny S. [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikimedia Commons.

Berat molekul

180.16 g/mol.

Titik lebur

225 ºC (meleleh dengan dekomposisi).

Kelarutan

Lemak larut dalam air dingin, kurang dari 1 mg/ml pada 22 ºC. Terlarut bebas dalam air panas. Sangat larut dalam alkohol dingin. Sedikit larut dalam etil eter.

Konstan disosiasi

Pk_ke = 4.62 hingga 25 ºC.

Sifat kimia

Larutan alkali asam kopi berwarna kuning ke jeruk.

Lokasi di alam

Itu ditemukan dalam minuman seperti kopi dan pasangan hijau, di blueberry, terong, apel dan sari buah apel, biji dan ubin. Ini juga ditemukan dalam komposisi semua tanaman karena merupakan perantara dalam biosintesis lignin, konstituen struktural dari ini.

Perlu dicatat bahwa sebagian besar asam kafeikal pada tanaman yang dapat dimakan adalah dalam bentuk esternya yang dikombinasikan dengan konstituen lain dari tanaman.

Ini hadir sebagai asam klorogenat yang ditemukan misalnya dalam biji kopi, beberapa buah dan kentang, dan sebagai asam rosmarinic dalam ramuan aromatik tertentu.

Dapat melayani Anda: asam sulfat (H2SO4)

Terkadang ditemukan dalam molekul terkonjugasi asam caffeilquin dan dicafhelquinic.

Dalam anggur itu terkonjugasi dengan asam tartarat; dengan asam kaftaris dalam anggur dan jus anggur; dalam selada dan endivia dalam bentuk asam chicoric yaitu dicefeiltartárica dan asam caffile; Dalam bayam dan tomat terkonjugasi dengan asam p-cumaric.

Dalam brokoli dan sayuran silang itu terkonjugasi dengan asam sinapic. Dalam gandum dan dedak jagung, itu dalam bentuk bioskop dan ferulat atau asam feruloilquinic dan juga dalam jus jeruk.

Biosintesis

Molekul fenilpropanoid seperti asam kafeikal dibentuk oleh rute biosintetik asam shikimic, melalui fenilalanin atau tirosin, dengan asam bioskop sebagai perantara penting.

Selain itu, dalam biosintesis lignin tanaman melalui jalur unit fenilpropanoid, asam p-cumaric menjadi asam caffeic.

Berguna untuk Kesehatan Manusia

Dilaporkan bahwa asam kopi memiliki sifat antioksidan dan penekan oksidasi lemak. Sebagai antioksidan adalah salah satu asam fenolik yang paling kuat, aktivitasnya menjadi yang tertinggi di antara asam hidrokinamik. Bagian -bagian dari strukturnya yang bertanggung jawab atas kegiatan ini adalah salah satu-Dipenol dan Hydroxycinamil.

Diperkirakan bahwa mekanisme antioksidan melewati pembentukan kuinon dari struktur dihydroxybenzene, karena teroksidasi jauh lebih mudah daripada bahan biologis.

Namun, dalam penelitian tertentu ditemukan bahwa struktur tipe kuinon tidak stabil dan bereaksi, digabungkan dengan struktur lain melalui persatuan tipe peroksil. Yang terakhir adalah langkah yang benar -benar menghilangkan radikal bebas dalam aktivitas antioksidan asam kopi.

Asam kopi anti -inflamasi. Lindungi sel kulit yang mengerahkan efek anti -inflamasi dan antikanker saat terpapar radiasi ultraviolet.

Mengurangi metilasi DNA dalam sel kanker manusia, menghindari pertumbuhan tumor.

Ini memberikan aksi antiotogenik pada aterosklerosis yang terkait dengan obesitas. Mencegah aterosklerosis dengan menghambat oksidasi lipoprotein dengan kepadatan rendah dan produksi spesies oksigen reaktif.

Telah ditemukan bahwa ester fenetyl dari asam caffeic atau kopi fenetyl. Administrasi lisannya melemahkan proses aterosklerotik.

Kopi Fenetilo. ED (Edgar181) [Domain Publik]. Sumber: Wikimedia Commons.

Selain itu, ester ini memberikan perlindungan neuron terhadap suplai darah yang tidak tepat, terhadap apoptosis yang diinduksi oleh rendahnya kalium dalam sel, dan perlindungan saraf terhadap penyakit Parkinson dan penyakit neurodegeneratif lainnya.

Penggunaan potensial terhadap obesitas

Beberapa penelitian menunjukkan bahwa asam kopi menunjukkan potensi yang signifikan sebagai agen anti-obesitas karena penekanan enzim lipogenik (generator lemak) dan akumulasi hati lipid.

Itu dapat melayani Anda: alkohol camphorous: struktur, formula, sifat dan penggunaan

Asam kopi diberikan pada tikus dengan obesitas yang disebabkan oleh diet tinggi lemak dan, sebagai hasilnya, kenaikan berat badan spesimen berkurang, berat jaringan adiposa dan akumulasi lemak visceral berkurang.

Tikus laboratorium obesitas. Pogrebnoj-alxandroff [CC oleh 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/oleh/3.0)]. Sumber: Wikimedia Commons.

Ini juga menurunkan konsentrasi trigliserida dan plasma dan kolesterol hati. Dengan kata lain, asam caffeic mengurangi produksi lemak.

Penggunaan potensial terhadap penyakit Alzheimer

Penyakit Alzheimer pada individu tertentu telah dikaitkan antara faktor -faktor lain untuk merusak metabolisme glukosa dan resistensi insulin. Perubahan pensinyalan insulin dalam neuron dapat dikaitkan dengan gangguan neurokognitif.

Dalam studi yang baru -baru ini dilakukan (2019), pemberian asam kafeat pada hewan laboratorium dengan hiperinsulinemia (insulin berlebih) meningkatkan mekanisme tertentu yang melindungi sel -sel neuron dari serangan stres oksidatif pada hippocampus dan korteks.

Akumulasi senyawa tertentu yang menyebabkan toksisitas pada neuron otak juga menurun.

Para peneliti menyarankan bahwa asam kopi dapat meningkatkan fungsi memori dengan meningkatkan pensinyalan insulin di otak, mengurangi produksi racun dan mempertahankan plastisitas sinaptik atau kemudahan neuron untuk terhubung satu sama lain untuk mengirimkan informasi.

Sebagai kesimpulan, asam kopi dapat mencegah perkembangan penyakit Alzheimer pada pasien diabetes.

Penggunaan potensial untuk gangguan kejiwaan dan neurodegeneratif lainnya

Eksperimen Terbaru (2019) menunjukkan bahwa asam caffeic memiliki antioksidan dan peredam aktivasi mikroglia pada tikus hippocampus. Mikroglia adalah jenis sel yang bekerja dengan menghilangkan unsur -unsur berbahaya untuk neuron fagositosis.

Stres oksidatif dan aktivasi mikroglia mendukung gangguan kejiwaan dan neurodegeneratif. Di antara patologi ini adalah penyakit Parkinson, Alzheimer, skizofrenia, gangguan bipolar dan depresi.

Mengingat kemampuannya untuk mengurangi efek yang disebutkan di atas, asam kopi dapat mewakili pengobatan baru untuk penyakit ini.

Kemungkinan penggunaan lainnya

Di industri tekstil

Asam kopi berguna untuk menghasilkan jenis wol yang lebih tahan.

Menggunakan enzim tirosinase, telah dimungkinkan untuk memasukkan molekul asam caffeic ke dalam substrat protein wol. Penggabungan senyawa fenolik ini dalam serat wol meningkatkan aktivitas antioksidan, mencapai hingga 75%.

Serat tekstil yang dimodifikasi memiliki sifat dan karakteristik baru yang membuatnya lebih tahan. Efek antioksidan tidak berkurang setelah pencucian wol.

Di industri makanan

Asam kopi telah menarik perhatian pada sifat antioksidannya pada tingkat biologis yang akan digunakan sebagai antioksidan makanan.

Dapat melayani Anda: Justus von Liebig

Dalam hal ini, beberapa penelitian menunjukkan bahwa asam kopi mampu menunda oksidasi lipid dalam jaringan otot ikan dan menghindari konsumsi α-tocoferol yang ada dalam hal ini. Α-tocoferol adalah jenis vitamin E.

Tindakan antioksidan dicapai melalui kerja sama asam askorbat juga ada dalam jaringan. Interaksi asam caffeic ini - asam askorbat sinergi resistensi sistem terhadap kerusakan oksidatif.

Di industri anggur

Telah ditentukan bahwa penambahan asam caffeic ke anggur merah dari varietas tempranillo atau anggurnya mengarah pada peningkatan stabilitas warna anggur selama penyimpanan.

Hasilnya menunjukkan bahwa selama periode penuaan, reaksi penyalinan intramolekul terjadi yang meningkatkan stabilitas molekul baru dan bahwa ini secara positif mempengaruhi warna anggur.

Sebagai insektisida

Dalam pengalaman dengan Helicoverpa Armigera, Serangga lepidopter, baru -baru ini ditemukan bahwa asam kopi memiliki potensi sebagai insektisida.

Serangga ini mendiami dan memakan banyak jenis tanaman dan tanaman.

Helicoverpa Armigera, serangga yang menyerang banyak jenis tanaman yang dapat dimakan. DUMI [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikimedia Commons.

Semua kelompok fungsional asam kopi berkontribusi pada fakta bahwa itu adalah protease inhibitor, enzim yang ditemukan di usus serangga tersebut. Selain itu, asam kopi tetap stabil di lingkungan usus serangga.

Helicoverpa Armigera Larva. Gyorgy Csoka, Hongaria Forest Research Institute, Bugwood.org [cc by 3.0 US (https: // createveCommons.Org/lisensi/oleh/3.0/US/DEED.di dalam)]. Sumber: Wikimedia Commons.

Dengan menghambat protease, serangga tidak dapat melakukan proses yang diperlukan untuk pertumbuhan dan perkembangannya, dan mati.

Penggunaannya akan menjadi cara ekologis untuk mengendalikan hama jenis ini.

Referensi

1. Elsevier (editorial) (2018). Pelajari lebih lanjut tentang asam caffeic. Pulih dari scientedirect.com
2. ATAU.S. Perpustakaan Kedokteran Nasional. (2019). Asam Caffeic. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah.
3. Chang, w. et al. (2019). Efek pelindung asam caffeic terhadap patonesis diepare Alzheimer melalui modulatin otak. J. Agric. Makanan makanan. 2019, 67, 27, 7684-7693. Pulih dari pub.ACS.org.
4. Masuda, t. et al. Di dalam. Agric. Makanan makanan. 2008, 56, 14, 5947-5952. Pulih dari pub.ACS.org.
5. Joshi, r.S. et al. (2014). Cara menuju "Pesisida Diet": Investigasi Molekul Aksi Insektisida Asam Caffeic terhadap Helicoverpa Armigera. J. Agric. Makanan makanan. 2014, 62, 45, 10847-10854. Pulih dari pub.ACS.org.
6. Koga, m. et al. (2019). Asam caffeic mengurangi stres oksidatif dan aktivasi mikroglia di hippocampus tikus. Jaringan dan sel 60 (2019) 14-20. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
7. Iglesias, j. et al. (2009). Asam Caffeic sebagai antioksidan pada otot ikan: mekanisme sinergisme dengan asam askorbat endogen dan α-tocoferol. Agric. Makanan makanan. 2009, 57, 2, 675-681. Pulih dari pub.ACS.org.
8. Baca, e.-S. et al. (2012). Asam caffeic mengganggu adhesi monosit ke kultur sel endotel yang distimulasi oleh adipokin resistin. J. Agric. Makanan makanan. 2012, 60, 10, 2730-2739. Pulih dari pub.ACS.org.
9. Alexandre-Ukri, j.L. et al. (2013). Dampak Penambahan Asam Caffeic pada Komposisi Fenolik anggur Temprillo dari berbagai teknik pembuatan anggur. J. Agric. Makanan makanan. 2013, 61, 49, 11900-11912. Pulih dari pub.ACS.org.
10. Liao, c.-C. et al. (2013). Pencegahan hiperlipidemia yang diinduksi diet dan obesitas oleh asam caffeic pada tikus C57BL/6 Regulasi ekspresi gen lipogenesis hati ini. J. Agric. Makanan makanan. 2013, 61, 46, 11082-11088. Pulih dari pub.ACS.org.