Struktur asam elagis, sifat, peroleh, lokasi, penggunaan

Dia Asam Elágic Itu adalah senyawa organik tetrasiklik yang formula kimianya c₁₄H₆SALAH SATU₈. Itu adalah polifenol, menjadi domer asam galic. Itu juga dikenal sebagai asam benzary. Ini adalah padatan krim atau kristal kuning, sangat stabil dibandingkan dengan suhu. Ini adalah asam lemah yang sangat sedikit larut tetapi larut dalam medium basa atau basa.

Ini didistribusikan di kerajaan tanaman yang terkandung dalam berbagai buah, seperti granat, anggur, kacang -kacangan dan minuman seperti anggur dan teh. Berlimpah di kayu dan limbah kayu.

Granat, buah kaya dalam asam elágic. Penulis: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Sumber: Pixabay.

Ini menyajikan beberapa sifat biologis penting: antioksidan, anti -inflamasi, anti -kanker, antimutagenik, melindungi hati dan mengurangi kadar lemak dalam plasma darah. Ini memberikan efek perlindungan dari neuron dan mendukung generasi insulin.

Itu bertindak secara sinergis dengan polifenol alami lainnya. Untuk alasan ini buah granada lengkap jauh lebih efektif sebagai antioksidan dan anti -kanker daripada asam elagat saja.

Meskipun tidak mudah diserap oleh usus manusia, senyawa yang diturunkan atau metabolitnya, juga melakukan sifat antioksidannya.

[TOC]

Struktur

Asam elagic memiliki empat struktur siklik yang dicuri satu sama lain. Ini juga memiliki empat kelompok -oh fenolik dan dua struktur tipe lakton.

Struktur molekul asam elagat di mana gugus fenolik dan lakton diamati. Penulis: Yikrazuul. Sumber: pekerjaan sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Tata nama

- Asam Elágic.

- Asam benzarat.

- 4,4 'acid, 5.5', 6.6'-hexahidroxidiferic-2,6,2 ', 6'-dilactone.

Properti

Keadaan fisik

Krim padat atau warna kuning yang mengkristal dalam bentuk jarum.

Berat molekul

302.19 g/mol.

Titik lebur

Lebih besar dari 360 ºC (sangat termostabil).

Kepadatan

1.667 g/cm³ pada 18 ºC.

Kelarutan

Soluble Air Lemah: Kurang dari 1 mg/ml pada 21 ºC. Kurang dari 10 mg/ml pada pH 7,4. Lemak larut dalam etil alkohol.

Larut dalam basa dan piridin. Praktis tidak larut dalam etil eter.

Konstanta disosiasi

Ia memiliki empat kelompok -oh fenolik. Maka kecenderungan untuk memisahkan masing -masing:

Pk_A1 = 6.69; Pk_A2 = 7.45; Pk_A3 = 9.61; Pk_A4 = 11.50.

Sifat kimia

Itu adalah asam lemah, yang terionisasi untuk pH fisiologis.

Ini memiliki empat cincin yang mewakili bagian lipofilik atau hidrofobik dari molekul. Ini memiliki empat kelompok fenolik dan dua kelompok lakton yang merupakan bagian hidrofilik atau terkait dengan air.

Memperoleh di laboratorium

Peneliti tertentu yang dilakukan di laboratorium sintesis asam elagat mulai dari metil galat dengan kopling oksidatif, melalui pembentukan α-pegaloilglukosa.

Lokasi di alam

Asam elagis adalah senyawa yang sangat umum pada tanaman. Ini sangat berlimpah dalam buah -buahan seperti granat, buah beri, stroberi, raspberry, blackberry, anggur, chaqui, persik, prem, kacang -kacangan, almond dan minuman seperti anggur dan teh.

Buah -buahan yang mengandung asam elagat. Penulis: Andreas N. Sumber: Pixabay.

Pada anggur itu lebih berlimpah di kulit buah daripada di pulp, dan lebih berlimpah di pulp daripada di jus. Pematangan anggur yang lebih besar, semakin besar kandungan asam elagat.

Dapat melayani Anda: hidroksiapatit

Ini dapat ditemukan dalam bentuk bebas atau lebih umum terkonjugasi dengan glikosida (seperti xylose dan glukosa) atau menjadi bagian dari elagitanin (molekul polimer).

Berbagai varietas teh adalah sumber yang signifikan dari asam elágic dalam bentuk elagitanin.

Infus teh, minuman yang mengandung asam elagat. Penulis: Dungtuyvunguyen. Sumber: Pixabay.

Elagitanin adalah polifenol bioaktif yang tidak diserap utuh oleh usus manusia, tetapi dapat dihidrolisis dengan asam elagat oleh flora gastrointestinal usus besar.

Semua hutan mengandung asam elágic apa yang merupakan salah satu penyebab efek antioksidan dari roh tua atau matang dalam barel kayu. Ini hadir secara berlimpah di wiski.

Limbah kayu seperti serbuk gergaji atau keripik kayu adalah sumber alami yang kaya akan asam elágic.

Penggunaan dalam Kedokteran

Ini dianggap sebagai senyawa dengan beberapa aktivitas biologis: antikanker, antioksidan, antimutagenik, anti -inflamasi dan kardioprotektif.

Menghambat pertumbuhan mikroorganisme, karena menculik ion logam yang penting untuk metabolisme dan pertumbuhan mikroba. Itu bertindak sebagai eliminator radikal bebas dan antivirus.

Dipercayai bahwa ia dapat memiliki potensi dalam pencegahan penyakit kronis tertentu. Selain itu, itu menghambat kerutan yang disebabkan oleh sinar UV.

Ini sangat baik antioksidan sehingga selama pelaksanaan operasi plastik sejumlah kecil asam elagat ke kulit diaplikasikan untuk mencegah nekrosisnya.

Ini adalah stimulator fungsi kekebalan tubuh dan pemberian sendi dalam kemoterapi pasien dengan kanker prostat telah diusulkan.

Ini memiliki aktivitas antiproliferatif kanker kulit, esofagus dan usus besar, rem siklus sel dan menginduksi apoptosis sel ganas. Itu bertindak dalam beberapa reaksi pemeliharaan DNA yang mencegah ketidakstabilan genom yang sebaliknya mengarah pada kanker.

Perlindungan hati

Ini anti -hepatotoksik, antiesteatik, anti -diriastatik, antifibrogenik, antihepatokarsinogenik dan antivirus.

Hepatotoksisitas mengacu pada disfungsi hati atau kerusakan pada rekan ini dengan paparan obat atau zat yang aneh pada tubuh. Steatosis adalah penyakit hati berlemak. Colestasis adalah gangguan aliran empedu ke duodenum. Fibrosis hati adalah perbaikan jaringan yang berlebihan yang mengalami kerusakan kronis.

Gambar hati manusia. Penulis: VSRAO. Sumber: Pixabay.

Asam elágic menghambat kerusakan sel hati yang diinduksi alkohol karena kadar antioksidan meningkat, menghilangkan radikal bebas dan menstabilkan membran sel.

Mengurangi tingkat lipid dalam sirkulasi, mencegah peroksidasi. Mengurangi kolesterol plasma. Menghambat aktivitas protease pada virus patogen hati yang mencegah proliferasi.

Perlindungan terhadap penyakit Alzheimer

Ini memberikan efek neuroprotektif dengan meningkatkan gejala penyakit Alzheimer yang disebabkan oleh akumulasi di otak produk glikasi lanjut, yang merupakan reaksi antara gula dan protein yang mengarah pada penuaan sel.

Itu dapat melayani Anda: grup amino (NH2): struktur, properti, contoh

Terhadap diabetes

Itu bekerja pada sel β pankreas, merangsang sekresi insulin dan mengurangi intoleransi glukosa.

Melawan kanker kandung empedu

Asam elágic menguasai efek antiprolifeasi sel kanker di tempat empedu. Menghambat invasi tumor dan kemotaksis, yang merupakan reaksi sel terhadap zat kimia.

Secara signifikan mengurangi laju pertumbuhan tumor, perilaku infiltrasi dan angiogenesis atau pembentukan pembuluh darah yang terkait dengan tumor.

Itulah sebabnya diperkirakan memiliki potensi sebagai terapi yang melekat dalam pengobatan kanker kandung empedu.

Efek sinergis terhadap leukemia

Asam elagat bertindak secara sinergis dengan flavonoid tertentu seperti quercetin, hadir dalam buah -buahan dan sayuran, untuk menghambat pertumbuhan sel dan meningkatkan apoptosis dalam sel leukemia.

Sinergi adalah fenomena yang dalam hal ini berarti bahwa efek yang dihasilkan oleh beberapa senyawa kimia bersama -sama lebih besar dari hasil dari jumlah individu.

Efek ini semakin meningkat di hadapan resveratrol, polifenol lain yang ada di banyak tanaman, buah -buahan dan sayuran.

Asam elagic adalah salah satu phyocochemical paling kuat dengan asam elagat sebagai anti -kanker dan antioksidan.

Potensi melawan penyakit Parkinson

Peneliti tertentu telah menemukan bahwa asam elagat melindungi sel -sel dari beberapa mekanisme yang mengarah pada degenerasi mereka.

Menghilangkan radikal no_X (yang terlibat dalam generasi Parkinson), mengurangi mekanisme pembentukan spesies oksigen reaktif dan spesies nitrogen reaktif dan mengajarkan sifat antiapoptosis.

Dengan demikian memberikan efek neuroprotektif. Anda juga dapat bergabung dengan albumin serum manusia.

Hasil ini menunjukkan bahwa asam elagat dapat memberikan dukungan untuk mengatasi Parkinson melalui pendekatan profilaksis atau pencegahan penyakit.

Dalam pencegahan gastritis dan borok lambung

Telah ditentukan secara eksperimental bahwa asam elagat yang ada dalam wiski matang memungkinkan untuk mencegah gastritis yang diinduksi alkohol. Efek gastroprotektif terhadap lesi lambung.

Asam elagat dipindahkan dari kayu barel ke minuman beralkohol selama pematangan dalam hal ini. Penulis: Skeze. Sumber: Pixabay.

Selain itu, sebuah penelitian menunjukkan bahwa ia melindungi tubuh dari toksisitas alkohol, dengan mengurangi enzim tertentu dan meningkatkan mekanisme antioksidan.

Efeknya tampaknya multifaktorial dalam penyembuhan ulkus lambung. Ini membuat kandidat yang baik untuk mengembangkan obat antiulcera multiguna.

Itu dapat melayani Anda: Borax: Sejarah, Struktur, Properti, Penggunaan, Sintesis, Risiko

Kerugian dari administrasi lisan Anda dan bagaimana mereka dapat diselesaikan

Meskipun asam elagat menunjukkan aktivitas antioksidan yang baik, ia memiliki masalah kelarutan dalam media berair dan karenanya menghadirkan bioavailabilitas rendah saat diberikan secara oral.

Ini sangat sedikit diserap dan dengan cepat dihilangkan dari tubuh, yang membatasi potensinya sebagai antioksidan karena ketidakmampuannya untuk mencapai konsentrasi yang memadai dalam jaringan.

Ketersediaan hayati yang rendah disebabkan oleh beberapa faktor: (1) kelarutannya yang rendah dalam air, (2) dimetabolisme oleh mikroorganisme di saluran pencernaan, (3) dieliminasi dari organisme dengan cepat karena media hidup yang pendek dalam plasma, (((((3) (4) Ini mengikat secara ireversibel dengan DNA dan protein sel.

Namun, telah ditemukan bahwa memasoknya dalam bentuk kompleks dengan fosfolipid meningkatkan ketersediaan hayati dan aktivitas antioksidannya. Kompleks dengan fosfolipid memiliki kemanjuran nutrisi yang lebih baik untuk periode waktu yang lebih lama daripada satu -satunya asam asam.

Metabolit Asam Elágic

Setelah konsumsi makanan kaya di elagitanin, di saluran pencernaan mereka dihidrolisis ke asam elagat oleh bakteri yang menghasilkan enzim SOASA.

Cincin lakton asam elagat dibuka, kemudian dekarboksilasi terjadi dan kemudian dehidroksilasi dengan reaksi enzimatik dan beberapa urolitin terbentuk berkat bakteri tertentu dari usus besar. Akhirnya, urolitin A dan B diperoleh.

Urolitin A, metabolit yang dihasilkan oleh aksi bakteri usus pada asam elagat. Penulis: Kopiersperre. Sumber: pekerjaan sendiri. Sumber: Wikimedia Commons. Urolitin B, metabolit lain yang dihasilkan oleh mikroorganisme usus besar dari asam elagat. Penulis: Kopiersperre. Sumber: pekerjaan sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Metabolit ini diserap oleh usus dan berhasil mencapai plasma darah.

Diperkirakan bahwa urolitin ini memiliki efek biologis antiestrogenik, anti -aglamasi dan anti -inflamasi. Juga telah ditemukan bahwa mereka memiliki efek terhadap melanoma atau kanker kulit, karena mereka menghambat pembentukan melanin dan menghambat aktivitas enzim yang mendukung melanoma.

Referensi

1. Lansky, e.P. (2006). Waspadalah terhadap delima yang membawa 40% asam llagat. J. Med. Makanan 9 (1) 2006, 119-122. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
2. ATAU.S. Perpustakaan Kedokteran Nasional. (2019). Asam ellagic. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah.
3. Derosa, g. et al. (2016). Asam ellagic dan perannya dalam penyakit kronis. Kemajuan dalam Kedokteran dan Biologi Eksperimental 2016; 928: 473-479. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
4. Wang, s.-T. et al. (2017). Efek anti-melanogenik urolithin A dan urolithin B, metabolit kolon asam elgic, dalam sel melanoma B16. J. Agric. Makanan makanan. 2017, 65, 32, 6870-6876. Pulih dari pub.ACS.org.
5. Tomas-Barberan, f.KE. Dan Yang, x. (2019). Teh adalah sumber makanan yang signifikan dari hergitannin dan asam sheegic. J. Agric. Makanan makanan. 2019, 67, 19, 5394-5404. Pulih dari pub.ACS.org.C
6. Ceci, c. et al. (2016). Asam ellagic menghambat invasif kanker kandung kemih dan pertumbuhan tumor in vivo. Nutrisi 2016, 8 (11), 744. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
7. Kabiraj, hlm. et al. (2014) Asam elgic meringankan agregasi yang diinduksi oleh biomarker parkinsonian. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Pulih dari pub.ACS.org.
8. Selhorst e Silva Beiserra, a.M. et al. (2011). Mekanisme gastroprotektif dan ulkus-penyembuhan dari asam elgic pada tikus eksperimental. J. Agric. Makanan makanan. 2011, 59, 13, 6957-6965. Pulih dari pub.ACS.org.
9. Murugan, v. et al. (2009) meningkatkan bioavailabilitas oral dan profil antioksidan asam logika dengan fosfolipid. J. Agric. Makanan makanan. 2009, 57, 11, 4559-4565. Pulih dari pub.ACS.org.
10. Baca, j.-H. dan talcott, s.T. (2004). Ekstraksi kematangan buah dan jus mempengaruhi turunan asam elgic dan polifenolik antioksidan lainnya dalam anggur muskadin. J. Agric. Makanan makanan. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
11. Ren, dan. et al. (2012). Sintesis dan aktivitas antitumor asam elgic perasetat. ACS Obat Kimia Surat 2012, 3, 631-636. Pulih dari pub.ACS.org.