Struktur Asam Sorbat, Sifat, Penggunaan, Reaksi

Dia Asam sorbat Itu adalah senyawa organik padat yang formula kimianya c₆H₈SALAH SATU₂ atau ch₃-(Ch)₄-BERSAMA₂H. Ini adalah asam alfa monokarboksilat, beta-tidak jenuh dan juga dikatakan bahwa itu adalah asam lemak jenuh poli-poli. Itu juga dikenal sebagai asam heksadienoat. Itu adalah asam karboksilat dengan dua ikatan rangkap c = c.

Secara alami hadir dalam buah beri gunung, beri serbal (Sorbus akan) dan magnolia vine berry. Asam sorbat memiliki sifat antimikroba, sehingga banyak digunakan sebagai aditif dalam produk makanan untuk menghindari proliferasi jamur, ragi dan bakteri.

Asam sorbat. Penulis: Marilú Stea

Umumnya digunakan sebagai kalium, natrium atau kalsium sorbat. Bentuk aksi terhadap mikroorganisme melibatkan infiltrasi di dinding sel dan penghambatan enzim penting tertentu, kadang -kadang menyebabkan kerusakan pada bahan genetik.

Namun, ada mikroba yang menjadi resisten terhadap tindakan mereka yang tersisa dalam keadaan laten yang diaktifkan ketika kondisinya menguntungkan lagi. Asam sorbat dan sorbat tidak dianggap beracun bagi manusia dan hewan. Namun, keamanannya masih dipelajari.

Produk -produk dari reaksi ini telah dipelajari untuk menentukan potensi kerusakan mereka pada manusia, dan telah ditemukan bahwa beberapa dari mereka tidak berbahaya dan yang lainnya mutagenik dan genotoksik.

Menjadi senyawa yang tidak jenuh cenderung bereaksi dengan senyawa nukleofilik yang ada dalam makanan, seperti nitrit, sulfit dan amina.

[TOC]

Struktur

Asam sorbat memiliki kerangka linier dari 6 atom karbon di mana ada 2 karbon -karbon -karbon C = ikatan C dan kelompok karboksil -cooh.

Tautan ganda C = C ditemukan dalam karbon kedua dan keempat (C-2 dan C-4) dan dalam bentuknya trans-trans.

Struktur asam sorbat di mana pengaturan trans-trans dari ikatan rangkap C = C diamati. CAPACIO [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Tata nama

- Asam sorbat

- Asam 2,4-hexadienoic

- Asam (2e, 4e) -hexa-2,4-dienoic

- Asam Trans, trans-2,4-hexadienoic

- Asam 2-propenilacrylic.

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal tidak berwarna atau putih. Mengkristal air atau alkohol dalam bentuk jarum.

Bubuk asam sorbat. Indiamart [cc by-sa 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

112,13 g/mol

Titik lebur

134.5 ºC (mulai mensublimasikan di atas 60 ºC)

Titik didih

228 ºC, rebus dengan dekomposisi.

Titik nyala

127 ºC (metode cangkir tertutup).

Kepadatan

1.2 g/cm³

Kelarutan

Lemak larut dalam air, 1,56 g/L pada 20 ºC. Larut dalam etanol. Sangat larut dalam eter.

Konstan disosiasi

Pk_ke = 4,76 hingga 25 ºC

Sifat kimia

Karena itu adalah senyawa yang tidak jenuh, cenderung menderita self-oxygen. Namun, dalam bentuk padat kristal keringnya sangat stabil.

Oksidasi otomatis dalam larutan berair tergantung pada banyak faktor, termasuk pH. PH rendah (asam) cenderung lebih mudah teroksidasi daripada pada pH tinggi (alkali), yang tampaknya disebabkan oleh pH alkali menjadi ion sorbatnya, yang kurang rentan terhadap oksidasi.

Sistem ikatan konjugat ganda (yaitu, tautan yang berbagi elektron) menyebabkannya bereaksi dengan banyak agen nukleofilik (atom yang memiliki elektron berlebih sehingga mereka mencari atom dengan beberapa elektron).

Di antara agen nukleofilik seperti itu adalah ubin R-sh, sulfit begitu₃^2-, Nitrit no₂^- Dan amina R-NH₂.

Properti lainnya

Itu tidak stabil di hadapan uap tanpa membusuk.

Rasanya sedikit asam dan astringen. Memiliki bau yang hampir tidak terlihat.

Dapat melayani Anda: kelompok fosfat

Pemberian salep atau obat topikal yang mengandung asam sorbat dapat menghasilkan alergi kontak di kulit beberapa orang yang sensitif.

Jika asam sorbat diaplikasikan langsung ke kulit, ia menghasilkan iritasi yang parah.

Gunakan di industri makanan

Asam sorbat adalah agen antimikroba yang efektif terhadap spektrum mikroorganisme yang luas, seperti jamur, bakteri dan ragi, dan memiliki toksisitas rendah untuk manusia dan hewan sehingga digunakan sebagai pengawet untuk banyak bahan makanan atau produk makanan.

Ini adalah penghambat pertumbuhan mikroba. Kuantitas atau konsentrasi asam sorbat yang akan digunakan tergantung pada jenis makanan, pH yang sama, pada bakteri atau jamur yang akan diperangi dan peraturan yang dikenakan oleh pihak berwenang dalam hal makanan dan keamanan.

Asam sorbat sebagian besar digunakan sebagai kalium, natrium atau kalsium sorbat, yang lebih larut dalam media berair. Beberapa sumber melaporkan bahwa tindakan mereka lebih efisien dalam media asam dan itu bekerja lebih baik daripada benzoat (pengawet makanan lain).

Menurut penelitian tertentu, asam sorbat dimetabolisme dalam tubuh manusia seperti asam lemak lainnya, berubah menjadi CO₂ dan air. Karena alasan ini tidak menumpuk dalam organisme.

Administrasi Makanan dan Obat AS, atau FDA (untuk akronimnya dalam bahasa Inggris Administrasi Makanan dan Obat -obatan) telah mengklasifikasikannya sebagai "secara umum diakui sebagai asuransi" atau lemak (akronim untuk bahasa Inggris Umumnya dikumpulkan sebagai aman).

Ini banyak digunakan sebagai pengawet dalam jus buah, anggur dan minuman lainnya, margarin, produk susu seperti keju segar, saus, acar, ikan, makanan penutup dan produk roti, di antara banyak makanan lainnya.

Minuman komersial yang mungkin mengandung sorbate. Penulis: Miguel Andrade. Sumber: Buka purba

Diperkirakan bahwa mekanisme aksi dalam mikroba didasarkan pada penghambatan enzim siklus karbohidrat dan asam jeruk. Nonaktifkan enzim semacam itu membentuk tautan dengan kelompok mereka -sh.

Di sisi lain, itu mempengaruhi potensi elektrokimia membran sel mikroorganisme dan menyusup ke dalam aksi ini. Dalam beberapa kasus bahkan mengganggu bahan genetik (DNA dan RNA) bakteri.

Reaksi asam sorbat dalam makanan

Berbagai senyawa secara alami dapat ditemukan dalam makanan, termasuk amina R-N₂, Dan lainnya ditambahkan sebagai aditif, seperti nitrit tidak₂^- dan sulphites begitu₃^2-.

Amina

Asam sorbat dan kalium sorbat dapat menderita reaksi penambahan nukleofilik dengan amina sederhana, menghasilkan struktur siklik jenis dihidropiridon.

Struktur ini dibentuk oleh penambahan ganda amina. Reaksi seperti itu bahkan dapat terjadi dalam kondisi lunak seperti yang disajikan selama pengolahan makanan (50-80 ºC).

Nitrit

Garam nitrit no₂^- Mereka ditambahkan ke beberapa makanan untuk menghambat pertumbuhan beberapa bakteri seperti Clostridium botulinum, Bacillus yang menghasilkan neurotoksin dan menghasilkan penyakit botulisme.

Asam sorbat bereaksi dengan nitrit yang membentuk 1,4-dinitro-2-methylpirrol dan asam etilnitrolik dan asam. Ini terjadi dalam kondisi yang mirip dengan saluran lambung manusia.

Makanan yang mungkin mengandung nitrit. Penulis: Robert Doetsch. Sumber: Pixabay.

Sulfit

Sulfit ditemukan di beberapa makanan atau minuman untuk sifat pengawet, antimikroba dan antijamurnya. Salah satu minuman ini adalah anggur.

Itu dapat melayani Anda: uretan: struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Asam sorbat dan sorbat bereaksi dengan sulfit ini.

Efek samping dari asupan Anda

Menurut sumber yang dikonsultasikan, kadar asam sorbat atau kalium sorbate yang digunakan dalam makanan adalah antara 100 dan 2000 mg/L dari yang dapat dimakan.

Asupan harian yang dapat diterima untuk manusia telah ditetapkan selama beberapa tahun dalam 25 mg/kg berat badan individu.

Meskipun asam sorbat dan sorbat telah digunakan selama bertahun-tahun dan dianggap tidak beracun, keamanan total mereka terhadap manusia belum sepenuhnya ditetapkan. Saat ini, banyak studi ilmiah medis dilakukan untuk mengklarifikasi subjek.

Efek pada hewan

Tingkat toksisitas asam sorbat dan sorbat terhadap mamalia sangat rendah. Studi telah dilakukan selama waktu paparan yang lama dan bahkan dengan asupan sebesar 10% dari diet, tanpa hasil negatif.

Beberapa kelinci hamil menderita iritasi perut yang parah, penurunan konsumsi makanan, peningkatan aborsi dan kematian. Tetapi efeknya disebabkan oleh fakta bahwa asam sorbat membunuh flora alami usus, yang menyebabkan kekurangan gizi.

Dalam pengalaman dengan tikus hamil ini tidak terjadi, tetapi penurunan berat badan selama kehamilan diamati.

Tidak ada pembentukan tumor atau jenis aktivitas karsinogenik produk ini pada hewan yang diteliti telah ditemukan.

Toksisitasnya yang rendah dapat dijelaskan karena tubuh mamalia dengan cepat memetabolisme dengan cara yang sama seperti asam lemak lainnya, membuatnya menjadi co₂ dan air.

Efek pada sistem kekebalan tubuh

Pada manusia hal yang sama terjadi, asam sorbat dimetabolisme dan tidak menumpuk di dalam tubuh.

Namun, dalam penelitian tertentu telah ditemukan bahwa asam sorbat dapat secara negatif mengatur jalur biokimia tertentu yang terkait dengan fungsi sistem kekebalan tubuh.

Asam sorbat secara signifikan menekan degradasi produksi triptofan dan neopterin dalam sel sistem kekebalan tubuh, seperti monosit. Kedua efek menyiratkan penindasan respon imun Th1.

Ini berarti bahwa asam sorbat dan sorbat mengurangi jenis mekanisme tertentu dari sistem kekebalan tubuh manusia.

Meskipun tes dilakukan dengan konsentrasi asam sorbat yang hampir tidak dapat dicapai dalam sistem darah, kemungkinan konsentrasi tinggi akan tercapai di saluran pencernaan.

Beberapa sumber melaporkan bahwa itu dapat menghasilkan urtikaria pada anak -anak atau orang sensitif, yang dapat terkait dengan sistem kekebalan tubuh.

Efek mutagenik dari produk reaksi mereka

Beberapa penelitian telah menunjukkan bahwa asam sorbat dan sorbat adalah non-mutagenik dan non-klanogenik (tidak menyebabkan pecahnya kromosom) pada hewan, tetapi potensi untuk menyebabkan kanker pada manusia belum dievaluasi.

Beberapa peneliti mempelajari kemungkinan bahwa senyawa siklik dan linier yang dibentuk oleh reaksi antara amina makanan dan asam sorbat dapat menyebabkan mutagenesis (menghasilkan mutasi dalam DNA sel) dan genotoksisitas (menyebabkan kerusakan gen).

Namun, dalam tes dilakukan dengan sampel sel manusia dan dengan koloni Salmonella typhimurium Ditemukan bahwa produk reaksi antara asam sorbat atau sorbat dan amina tampaknya tidak genotoksik atau mutagenik, meskipun keamanannya tidak dapat dikonfirmasi.

Di sisi lain, produk reaksi antara asam sorbat dengan nitrit, 1,4-dinitro-2-methylpirrol dan asam etilnitrolik adalah mutagenik. Ini terbentuk di bawah kondisi asam yang ditemukan di lambung manusia (pH antara 2 dan 4.2).

Itu dapat melayani Anda: struktur lewis: apa itu, bagaimana itu dilakukan, contoh

Selain itu, telah ditunjukkan bahwa anggur yang mengandung begitu₂ dan asam sorbat dapat menyebabkan mutagenesis.

Murah datang yang mungkin mengandung sulfit dan asam sorbat. Shalom [cc by-sa 3.0 (http: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0/]]. Sumber: Wikipedia Commons.

Juga telah ditemukan bahwa produk oksidasi yang terbentuk selama penyimpanan dan di bawah aksi panas adalah genotoksik dan memiliki kemampuan transformasi sel.

Semua aspek ini masih dipelajari.

Efek penuaan sel potensial

Kalium sorbat menyebabkan peningkatan dramatis dalam pembentukan spesies oksigen reaktif dalam sel mikroorganisme, yang dapat menghasilkan radikal bebas.

Spesies seperti itu dapat merusak DNA mitokondria, yang menyebabkan penuaan dan kematian sel. Ini terjadi pada mikroba yang mengalami aksi sorbato.

Namun, pada manusia ini belum sepenuhnya diklarifikasi.

Aspek penggunaannya yang tidak dikendalikan terhadap mikroba

Baru -baru ini (2019), beberapa peneliti menemukan bahwa asam sorbat dapat mempromosikan induksi keadaan BVNC pada bakteri.

The BVNC state (or non-cultural viable bacteria) is defined as cells that enter a non-cultural state in response to stress situations, maintaining a reduced metabolism, high levels of ATP and preserving cell integrity, such as chromosomes content and the cell membrane.

Ini berarti bahwa mereka mengurangi pernapasan mereka, mengurangi transportasi nutrisi, membatasi pembuatan molekul tertentu, menyimpan energi dan mempertahankan dinding sel dan kontennya dalam kondisi baik.

Dengan menggunakan prosedur deteksi laboratorium rutin, kontaminasi BVNC dapat diremehkan, yang dapat menyebabkan keberadaan patogen dalam makanan.

Sel sel BVNC dapat kembali ke keadaan yang dapat dibudidayakan ketika ada kondisi yang menguntungkan, seperti nutrisi tertentu.

Asam sorbat dapat menginduksi keadaan BVNC bahkan pada konsentrasi yang lebih rendah daripada yang digunakan dalam pengawetan makanan.

Penggunaan lainnya

Karena aksi antimikroba, asam sorbat juga digunakan dalam kosmetik, produk farmasi dan konservasi tembakau. Itu juga ditambahkan ke bahan kemasan produk makanan.

Ini adalah produk perantara untuk menghasilkan plasticizer dan pelumas. Ini memungkinkan untuk meningkatkan kecerahan lapisan alquidic tertentu. Itu berfungsi untuk meningkatkan penggilingan gusi tertentu.

Referensi

1. Winkler, c. et al. (2006). Bahan pengawet makanan natrium sulfit dan asam sorbat menekan sel mononuklear darah perifer yang distimulasi mitogen. Toksikologi Makanan dan Kimia 44 (2006) 2003-2007. Pulih dari scientedirect.com.
2. Pérez-Prior, m.T. (2008). Reaktivitas sub produk yang dibentuk oleh reaksi asam sorbat dengan natrium nitrit: Decoomposisi 1,4-dinitro-2-metilpirol dan asam ethylnitrolic. J. Agric. Makanan makanan. 2008.56, 11824-11829. Pulih dari pub.ACS.org.
3. Ferrand, c. et al. (1998). Interaksi fungsi asam sorbat. Aditif makanan dan kontaminan, 1998, vol. 15, no. 4, 487-493. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
4. Ferrand, c. et al. (2000). Studi genotoksi produk reaksi asam sorbat. J. Agric. Makanan makanan. 2000, 48, 3605-3610. Pulih dari pub.ACS.org.
5. ATAU.S. Perpustakaan Kedokteran Nasional. (2019). Asam sorbat. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
6. Ogane, h. et al. (2019). Asam sorbat konsentrasi rendah mempromosikan induksi Escherichia coli menjadi negara yang layak tetapi non -budaya. Ilmu Biokontrol, 2019, Vol. 14, no. 1, 67-71. Pulih dari JStage.JST.Pergi.Jp.
7. Penulis Tidak Dikenal. (1998). Lemak seperti atau dalam makanan. Asam sorbat. Dalam Buku Pegangan Lemak dan Minyak. Pulih dari scientedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. dan Hansen, f. (2005). Rintangan kimia dan biokimia baru. Dalam teknologi yang muncul untuk pengolahan makanan. Pulih dari scientedirect.com.
9. Pizzorno, J.DAN. (2016). Urtikaria. Dalam Buku Pegangan Kedokteran Alami Dokter (Edisi Ketiga). Pulih dari scientedirect.com.
10. Piper J.D. dan Piper hal.W. (2017). Garam Benzoate dan Sorbate: Tinjauan Sistematik tentang Bahaya Potensi Pengawet Yang Terhasil dan Spektrum yang Memperluas Penggunaan Klinis untuk Sodium Benzoate. Ulasan Komprehensif dalam Ilmu Pangan dan Keamanan Pangan. Vol. 16, 2017. Diperoleh dari perpustakaan online.Wiley.com.