Struktur asam fenilasetat, sifat, penggunaan, efek

Dia Asam fenilasetat Itu adalah senyawa organik padat yang formula kimianya c₈H₈SALAH SATU₂ atau c₆H₅Ch₂BERSAMA₂H. Ini adalah asam monokarboksilat, yaitu, memiliki kelompok karboksil tunggal -cooh.

Ini juga dikenal sebagai asam benzeneacetic atau asam fenila. Ini adalah padatan putih kristal dengan aroma yang tidak menyenangkan, namun rasanya manis. Ini ada di beberapa bunga, buah -buahan dan tanaman, dalam minuman fermentasi seperti teh dan kakao. Itu juga ditemukan dalam asap tembakau dan kayu.

Kristal Asam Fenilasetat. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Asam fenilasetat adalah senyawa yang dibentuk oleh transformasi molekul endogen dari beberapa makhluk hidup, yaitu molekul yang merupakan bagian alami dari ini.

Itu memenuhi fungsi penting yang tergantung pada jenis organisme di mana ia berada. Misalnya, tanaman terlibat dalam pertumbuhannya, sementara pada manusia mengintervensi dalam pelepasan utusan molekuler penting di otak.

Efeknya telah dipelajari sebagai agen antihongos dan sebagai penghambat pertumbuhan bakteri.

[TOC]

Struktur

Molekul asam feniletik atau benzeneaketat memiliki dua gugus fungsi: karboksil -coh dan fenil C₆H₅-.

Ini seperti molekul asam asetat yang ditambahkan oleh cincin benzenik atau kelompok C telah ditambahkan₆H₅- Di grup Metilo -CH₃.

Dapat juga dikatakan bahwa itu seperti molekul toluena di mana hidrogen H dari kelompok metil -ch₃ Itu telah digantikan oleh grup karboksil -cooh.

Struktur Asam Fenilasetat. Penulis: Marilú Stea.

Tata nama

- Asam fenilasetat

- Asam Benzeneacetic

- Asam 2-phenylacetic

- Asam fenythane

- Asam Benzylphormic

- Asam Alpha-Theic

- Asam Benzylcarboxylic.

Properti

Keadaan fisik

Padat putih hingga kuning dalam bentuk kristal atau sisik dengan bau yang tidak menyenangkan dan pedas.

Berat molekul

136.15 g/mol

Titik lebur

76.7 ºC

Titik didih

265,5 ºC

Titik nyala

132 ºC (metode cangkir tertutup)

Suhu pengarahan diri sendiri

543 ºC

Kepadatan

1,09 g/cm³ pada 25 ºC

Kelarutan

Sangat larut dalam air: 17,3 g/l a 25 ºC

Sangat larut dalam etanol, etil eter dan disulfida karbon. Larut dalam aseton. Sedikit larut dalam kloroform.

Itu dapat melayani Anda: Disposio: Struktur, Properti, Memperoleh, Penggunaan

ph

Solusi berairnya lemah asam.

Konstan disosiasi

Pk_ke = 4.31

Properti lainnya

Menyajikan bau yang sangat tidak menyenangkan. Saat diencerkan dalam air, bau manis mirip dengan madu.

Rasanya manis mirip dengan madu.

Saat dipanaskan hingga dekomposisinya memancarkan hektar dan asap yang menjengkelkan.

Perpaduan

Disiapkan dengan bereaksi benzil sianida dengan asam sulfat atau hidroklorat yang diencerkan.

Juga dengan reaksi Benchl dan Water Chloride dengan adanya katalis Ni (CO) (CO)₄.

Sintesis Asam Fenilasetat. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Peran dalam biokimia makhluk hidup

Ini bertindak sebagai metabolit (molekul yang berpartisipasi dalam metabolisme, baik sebagai substrat, senyawa perantara atau sebagai produk akhir) dalam makhluk hidup, misalnya, pada manusia, pada tanaman, di dalamnya Escherichia coli, di dalam Saccharomyces cerevisiae, dan di dalam Dia Aspergillus. Namun, tampaknya tidak dihasilkan dengan cara yang sama dengan semuanya.

Fungsi pada manusia

Asam fenilasetat adalah metabolit utama 2-fenylethylamine, yang merupakan konstituen endogen otak manusia dan terlibat dalam penularan otak.

Metabolisme phenylethylamine menyebabkan oksidasi dengan membentuk fenilasetaldehida, yang mengoksidasi asam fenilasetat.

Asam fenilasetat bertindak sebagai neuromodulator karena merangsang pelepasan dopamin, yang merupakan molekul yang memenuhi fungsi penting dalam sistem saraf.

Telah dilaporkan bahwa pada gangguan emosi, seperti depresi dan skizofrenia, ada perubahan asam fenilasetat atau asam asam dalam cairan biologis.

Juga diduga bahwa variasi dalam konsentrasi senyawa ini memiliki pengaruh pada sindrom hiperaktif dan defisit perhatian yang diderita beberapa anak.

Otak orang dengan sindrom defisit perhatian dan hiperaktif di mana area pra-frontal disorot, di mana penyakit ini memiliki efek yang lebih besar. Manu5 [cc by-sa 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Fungsi pada tanaman

Beberapa peneliti telah menunjukkan bahwa asam fenilasetat didistribusikan secara luas pada tanaman vaskular dan non -vaskular.

Dapat melayani Anda: natrium permanganate (namno4): properti, risiko

Selama lebih dari 40 tahun telah diakui sebagai fitormon atau auksin alami, yaitu, hormon yang mengatur pertumbuhan sayuran. Ini memberikan efek positif pada pertumbuhan dan perkembangan tanaman.

Biasanya terletak di wabah tanaman. Tindakan bermanfaatnya dalam jagung, oatmeal, kacang (kacang polong atau kacang), gandum, tembakau dan tomat dikenal.

Wabah kacang polong atau kacang. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Namun, mekanisme aksi dalam pertumbuhan tanaman belum diklarifikasi. Juga tidak diketahui dengan pasti bagaimana itu terbentuk pada tanaman dan sayuran. Telah disarankan bahwa mereka terjadi dari fenilpiruvat.

Lainnya menyarankan bahwa itu adalah produk dari deaminasi asam amino fenilalanin (asam 2-amino-3-phenylpropanoic) dan bahwa tanaman dan mikroorganisme yang menghasilkan fenilalanin dapat menghasilkan asam fenilaketat dari ini.

Berfungsi dalam beberapa mikroorganisme

Beberapa mikroba dapat menggunakannya dalam proses metabolisme mereka. Misalnya jamur Penicillium chrysogenum Menggunakannya untuk menghasilkan g penicillin atau penisilin alami.

Struktur molekul penisilin g di mana komponen berkontribusi oleh asam fenilasetat diamati di sisi kiri. Cacycle [domain publik]. Sumber: Wikipedia Commons.

Yang lain menggunakannya sebagai satu -satunya sumber karbon dan nitrogen, seperti Ralstonia solanacearum, Bakteri tanah yang menghasilkan layu tanaman seperti tomat.

Aplikasi

Di bidang pertanian

Asam fenilasetat telah terbukti menjadi agen antihongo yang efektif untuk aplikasi pertanian.

Dalam beberapa penelitian telah ditemukan bahwa asam fenilasetat yang diproduksi oleh bakteri Streptomyces humidus dan laboratorium yang diisolasi efektif dalam menghambat perkecambahan zoospora dan pertumbuhan jamur miselia Phytophthora capsici yang menyerang tanaman merica.

Itu dapat menyebabkan resistensi terhadap tanaman ini terhadap infeksi P. Capsici, Nah, ini berhasil serta fungisida komersial lainnya.

Perkebunan merica. Pjaganathan [cc by-sa 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Studi lain menunjukkan bahwa asam fenilasetat yang diproduksi oleh berbagai jenis Basil Ini memberikan efek beracun terhadap nematoda yang menyerang kayu pinus.

Itu dapat melayani Anda: Borax: Sejarah, Struktur, Properti, Penggunaan, Sintesis, Risiko

Di industri makanan

Ini digunakan sebagai zat penyedap, karena memiliki karamel, bunga, rasa madu.

Dalam produksi senyawa kimia lainnya

Ini berfungsi untuk membuat bahan kimia dan parfum lain, untuk menyiapkan ester yang digunakan sebagai parfum dan perasa, senyawa farmasi dan herbisida.

Asam fenilasetat memiliki penggunaan yang bisa sangat berbahaya yang dalam memperoleh amfetamin, merangsang obat yang menghasilkan kecanduan, sehingga dapat dikendalikan oleh otoritas semua negara.

Penggunaan potensial terhadap kuman patogen

Dalam beberapa penelitian telah ditemukan bahwa akumulasi asam fenilasetat mengurangi sitotoksisitas Pseudomonas aeruginosa dalam sel dan jaringan manusia dan hewan. Bakteri ini menyebabkan pneumonia.

Akumulasi asam fenilasetat ini terjadi ketika konsentrasi tinggi mikroorganisme tersebut dalam tes manusia sel tes diinokulasi.

Temuan menunjukkan bahwa bakteri P. Aeruginosa, Di bawah kondisi pengalaman, ia menghasilkan dan mengumpulkan inhibitor ini, yang menangkal infeksi.

Efek negatif dengan akumulasi pada manusia

Telah ditentukan bahwa akumulasi asam fenilasetat yang terjadi pada pasien dengan gagal ginjal kronis membantu meningkatkan aterosklerosis dan tingkat penyakit kardiovaskular di dalamnya.

Asam fenilasetat sangat menghambat enzim yang mengatur pembentukan nitrat oksida (NO) dari L-arginin (asam amino).

Ini menghasilkan ketidakseimbangan pada tingkat dinding arteri, karena dalam kondisi normal nitrat oksida memberikan efek perlindungan terhadap pembentukan pelat aterogenik pada dinding pembuluh darah.

Ketidakseimbangan ini menyebabkan tingginya generasi piring dan penyakit kardiovaskular pasien ini yang berisiko.

Referensi

1. ATAU.S. Perpustakaan Kedokteran Nasional. (2019). Asam fenilasetat. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
2. Sugawara, s. et al. (2015). Karakteristik yang berbeda dari asam indole-3-asetat dan asam fenilasetat, dua auksin umum pada tanaman. Fisiol sel tanaman. 2015 Agustus; 56 (8): 1641-1654. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Sitotoksisitas dilemahkan pada kepadatan sel tinggi yang berhubungan dengan aksi asam fenilasetat. PLoS satu. 2013; 8 (3): E60187. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.
4. Mangani, g. et al. (2004). Kromatografi-massa spektrometri penurunan asam fenilasetat dalam darah manusia. Ann. Chim. 2004 SEP-OCT; 94 (9-10): 715-9. Pulih dari pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, dkk. (2001). Isolasi dan in vivo dan aktivitas antijamur in vitro dari asam fenilasetat dan natrium fenilasetat dari Streptomyces humidus. Mikrobiol Lingkungan Appl. 2001 Agustus; 67 (8): 3739-3745. NCBI pulih.Nlm.Nih.G
6. Jankowski, J. et al. (2003). Peningkatan asam fenilasetat plasma dalam paten dengan gagal ginjal tahap akhir menghambat ekspresi iNOS. Clin. Menginvestasikan. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. NCBI pulih.Nlm.Nih.Pemerintah.