Struktur asam sulfonat, nomenklatur, sifat, penggunaan

Itu disebut asam sulfonat Di semua senyawa milik keluarga asam organik yang memiliki satu atau lebih kelompok -jelas₃H. Penulis tertentu menunjukkan bahwa kompleks ayah adalah H-S (= O)₂-Oh, atau h-so₃H, disebut oleh "asam sulfonat", bagaimanapun, keberadaannya belum terbukti, atau tautomer ho -s (= O) -OH yang dikenal sebagai "asam sulfur" (h₂Sw₃), baik dalam solusi maupun dalam keadaan padat.

Yang terakhir adalah karena gas sulfur dioksida (iv) (jadi₂) Dalam larutan berair itu menjadi ion bisulfit (HSO₃^-) dan pyrosulfite (s₂SALAH SATU₅^2-) Dan tidak untuk h-s (= o)₂-Oh atau ho -s (= o) -oh, yang telah dibuktikan oleh banyak peneliti kimia.

Kelompok sulfonil. Choij [domain publik]. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam formula kimia R-SO₃H dari asam sulfonat, kelompok R dapat mewakili kerangka hidrokarbon seperti alkana, alkaneno, alchene dan/atau pasir. Ini mungkin mengandung fungsionalitas sekunder seperti ester, eter, keton, amino, amido, hidroksil, karboksil dan kelompok fenol, di antara banyak lainnya.

Asam sulfonat adalah asam kuat, sebanding dengan asam sulfat (h₂Sw₄). Namun, sisa propertinya sangat tergantung pada sifat kelompok R.

Beberapa memiliki kecenderungan untuk desulfonar pada suhu tinggi. Ini berarti kehilangan grup -jadi₃H, terutama saat r adalah berpasir, yaitu, dengan cincin benzena.

Asam sulfonat memiliki banyak kegunaan tergantung pada formula kimianya. Mereka digunakan untuk memproduksi pewarna, tinta, polimer, deterjen, surfaktan dan sebagai katalis, di antara banyak aplikasi lainnya.

[TOC]

Struktur

Asam sulfonat memiliki struktur umum berikut:

Formula Umum Asam Sulfonat. Benjah-BMM27 [Domain Publik]. Sumber: Wikipedia Commons

Tata nama

- Kelompok Sulfonil: -jadi₃H

- Asam sewaan atau arilsulfonat: R-SO₃H

Properti

Mereka padat atau cair tergantung pada grup r. Tidak ada asam sulfonat gas yang diketahui.

Sifat fisik dan kimianya tergantung pada sifat kelompok r. Sebagai perbandingan ada beberapa sifat fisik dari beberapa asam sulfonat, di mana p.F. Itu adalah titik leleh dan p.Dan. Ini adalah titik didih pada tekanan 1 mm Hg:

- Asam metanosulfonat: P.F. 20 ºC; P.Dan. 122 ºC

- Etanosofonic Acid: P.F. -17 ºC; P.Dan. 123 ºC

- Asam proposulfonat: P.F. -37 ºC; P.Dan. 159 ºC

- Asam Butanosulfonat: P.F. -15 ºC; P.Dan. 149 ºC

Dapat melayani Anda: ferrous chloride (fecl2): struktur, penggunaan, sifat

- Asam pentosulfonat: P.F. -16 ºC; P.Dan. 163 ºC

- Asam heksanosulfonat: P.F. 16 ºC; P.Dan. 174 ºC

- Asam Benzefonic: P.F. 44 ºC; P.Dan. 172 ºC (pada 0,1 mm Hg)

- Asam P-Tolluensulfonic: P.F. 106 ºC; P.Dan. 182 ºC (pada 0,1 mm Hg)

- Asam 1-naphthalensulnic: p.F. 78 ºC; P.Dan. Itu membusuk

- Asam 2-naphthalensulfonic: p.F. 91 ºC; P.Dan. Itu membusuk

- Asam Trifluoromethanosulfonic: P.F. tidak ada; P.Dan. 162 ºC (pada 760 mm Hg)

Sebagian besar sangat larut dalam air.

Asam sulfonat bahkan lebih merupakan asam daripada asam karboksilat. Mereka memiliki keasaman yang mirip dengan asam sulfat. Mereka larut dalam natrium hidroksida berair dan bikarbonat berair.

Mereka cenderung menderita dekomposisi termal, terjadi desulfonasi mereka. Namun, beberapa asam alkosulfonat stabil secara termal. Secara khusus, asam trific, atau asam trifluoromethanesulfonic adalah salah satu asam terkuat dan paling stabil.

Memperoleh

Asam Arilsulfonat

Asam ailsulfonat umumnya diperoleh melalui proses sulfonasi yang terdiri dari menambahkan kelebihan asap asam sulfat (h₂Sw₄ + Sw₃) Ke senyawa organik kita ingin sulfonar. Misalnya dalam kasus benzena:

C₆H₆ + H₂Sw₄  C₆H₅Sw₃H + h₂SALAH SATU

Arh + H₂Sw₄  Arso₃H + h₂SALAH SATU

Sulfonasi adalah reaksi reversibel, karena jika kita menambahkan asam benzeulfonat asam encer dan lewati uap pada campuran₃ Dan benzena disuling dengan volatilisasi dengan uap, menggusur keseimbangan menuju desulfonation.

Agen sulfonan juga bisa berupa asam klorosulfurat, asam sulfamat atau ion sulfit.

Asam alkilofonat

Ini umumnya disiapkan oleh sulfo-oksidasi, yaitu, pengobatan senyawa alkil dengan sulfur dioksida₂ dan oksigen atau₂, atau langsung dengan sulfur trioksida₃.

RH + 2SO₂ + SALAH SATU₂ + H₂Atau r-so₃H + h₂Sw₄

Aplikasi

Asam sulfonat untuk surfaktan dan deterjen

Asam alkybenphic digunakan dalam pembuatan deterjen, menjadi salah satu kegunaan yang paling luas.

Asam P-Methylbenzefonic. Su-no-g. Sumber = Selfmade. *Tanggal = 21 Agustus 2006. *Dibuat dengan ChemDraw. Sumber: Wikipedia Commons.

Mereka digunakan untuk deterjen bubuk dan cair, deterjen untuk tugas berat atau ringan, tangan dan sabun sampo.

Komponen aktif umumnya adalah ester linear alkybenzene dan sulfoned fatty.

Karena surfaktan adalah alfa-olefin sulfonat yang umum, sulfobetin, sulfosuksinat dan disulfonat étere sewaan, yang semuanya berasal dari asam sulfonat.

Dapat melayani Anda: natrium oksalat (na2c2o4): struktur, sifat, penggunaan, risiko

Surfaktan ini menggunakan produk pembersih rumah tangga, kosmetik, polimerisasi emulsi dan pembuatan kimia untuk pertanian.

Ligosulfonat diturunkan tersulfon dari lignin, komponen kayu, dan digunakan sebagai penyebar, pelembab, agen pengikat di trotoar jalan, aditif beton dan aditif dalam makanan hewani.

Asam 2-naphtalanosulfonic yang diturunkan digunakan untuk meningkatkan fluiditas dan kekuatan semen.

Pewarnaan berbasis asam sulfonat

Ini umumnya ditandai dengan mengandung grup AZO (R-N = N-R).

Pewarnaan asam merah. Smokefoot [cc by-sa 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Pewarna asam sulfonat memiliki kegunaan dalam industri kertas, tinta seperti pencetakan injeksi, tekstil seperti kapas dan wol, kosmetik, sabun, deterjen, makanan dan kulit.

Turunan asam 2-naphtalanosulfonic juga digunakan sebagai bahan pewarnaan untuk serat poliester dan penyamakan kulit.

Amida berdasarkan asam sulfonat

Aplikasi ini menyoroti asam akrilamidfonat, yang menggunakan polimer, dalam elektroda logam, seperti surfaktan dan dengan pelapis anti -kompanion transparan.

Mereka juga digunakan dalam pemulihan minyak yang lebih baik, sebagai agen peluncur senyawa di tanah, dalam campuran semen hidrolik dan sebagai akselerator curing resin aminoplastik.

Beberapa sulfonamida juga digunakan dalam formula insektisida.

Asam sulfonat berflorofluor dan klorofluor

Kelompok ini menyoroti asam trifluoromethanosulfonic (CF₃Sw₃H), juga disebut asam trific. Senyawa ini memiliki sintesis organik dan katalisis reaksi polimerisasi.

Asam trifik. CAPACIO [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons.

Sebagai contoh, ini digunakan dalam polimerisasi olefin aromatik dan dalam persiapan hidrokarbon parafinik yang sangat bercabang dengan angka oktan yang tinggi untuk menggunakannya sebagai aditif bahan bakar.

Lainnya dari aplikasinya adalah dalam sintesis polimer konduktif, dengan menggunakan doping poliacethylene, menghasilkan, misalnya, tipe semikonduktor P.

Asam pentafluoroetanosulfonic (CF₃CF₂Sw₃H), dikenal sebagai asam pentaplic, digunakan sebagai katalis organik.

Asam trifik bereaksi dengan antimon pentafluoride (SBF₅) Menghasilkan "asam ajaib" yang disebut SO, katalis super -akur yang berfungsi untuk alkilasi dan polimerisasi.

Dapat melayani Anda: tingtur yodium: sifat, penggunaan, kontraindikasi

Nafion-H adalah resin pertukaran ion dari asam sulfonat polimer wangi. Ini memiliki karakteristik menjadi lembam terhadap asam yang kuat, basa yang kuat dan agen pengurangan atau pengoksidasi.

Dalam aplikasi biologis

Salah satu dari sedikit asam sulfonat yang ditemukan di alam adalah asam aminoethanosulfonic 2-amino, lebih dikenal sebagai adu banteng, pada dasarnya asam amino terutama untuk kucing.

Bullikan sintetis dan alami digunakan sebagai suplemen dalam makanan hewan peliharaan dan produk farmasi.

Molekul Bullfightting. Harbinary. Sumber: Wikipedia Commons

Asam Taurocolic adalah komponen empedu dan berpartisipasi dalam pencernaan lemak. Asam 8-anilino-1-naphtalanosulfonic, senyawa sintetis, digunakan dalam studi protein.

Kopolimer urea dan asam biphenyldisulfonic telah digunakan sebagai inhibitor virus herpes simpleks.

Beberapa turunan asam sulfonat, seperti polystyrene sulfonasi dan beberapa azocompiestos, telah menunjukkan sifat penghambatan human immunodeficiency atau virus HIV, tanpa terlalu beracun terhadap sel inang.

Di industri minyak

Campuran turunan minyak tertentu, yang meliputi kombinasi bervariasi aromatik, parafin dan polinuklear aromatik, dapat disulfon dan kemudian dinetralkan dengan benar menghasilkan minyak yang disebut sulfonasi SO.

Sulfonat minyak ini memiliki sifat menurunkan ketegangan operasi dalam air. Selain itu, produksinya sangat rendah.

Untuk alasan ini, minyak sulfonat disuntikkan ke sumur minyak yang ada membantu pemulihan minyak mentah yang tersumbat di antara batuan di bawah permukaan.

Dalam formulasi pelumas dan antikorosif

Magnesium sulfonat memiliki penggunaan luas dalam formula pelumas seperti aditif dispersing-detergent dan untuk menghindari keausan.

Barium sulfonat digunakan dalam pelumas anti -flint untuk penggunaan yang digunakan dalam aplikasi berkecepatan tinggi. Sodium dan kalsium sulfonat memiliki pelumas dan lemak lemak untuk meningkatkan sifat tekanan ekstrem.

Garam magnesium asam sulfonat juga berguna dalam aplikasi anti korosi seperti pelapis, lemak dan resin.

Referensi

1. Falk, Michael dan Giguere, Paul A. (1958). Tentang sifat asam belerang. Jurnal Kimia Kanada, Vol. 36, 1958. Pulih dari nrcresearchpress.com
2. Betts, r.H. dan voss, r.H. (1970). Kinetika pertukaran oksigen antara ion sulfit dan air. Jurnal Kimia Kanada, Vol. 48, 1970. Pulih dari nrcresearchpress.com
3. Kapas, f.KE. Dan Wilkinson, G. (1980). Kimia anorganik canggih. Edisi keempat. Bab 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Volume 23. Edisi keempat. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Surfaktan. Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.