Sifat dibenzalacetona, mekanisme reaksi, penggunaan, risiko

Itu Dibenzalacetona (DBA) adalah senyawa organik yang formula molekulnya c₁₇H₁₄SALAH SATU. Itu adalah padatan kekuningan yang, tergantung pada kemurniannya, dapat disajikan sebagai kristal. Ini digunakan dalam tabir surya dan sintesis organomethalic di mana paladium digunakan sebagai katalis.

Sementara sintesisnya adalah proses yang relatif sederhana, cukup berulang dalam pengajaran laboratorium untuk menjelaskan kondensasi aldolik, mekanismenya agak luas, beberapa faktor harus diperhitungkan. Benzaldehyde yang digunakan, yang akan mengembun dengan aseton, harus baru disuling untuk menjamin oksidasi rendah yang bersentuhan dengan udara.

Sampel dibenzalacetona dalam wadah kaca. Sumber: StephanB [CC BY-SA (http: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0/]]

Demikian juga, media etanol-air digunakan untuk melarutkan reagen dan, pada saat yang sama, mempromosikan presipitasi akhir senyawa dibenzalacetone, hidrofobik dan tidak larut. Sejauh ini, tidak diketahui efek negatif apa yang dapat dilakukan dibenzalaceton pada organisme atau lingkungan, daripada menjadi zat yang menjengkelkan.

[TOC]

Properti

Penampilan fisik

Penampilan debu atau kristal yang kekuningan padat.

Masa molar

234.29 g/mol

Isomer

Dibenzalacetone disajikan sebagai tiga isomer geometris: trans-trans-cis dan cis-cis. Isomer trans-trans adalah yang paling stabil dan, oleh karena itu, yang paling banyak terjadi selama sintesis.

Titik lebur

110-111 ºC. Kisaran ini bervariasi tergantung pada tingkat kemurnian padatan yang disintesis.

Kelarutan air

Tidak larut.

Struktur

Struktur molekul dibenzalacetone. Sumber: Benjah-BMM27 [Domain Publik]

Pada gambar atas molekul isomer trans-trans-trans ditampilkan. Di tengahnya kami memiliki kelompok karbonil, dan di sisinya, obligasi rangkap dan dua cincin bonenceno aromatik.

Dibenzalacetone ada dalam esensi apolar dan hidrofobik, karena seluruh strukturnya hampir terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Grup Karbonil memberikannya hanya momen dipol kecil.

Dapat melayani Anda: aluminium phosphuro (AIP): struktur, sifat, penggunaan, risiko

Struktur dapat disamakan dengan lembaran, karena semua atom karbonnya memiliki hibridisasi SP²; Oleh karena itu, mereka beristirahat di bidang yang sama.

Foton cahaya berinteraksi dengan sistem π ​​terkonjugasi dari dibenzalacetona; terutama yang dari radiasi UV, diserap untuk menggairahkan elektron yang dipindahkan. Properti ini menjadikan Dibenzalacetona menjadi penyerap cahaya ultraviolet yang sangat baik.

Mekanisme Reaksi Dibenzalacetona

Mekanisme kondensasi aldolik dalam sintesis dibenzalacetona. Sumber: IZMAELT [CC BYS-S (https: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]

Dalam gambar superior kami telah mewakili mekanisme kondensasi aldolik antara benzaldehida dan aseton, untuk berasal dibenzalacetone; Secara khusus, isomer trans-trans-nya.

Reaksi dimulai dengan aseton dalam media dasar. OH^- Tidak ada proton asam dari salah satu dari dua gugus metilnya, -ch₃, memunculkan inolat: cho₃C (o) ch₂^-, yang memindahkan beban resonansi negatifnya (baris pertama gambar).

Inolat ini kemudian bertindak sebagai agen nukleofilik: menyerang kelompok karbonil molekul benzaldehida. Penggabungannya ke dalam benzaldehida menghasilkan alkohol, yang karena sangat mendasar menghancurkan molekul air dan menjadi aldol (baris kedua). Aldol atau β-hydroxychithon ditandai dengan memiliki kelompok c = o dan oh.

Medium dasar mendehidrasi aldol ini dan ikatan rangkap terbentuk dalam strukturnya, yang menghasilkan benzylideneacetone (baris ketiga). Lalu, oh^- Juga salah satu hidrogen asamnya, mengulangi serangan nukleofilik lain pada molekul benzaldehida kedua. Kali ini serangan terjadi dengan cepat (baris keempat).

Produk ini membentuk molekul air lain yang tidak terlindungi dan mengalami dehidrasi lagi untuk menghilangkan kelompok OH dan membangun ikatan rangkap kedua (baris kelima dan keenam). Demikianlah dan akhirnya, Dibenzalacetona terjadi.

Dapat melayani Anda: Hukum Boyle

Perpaduan

Reagen

Reagen untuk melakukan sintesis dibenzalacetone adalah sebagai berikut:

- 95% etanol.

- Benzaldehyde yang baru disuling dari minyak almond pahit.

- NaOH sebagai katalis dasar dalam air suling.

Jumlah yang akan digunakan tergantung pada seberapa banyak dibenzalacetone yang dimaksudkan untuk disintesis. Namun, ada kelebihan benzaldehida, karena bagiannya teroksidasi menjadi asam benzoat. Juga dijamin bahwa reaksi membutuhkan waktu lebih sedikit dan bahwa benzylideneacetone yang tidak diinginkan diproduksi pada tingkat yang lebih rendah.

Etanol bertindak sebagai pelarut benzaldehida, karena kalau tidak, ia tidak akan larut dalam lingkungan dasar NaOH.

Prosedur

Dalam kaca endapan besar, etanol dicampur dengan benzaldehida. Kemudian media dasar NaOH ditambahkan selama agitasi magnetik konstan. Pada langkah ini reaksi Cannizzaro terjadi; Yaitu, dua molekul benzaldehida yang tidak proporsional dalam salah satu benzil alkohol dan asam benzoat lainnya, mudah dikenali dengan aroma manis khasnya.

Akhirnya, aseton ditambahkan dan setengah jam diharapkan untuk solusi menjadi berawan dan warna kuning-oranye. Dibenzalacetona akan mengendap karena air, sehingga banyak air ditambahkan untuk mempromosikan presipitasi lengkapnya.

Dibenzalacetona menyaring ke dalam ruang hampa dan padatan kekuningannya adalah lava beberapa kali dengan air suling.

Rekristalisasi

Sampel yang direkristalisasi dari dibenzalacetona harus mengenakan kilau yang mirip dengan kristal gambar ini. Sumber: Smokefoot [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]

Untuk memurnikan dibenzalacetone, 95% etanol atau etil asetat panas digunakan, sehingga lebih banyak kristal kemurnian diperoleh untuk setiap waktu rekristalisasi diulangi. Dengan demikian, debu kekuningan awal akan diubah menjadi kristal kuning kecil dari dibenzalacetona.

Dapat melayani Anda: asam benzoat (C6H5COOH)

Aplikasi

Dibenzalacetona adalah senyawa yang tidak memiliki terlalu banyak kegunaan. Karena kemampuannya untuk menyerap cahaya ultraviolet, ia digunakan dalam formulasi tabir surya, atau produk lain yang menjumlahkan kejadian sinar UV, baik pelapis atau lukisan.

Di sisi lain, dibenzalacetone digunakan dalam sintesis organetalik dari paladium. Itu bertindak sebagai ikatan yang mengoordinasikan atom paladium logam, PD⁰, Untuk membentuk kompleks Tris (Dibenzeneacetona) Dipaladio (0).

Senyawa organetalik ini menyediakan atom PD⁰ Dalam sintesis organik yang berbeda, jadi berperilaku sebagai katalis homogen, karena larut dalam banyak pelarut organik.

Demikian juga, Dibenzalacetona sebagai pengikat mudah diganti dengan pengikat organik lainnya, yang memungkinkan sintesis organometalik paladium untuk berkembang.

Risiko

Mengenai risikonya, tidak ada banyak informasi yang tersedia yang melaporkan kemungkinan dampak terhadap kesehatan atau lingkungan yang dapat menyebabkan dibenzalacetone. Dalam keadaan murni, itu adalah padatan yang menjengkelkan untuk konsumsi, pernapasan, atau kontak langsung dengan mata atau kulit.

Namun, tampaknya tidak cukup menjengkelkan sehingga tidak dapat menjadi bagian dari formulasi tabir surya. Di sisi lain, menjadi begitu tidak larut dalam air, konsentrasinya di dalamnya dapat diabaikan, menampilkan dirinya sebagai kontaminan padat. Dalam hal ini, tidak diketahui betapa berbahaya bagi fauna laut atau tanah, kekeruhan yang menyebabkan.

Sampai yang sebaliknya ditunjukkan.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Dibenzylideneacetone. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). Dibenzylideneacetone. Database pubchem., CID = 640180. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
6. Sintes organik. (2020). Dibenzalacetone. Diperoleh dari: Orsyn.org
7. Dibenzalacetone oleh aldol condensation. Diperoleh dari: web.Mnstate.Edu