Reaksi elektrofil, contoh, elektrofilisitas

A Elektrofil Semua spesies kimia (atom atau molekul) yang terlihat rajin beberapa elektron. Kata itu berarti 'cinta elektron'. Oleh karena itu, elektrofi akan selalu cenderung memenangkan atau menerima elektron saat berpartisipasi dalam reaksi kimia.

Apa yang membuat elektrofil membutuhkan elektron? Anda harus memiliki kekurangan elektron, apakah dimanifestasikan oleh beban positif sebagian atau total, atau oleh produk lowongan elektronik dari oktet valensi yang tidak lengkap. Yaitu, kami memiliki beberapa jenis elektrofil, meskipun mereka semua menerima pasangan elektron spesies negatif.

Dua jenis elektrofil paling sering dalam kimia. Sumber: Gabriel Bolívar.

Dua jenis elektrofil umumnya diwakili. Keduanya dilambangkan dengan surat dan. Yang di sebelah kiri sesuai dengan elektrofi beban positif, dan⁺. Sementara itu, yang di sebelah kanan sesuai dengan elektrofil dengan lowongan elektronik, diwakili oleh oval keabu -abuan yang menunjukkan tidak adanya elektron dalam orbital Valencia.

Kation logam adalah contoh elektrofil dan⁺, serta beberapa ion poliiatomik seperti hidronium, h₃SALAH SATU⁺. Molekul Alh₃ dan bf₃, Di sisi lain, mereka adalah contoh dari jenis elektrofil kedua, karena baik aluminium dan atom boron memiliki kekurangan elektron karena mereka tidak menyelesaikan oktet Valencia.

[TOC]

Reaksi

Elektrofil bereaksi menerima pasangan elektron atom dengan kepadatan negatif tinggi, yaitu, kaya elektron. Atom atau molekul negatif ini disebut nukleofil, NU^-, yang menyumbangkan beberapa elektron ke elektrofi dan e e⁺:

 Rusa kutub^- + DAN⁺ → Nu-E

Ini adalah dasar teoritis untuk banyak reaksi organik, seperti substitusi elektrofilik aromatik. Nukleofil tidak harus menjadi anion, tetapi juga bisa menjadi molekul netral dengan atom elektronegatif, seperti nitrogen.

Dapat melayani Anda: silikon: sejarah, sifat, struktur, mendapatkan, menggunakan

Contoh elektrofil

Asam Lewis

Asam Lewis adalah elektrofil, karena menurut definisi mereka menerima pasangan elektron. Kation logam, m^N+, menarik daerah negatif dari molekul kutub di sekitarnya dalam proses solvasi. Jadi, m^N+ berakhir di sekitar beban negatif, bahkan datang untuk menerima elektron untuk membentuk kompleks koordinasi.

Cucion Cu²⁺, Misalnya, itu adalah asam Lewis dan elektrofil karena dikoordinasikan dengan atom oksigen air untuk membentuk ACU yang kompleks₂)₆²⁺. Dengan cara yang sama terjadi dengan kation lain.

Tidak semua asam Lewis adalah kation: beberapa adalah molekul atau atom netral. Misalnya, BF₃ Itu adalah asam lewis dan elektrofil karena.

Dengan demikian, itu akan terkait dengan anion fluoride di sekitarnya untuk membentuk anion tetrafluoruro boro, bf₄^-. Artinya, BF₃ membentuk tautan dengan f^- dengan menerima beberapa elektron mereka.

Elektrofi lain adalah ion nitronio, tidak₂⁺, yang mana Agen elektrofilik sangat kuat terbentuk dalam reaksi nitrasi benzena. Dalam ion itu atom nitrogen memiliki beban positif, sehingga elektron benzena dengan cepat menerima.

Asam Brönsted

Struktur asam sulfat

Beberapa asam brönsted juga elektrofil. Misalnya, kation hidronium, h₃SALAH SATU⁺, Itu adalah elektrofil karena atom oksigen memiliki beban positif. Menjadi sangat elektronegatif, Anda akan berusaha mendapatkan elektron yang menyumbangkan salah satu hidrogennya untuk berubah menjadi molekul air.

Asam Brönsted lain seperti asam sulfat, h₂Sw₄, Itu juga elektrofil. Atom belerang sangat teroksidasi, dan akan berusaha untuk mendapatkan elektron yang menyumbangkan dua hidrogennya.

Dapat melayani Anda: karbon tetrachloride (CCL4)

Halogen

Halogen (f₂, Cl₂, Br₂ dan saya₂) Mereka adalah elektrofil. Atom -atomnya tidak memiliki kekurangan elektronik; Namun, tautan mereka tidak stabil, karena kedua atom, X-X, sangat menarik elektron kepada mereka.

Oleh karena itu, halogen bereaksi sebagai agen pengoksidasi, berperilaku sebagai elektrofil dan menerima pasangan elektron untuk menjadi anion halogenida (f^-, Cl^-, Br^- dan saya^-).

Namun, halogen tidak hanya memenangkan elektron dengan cara ini. Mereka juga dapat dikaitkan dengan lebih sedikit atom elektronegatif daripada mereka untuk mendapatkan gain elektron bersih. Misalnya, inilah alasan mengapa mereka dapat ditambahkan ke ikatan rangkap alkena atau olefin.

Halogen mewakili jenis elektrofi yang berbeda dengan dua yang diperkenalkan di awal. Namun, perilakunya pada akhirnya sama dengan semua elektrofil: terima pasangan elektron.

Sewa dan hidrogen halida

Molekul CFC adalah alkil halida

Sewa dan hidrogen halida adalah elektrofil di mana atom yang terhubung halogen memiliki defisiensi elektronik yang kuat yang diwakili oleh simbol Δ+. Ini karena halogen, sangat elektronegatif, menarik kepadatan elektronik atom tetangga untuk dirinya sendiri.

Untuk alkyl halida, rx, r akan memiliki kekurangan elektronik sementara x elektron berlebih, r^δ+-X^δ-. Jadi, jika spesies yang sangat negatif mendekati Rx, ia akan menyerang R untuk terhubung dengannya dan membuat x keluar sebagai anion.

Juga, dalam hidrogen halida, HX, hidrogen memiliki defisiensi elektronik atau beban parsial positif, h^δ+-X^δ-. Oleh karena itu, spesies negatif akan menghasilkan elektron mereka ke hidrogen ini dan dia, sebagai elektrofil, akan menerimanya.

Senyawa karbonil

Asam, halogen, dan halida bukan satu -satunya molekul yang dapat diklasifikasikan sebagai elektrofil. Bahkan jika tidak, karbon dioksida, CO₂, Itu adalah elektrofil, karena atom karbon sentral sangat teroksidasi, atau = c^δ+= O.

Dapat melayani Anda: labu latar belakang datar

Oleh karena itu, saat CO -₂ Reacta akan melakukannya menerima pasangan elektron, baik menjadi karboksilat, gugus coOH, atau anion karbonat, co₃^2-.

Selain CO₂, Senyawa karbonil, seperti keton, aldehida dan ester juga merupakan contoh elektrofil, karena di dalamnya karbon memiliki beban parsial yang positif dan cenderung menerima elektron spesies yang sangat negatif.

Karbokation

Atom karbon metana dimuat secara positif

Karbokation adalah asam Lewis yang luar biasa kuat. Ada tersier (r₃C⁺), sekunder (r₂HC⁺) atau primer (RH₂C⁺). Karbon selalu membentuk empat ikatan, jadi kation ini khususnya akan mencari cara menerima elektron dengan cara apa pun.

Elektrofilisitas

Tidak semua elektrofil sama "lapar" oleh elektron. Beberapa lebih reaktif daripada yang lain. Semakin besar defisiensi elektrofil elektronik, semakin besar sensitivitasnya untuk menderita serangan nukleofilik dari spesies negatif. Artinya, akan menghadirkan elektrofilitas yang lebih besar, yang merupakan ukuran relatif seberapa reaktif elektrofil yang dimaksud.

Misalnya, karbokation, nitronium dan fluoride memiliki elektrofilitas tinggi; Sedangkan karbon dioksida atau beberapa kation seperti natrium memiliki elektrofilasi rendah.

Referensi

1. Shiver & Atkins. (2008). Kimia anorganik. (Edisi keempat). MC Graw Hill.
2. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
3. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
4. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
5. Wikipedia. (2020). Elektrofil. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
6. James Ashenhurst. (2020). Nukleofil dan Elektrofil. Dipulihkan dari: Masterorganicchemistry.com
7. Profesor Patricia Shaley. (2012). Nukleofil dan Elektrofil. Universitas Illinois. Pulih dari: butana.Chem.UIUC.Edu
8. Danielle Reid. (2020). Elektrofil: Definisi & Contoh. Belajar. Pulih dari: belajar.com
9. Tim Soderberg. (7 Oktober 2019). Elektrofil. Libretteks Kimia. Pulih dari: chem.Librettexts.org