Tautan glikosida Apa itu, karakteristik, jenis, nomenklatur

Itu Tautan glikosida Mereka adalah ikatan kovalen yang terjadi antara gula (karbohidrat) dan molekul lain, yang dapat berupa monosakarida lain atau molekul lain yang beragam sifatnya. 

Tautan ini memungkinkan keberadaan berbagai komponen fundamental untuk kehidupan, tidak hanya dalam pembentukan bahan bakar cadangan dan elemen struktural, tetapi juga molekul transportasi informasi penting untuk komunikasi seluler.

Pembentukan polisakarida tergantung secara mendasar pada pembentukan ikatan glikosida antara alkohol atau kelompok hidroksil bebas dari unit monosakarida individu.

Contoh ikatan glikosida dalam glikogen (sumber: glikogen.Svg-neurotkerrivative-work-marek-m-publik-domain melalui Wikimedia Commons)

Tautan glikosida terjadi dalam beberapa konteks sel, termasuk penyatuan kelompok kepala kutub dari beberapa sphingolipid, konstituen penting dari membran sel banyak organisme, dan pembentukan glikoprotein dan proteoglikan.

Polisakarida penting seperti selulosa, kitin, agar, glikogen dan pati tidak akan mungkin terjadi tanpa ikatan glukosida. Demikian juga, glikosilasi protein, yang terjadi pada retikulum endoplasma dan di kompleks Golgi, adalah yang paling penting untuk aktivitas banyak protein.

Karakteristik

Ikatan glikosida jauh lebih bervariasi daripada analognya dalam protein dan asam nukleat, karena pada prinsipnya dua molekul gula dapat saling bergabung dalam banyak hal, karena mereka memiliki banyak kelompok -OH yang dapat berpartisipasi dalam pembentukan tautan tersebut.

Selain itu, isomer monosakarida, yaitu, salah satu dari dua orientasi yang dapat dimiliki kelompok hidroksil dalam struktur siklik sehubungan dengan karbon anomer, memberikan tingkat keragaman tambahan tambahan.

Isomer memiliki tiga struktur tiga dimensi yang berbeda, serta aktivitas biologis yang berbeda. Selulosa dan glikogen terdiri dari unit berulang D-glukosa tetapi berbeda dalam hal jenis ikatan glukosida (α1-4 untuk glikogen dan β1-4 untuk selulosa), dan oleh karena itu mereka memiliki sifat dan fungsi yang berbeda.

Sama seperti polipeptida memiliki polaritas dengan satu ujung N- dan c-, dan polinukleotida memiliki ujung 5 'dan 3', oligo-atau polisakarida memiliki polaritas yang ditentukan dengan mengurangi ujung dan tidak mengurangi.

Ujung reduksi memiliki pusat anomerik bebas yang tidak membentuk hubungan glikosida dengan molekul lain, sehingga mempertahankan reaktivitas kimia aldehida.

Dapat melayani Anda: Pemupukan Eksternal

Ikatan glukosida adalah daerah paling fleksibel dari oligo-atau polisakarida.

Pembentukan ikatan glikosida

Ikatan glukosida dapat bergabung dengan dua molekul monosakcharid melalui satu dan gugus hidroksil lainnya. Yaitu, gugus hemiasete dari satu gula bereaksi dengan kelompok alkohol yang lain untuk membentuk asetal.

Secara umum, pembentukan hubungan ini terjadi dengan reaksi kondensasi, di mana molekul air dilepaskan dengan setiap tautan yang terbentuk.

Namun, dalam beberapa reaksi oksigen tidak meninggalkan molekul gula sebagai air, tetapi sebagai bagian dari gugus difosfat dari nukleotida uridin difosfat.

Reaksi yang menimbulkan hubungan glukosida dikatalisis oleh kelas enzim yang dikenal sebagai glikosiltransferase. Mereka terbentuk di antara gula yang dimodifikasi secara kovalen dengan penambahan gugus fosfat atau nukleotida (glukosa 6-fosfat, UDP-galaktosa, misalnya) yang berikatan dengan rantai pertumbuhan dalam pertumbuhan polimer yang tumbuh.

Hidrolisis ikatan glikosida

Ikatan glikosida dapat dengan mudah dihidrolisis di lingkungan yang sedikit asam, tetapi mereka menahan lingkungan yang cukup basa.

Hidrolisis enzimatik ikatan glukosida dimediasi oleh enzim yang dikenal sebagai glikosidase. Banyak mamalia tidak memiliki enzim ini untuk degradasi selulosa, sehingga mereka tidak dapat mengekstraksi energi dari polisakarida ini, meskipun menjadi sumber serat yang penting.

Ruminansia seperti sapi, misalnya, memiliki bakteri yang terkait dengan usus mereka yang menghasilkan enzim yang mampu merendahkan selulosa yang mereka makan, yang membuat mereka dapat memanfaatkan energi yang diawetkan dalam jaringan tanaman.

Enzim yang halus, yang diproduksi dalam air mata mata dan oleh beberapa virus bakteri, mampu menghancurkan bakteri berkat aktivitas hidrolitiknya, yang memecah ikatan glukosida antara N-asetilglukosamin dan asam N-acetylmuramic di dinding sel dari The the the the the the the the the the the the the the the the selnya di dinding sel dari the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the cell of the the the the the the the the the the the the the cell of the the the the the the the the the the the the the the cell of the the the the the the the the the the the the cell of the the the the the the the the the of the the the the the the of the the the the the of the the the the the the of the the the the the the the of the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the the of the the the the of the bakteri.

Keberagaman

Oligosakarida, polisakarida atau glycans adalah molekul yang sangat beragam dan ini disebabkan oleh berbagai cara di mana monosakarida dapat bergabung bersama dengan membentuk struktur tingkat tinggi.

Keragaman ini dimulai dari fakta, seperti yang disebutkan di atas, bahwa gula memiliki gugus hidroksil yang memungkinkan daerah serikat yang berbeda, dan bahwa ikatan dapat terjadi antara dua stereoisomer yang mungkin sehubungan dengan karbon anomerik gula (α atau β).

Dapat melayani Anda: blastozoos

Tautan glikosida dapat dibentuk antara gula dan senyawa hidroksilasi seperti alkohol atau asam amino.

Selain itu, monosakarida dapat membentuk dua ikatan glukosida, sehingga dapat berfungsi sebagai titik cabang, memperkenalkan kompleksitas potensial dalam struktur glycans atau polisakarida dalam sel.

Teman-teman

As for types of glucosidic bonds, two categories can be differentiated: the glucosidic bonds between monosaccharides that constitute the oligo- and polysaccharides, and the glucosidic bonds that occur in glucoproteins or glucolipids, which are proteins or lipids with carbohydrates.

Tautan O-glukosida

Tautan O-Glikosida terjadi antara monosakarida, dibentuk oleh reaksi antara gugus hidroksil molekul gula dan karbon anomerik lainnya.

Disakarida berasal dari oligosakarida yang paling umum. Polisakarida memiliki lebih dari 20 unit monosakarida bergabung bersama secara linear dan kadang -kadang memiliki banyak konsekuensi.

Contoh Tautan O-Glucosidic (Sumber: Tpirojsi [Domain Publik] melalui Wikimedia Commons)

Dalam disakarida seperti maltosa, laktosa dan sukrosa, ikatan glukosida yang paling umum adalah tipe O-glikosida. Tautan ini dapat terjadi antara karbon dan -OH dari bentuk isomerik α atau β.

Pembentukan ikatan glukosida dalam oligo dan polisakarida akan tergantung pada sifat stereokimia gula yang bergabung, serta jumlah atom karbonnya. Secara umum, untuk gula dengan 6 karbon, ikatan linier terjadi antara karbon 1 dan 4 atau 1 dan 6.

Ada dua jenis utama O-glikosida yang, tergantung pada nomenklatur, didefinisikan sebagai α dan β atau 1.2-Cis dan 1.2-trans-glikosida.

Limbah 1.2-Cis Glikosilasi, α-glikosida untuk D-glikosa, D-galaktosa, L-fucosa, D-xilosa atau β-glikosida untuk D-manosa, L-yarabinosa; serta 1.2-trans (β-glikosida untuk D-glukosa, D-galaktosa dan α-glikosida untuk D-banyak, dll.), sangat penting bagi banyak komponen alami.

O-glikosilasi

Salah satu modifikasi pasca -translasi yang paling umum adalah glikosilasi, yang terdiri dari penambahan bagian glukida ke peptida atau protein yang tumbuh. Lembah, protein sekresi, dapat mengandung sejumlah besar rantai oligosakcharid yang dihubungkan oleh ikatan O-glukosida.

Proses O -glikosilasi terjadi di kompleks Golgi dari eukariota dan terdiri dari penyatuan protein ke bagian glukidal melalui ikatan glukosida antara kelompok -OH dari residu amino serin atau treonin dan karbon anomerik dari gula gula.

Dapat melayani Anda: glukolipid: apa itu, klasifikasi, struktur, fungsi

Pembentukan ikatan ini antara karbohidrat dan hidroksilisin dan hidroksilisin dan kelompok fenolik limbah tirosin juga telah diamati.

Tautan N-glukosida

Tautan n-glikosida adalah yang paling umum di antara protein glikosilasi. N-glikosilasi terjadi terutama pada retikulum endoplasma eukariota, dengan modifikasi selanjutnya yang dapat terjadi di kompleks Golgi.

Contoh tautan N-glukosidik (Sumber: Tpirojsi [domain publik], melalui Wikimedia Commons)

N-glikosilasi tergantung pada keberadaan urutan konsensus ASN-XXX/THR. Ikatan glikosida terjadi antara nitrogen rantai samping asparagin dan karbon gula anomerik yang berikatan dengan rantai peptida.

Pembentukan ikatan ini selama glikosilasi tergantung pada enzim yang dikenal sebagai oligosacariltransferase, yang mentransfer oligosakarida dari fosfat dolicol ke di tengah nitrogen limbah asparagin.

Jenis tautan glukosida lainnya

Tautan S-glukosida

Mereka juga terjadi antara protein dan karbohidrat, telah diamati antara peptida dengan sistein N-terminal dan oligosakarida. Peptida dengan jenis tautan ini awalnya diisolasi dari protein dalam urin dan eritrosit manusia yang terkait dengan glukosa oligosakarida.

Tautan C-glukosida

Mereka pertama kali diamati sebagai modifikasi pasca -translasi (glikosilasi) dalam residu tryptophan di RNASA 2 yang ada dalam urin manusia dan dalam eritrosit 2. Tangan berikatan dengan karbon dari posisi 2 nukleus asam amino dengan menggunakan ikatan c-glukosida.

Tata nama

Istilah glikosida digunakan untuk menggambarkan gula mana pun yang kelompok anomernya digantikan oleh kelompok -atau (o -glikosida), -sr (tioglikosida), -ser (selenoglucosides), -nr (n -glikosida atau glukosamin) atau bahkan -cr (C-glukosida).

Mereka dapat dinamai dalam tiga cara berbeda:

(1) Mengganti terminal "-o" dari nama bentuk siklik yang sesuai dari monosakarida dengan "-ido" dan menulis sebelumnya, sebagai kata yang berbeda, nama grup R penggantian grup R.

(2) Menggunakan istilah "glycosyloxi" sebagai awalan nama monosakarida.

(3) Menggunakan istilah ini SALAH SATU-glikosil, N-glikosil, S-glikosil atau C-glikosil sebagai awalan untuk nama senyawa hidroksilasi.

Referensi

1. Nelson, d. L., & Cox, m. M. (2009). Prinsip -prinsip biokimia lehninger. Edisi Omega (Edisi ke -5.).
2. Nomenklatur karbohidrat (Rekomendasi 1996). (seribu sembilan ratus sembilan puluh enam). Diperoleh dari www.Qmul.Ac.Inggris