Epmers

Struktur Epimer. Sumber: Gabriel Bolívar

Apa saja Epigrafts?

Itu Epmers Mereka adalah diaaisomer di mana hanya salah satu pusat aquiralnya berbeda dari konfigurasi spasial, tidak seperti enansiomer, di mana semua pusat aquiral memiliki konfigurasi yang berbeda, dan mewakili beberapa gambar specular yang tidak dapat tumpang tindih satu di sisi lain.

Sisa diasteroisomer (isomer geometris, misalnya), dapat memiliki lebih dari dua pusat dengan konfigurasi yang berbeda. Oleh karena itu, sebagian besar stereoisomer adalah diaastoisomer.

Epmers sering terjadi pada karbohidrat: misalnya, D-glikos dan D-manosa berbeda dalam C2, yang merupakan atom karbon kiral pertama.

Misalkan struktur dengan kerangka atom hitam yang terkait dengan huruf A, B, C dan D (gambar superior).

Garis putus -putus mewakili cermin, menunjukkan bahwa torsi molekul di atas bukanlah enansiomer, karena semua pusat kiralnya memiliki konfigurasi yang sama, kecuali pusat pertama, terkait dengan huruf B dan D.

Molekul di sebelah kiri memiliki huruf D melihat ke sisi kanan, sedangkan huruf D molekul kanan, melihat ke sisi kiri. Untuk mengetahui apa konfigurasi masing-masing harus digunakan untuk sistem (R-S) Cahn-ingold-prelog.

Karakteristik Epigmers

- Karakteristik utama Epigmers hanya terletak di pusat aquiral (atau stereogenik).

Mengubah orientasi spasial D dan B dapat menyebabkan konformer yang lebih stabil atau tidak stabil, yaitu, rotasi hubungan sederhana menyebabkan dua atom atau kelompok atom besar menjadi atau pindah.

Dengan demikian, epimer bisa jauh lebih stabil daripada yang lain. Dia yang memutar tautannya menghasilkan struktur yang lebih stabil, akan menjadi epimerus dengan kecenderungan terbesar untuk terbentuk dalam keseimbangan.

Dapat melayani Anda: sistem tidak homogen

Kembali ke Surat, D dan B bisa sangat besar, sedangkan C adalah atom kecil. Jadi, menjadi epimer kanan lebih stabil, karena D dan C ditemukan di sebelah kiri dua pusat pertama menderita lebih sedikit hambatan sterik.

- Secara mikroskopis, ini menjadi karakteristik untuk pasangan epitel yang dipertimbangkan.

- Secara makroskopis, perbedaannya ditekankan, dan akhir, misalnya, memiliki titik lebur, indeks bias, spektrum NMR yang berbeda (selain banyak sifat lainnya).

- Di bidang biologi dan reaksi yang dikatalisis oleh enzim, di situlah epitemi lebih berbeda. Satu dapat dimetabolisme oleh tubuh, sementara yang lain tidak.

Pelatihan

Epmers dibentuk oleh reaksi kimia yang disebut epimerisasi. Jika kedua epitaker tidak berbeda dalam tingkat stabilitas yang besar, keseimbangan epimerisasi ditetapkan, yang tidak lebih dari interkonversi:

EPB EPA

Di mana EPA adalah Epimer A, dan EPB Epimer. Jika salah satu dari mereka jauh lebih stabil daripada yang lain, itu akan memiliki konsentrasi yang lebih besar dan akan menyebabkan apa yang dikenal sebagai metahrotasi. Dengan kata lain, ia akan dapat mengubah arah sinar cahaya terpolarisasi.

Epimerisasi mungkin bukan keseimbangan, dan, oleh karena itu, tidak dapat diubah. Dalam kasus ini campuran peringkat EPA/EPB diasteroisomer diperoleh.

Rute sintetis dari epitar bervariasi tergantung pada apa reagen yang terlibat, berarti reaksi, dan variabel proses (penggunaan katalis, tekanan, suhu, dll.).

Untuk alasan ini, pembentukan setiap pasangan epitar harus dipelajari secara individual dari yang lain, masing -masing dengan mekanisme dan sistem kimia mereka sendiri.

Itu dapat melayani Anda: reduksi agen: konsep, terkuat, contoh

Tautomerisasi

Di antara semua proses pembentukan epitemer, tautomerisasi dua hari dua hari dapat dianggap sebagai contoh umum.

Ini terdiri dari keseimbangan di mana molekul mengadopsi bentuk keton (c = o) atau enericus (c-oh). Setelah bentuk ketonik dikonversi, konfigurasi karbon yang berdekatan dengan grup karbonil (jika kiral) berubah, menghasilkan beberapa epithemers.

Contoh dari yang disebutkan di atas adalah torsi cis-decalone dan trans-decalone.

Struktur Cis-Decalona. Sumber: Wikimedia Commons

Struktur cis-decalona ditunjukkan di atas. Atom H terletak di bagian atas dua cincin, sedangkan di trans-decalone, satu di atas cincin, dan yang lainnya di bawah.

Karbon di sebelah kiri grup c = o adalah pusat quiral, dan, oleh karena itu, yang membedakan epitches.

Contoh

Anomer glukosa

Anomer D-glukosa. Sumber: Wikimedia Commons

Dalam gambar superior Anda memiliki cincin furanous dari dua anomer D-glisose: α dan β. Dari cincin dapat dilihat bahwa gugus OH dalam karbon 1 ditemukan baik dalam arah yang sama dari OH yang berdekatan, dalam anomer α, atau dalam arah yang berlawanan, seperti dalam anomer β.

Proyeksi Fisher dari kedua anomer (di sebelah kanan gambar) membuat perbedaan antara kedua epitemi lebih jelas, yang pada gilirannya, anomer.

Namun, dua anomer α dapat memiliki konfigurasi spasial yang berbeda di salah satu karbon lainnya, dan oleh karena itu, epitemer.

Dalam C-1 proyeksi Fisher untuk anomer α, kelompok OH "terlihat" di sebelah kanan, sementara dalam β "tampilan" anomer β.

Dapat melayani Anda: faraday constant

Isomer Mentol

Stereoisomer Mentol. Sumber: Wikimedia Commons

Dalam gambar Anda memiliki semua stereoisomer molekul Mentol. Setiap kolom mewakili sepasang enansiomer (diamati dengan hati -hati), sedangkan peringkat sesuai dengan diastereoisomer.

Jadi, Epitars haruslah yang hampir tidak membedakan tidak lebih dari dalam posisi spasial karbon.

(+)-Mentol dan (-)-neoisomentol adalah epitheres, dan juga, diabetereoisomer (mereka tidak berada di kolom yang sama).

Jika diamati secara rinci, baik dalam kelompok -oh dan -ch₃ Mereka meninggalkan pesawat (di atas cincin), tetapi di (-)-neoisomentol kelompok isopropil juga menunjukkan keluar dari pesawat.

Tidak hanya (+)-Mentol adalah epimer (-)-neoisomentol, tetapi juga (+)-neomentol. Yang terakhir hanya berbeda dari grup -ch₃ menunjuk ke bawah pesawat. Epitheres lainnya adalah:

- (-)-isomentol dan (-)-neomentol

- (+)-isomentol dan (+)-neomentol

- (+)-neoisomentol dan (-)-neomentol

- (+)-neomentol dan (-)-neoisomentol

Stereoisomer ini merupakan contoh praktis untuk mengklarifikasi konsep epitemi, dan dapat dilihat bahwa, dari beberapa diastereoisomer, banyak yang hanya dapat dibedakan dalam satu asimetris atau kiral karbon tunggal atau kiral tunggal.

Referensi

1. Carey f. (2008). Kimia organik. MC Graw Hill.
2. Epmers. Diperoleh dari ruang kelas.Uruguayeduca.Edu.Oh