Fenol atau sifat senyawa fenolik, jenis, aplikasi

Itu Fenol Mereka adalah keluarga senyawa organik (alkohol) yang ditandai dengan memiliki cincin aromatik di mana satu atau lebih atom hidrogen yang terkait dengan atom karbon cincin digantikan oleh satu atau lebih gugus hidroksil (-OH).

Fenol dan turunannya biasanya ada di alam, karena sebagai molekul organik mereka diproduksi secara praktis oleh semua makhluk hidup.

Struktur kimia fenol, senyawa fenolik paling sederhana (sumber: dbenbenn, melalui wikimedia umum)

Di antara contoh fenol yang paling umum, kita dapat menyebutkan asam amino tirosin, salah satu dari 20 asam amino protein, yang memiliki cincin fenolik kelompok substituen A; Mereka juga memiliki kelompok fenolik adrenalin dan serotonin, dua hormon yang sangat penting untuk hewan mamalia.

Tumbuhan adalah "guru" dalam produksi senyawa fenolik, karena banyak metabolit sekunder mereka (mendasar untuk pertumbuhan, reproduksi, perlindungan, dll.) Mereka memiliki satu atau lebih dari gugus kimia ini dalam strukturnya, yang biasanya berasal dari rute metabolisme seperti pentosa fosfat, yaitu shiquimato dan fenilpropanoids.

Struktur asam amino tirosin, yang kelompok R adalah cincin fenolik (benzena + OH) (Sumber: Neurotokeker, melalui Wikimedia Commons)

Fenol telah dipelajari secara luas karena karakteristik yang mereka tunjukkan dalam menghadapi stres oksidatif (seperti antioksidan) pada manusia, terutama pada mereka yang menderita patologi metabolisme seperti obesitas, diabetes atau kondisi kardiovaskular.

Dengan sifat antioksidan ini, α-tocoferol menonjol, komponen turunan fenolik vitamin E, yang hadir dalam plasma darah dan mampu "menangkap" radikal peroksida bebas yang berpotensi berbahaya bagi sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel sel untuk sel sel untuk sel sel untuk sel untuk sel untuk sel untuk sel sel untuk sel sel.

Selain itu, dalam konteks antropogenik, manusia telah "belajar" untuk mengeksploitasi sifat -sifat senyawa fenolik dari sudut pandang industri untuk produksi pewarna, polimer, obat -obatan dan zat organik lainnya dengan berbagai macam kegunaan dan sifat yang berbeda , meskipun sayangnya banyak dari ini mewakili sumber penting polusi lingkungan.

[TOC]

Sifat fenol

Senyawa fenolik memiliki keanekaragaman sifat fisikokimia yang besar, yang secara langsung terkait dengan sifat menguntungkannya untuk sel hewan dan tanaman.

Kelompok hidroksil fenol menentukan keasamannya, sedangkan cincin benternik mereka (cincin aromatik) menentukan kebenciannya. Dari sudut pandang fisikokimia kita dapat mengatakan bahwa fenol:

- Mereka adalah senyawa dengan titik leleh rendah.

- Seperti halnya alkohol lainnya, fenol memiliki gugus hidroksil yang mampu berpartisipasi dalam ikatan hidrogen antar molekul (jembatan hidrogen), bahkan lebih kuat dari yang dapat membentuk alkohol lain.

- Saat mengkristal, senyawa ini membentuk semacam kristal sebagai "prisma" yang tidak berwarna yang memiliki aroma penembus khas.

Dapat melayani Anda: ovalbumin: struktur, fungsi, denaturasi

- Saat meleleh, fenol membentuk cairan "seluler" kristal (tidak berwarna).

- Berkat fakta bahwa mereka dapat membentuk jembatan hidrogen, senyawa ini dapat sangat larut dalam air, yang tergantung pada suhu dan karakteristik umum dari kelompok lain yang terkait dengan mereka.

- Mereka dengan cepat dilarutkan dalam sebagian besar pelarut organik, terutama pada mereka yang komposisinya terdiri dari hidrokarbon aromatik, alkohol, keton, eter, asam, hidrokarbon terhalogenasi, dll. (yang juga tergantung pada struktur umum molekul yang menampung kelompok fenolik).

- Mereka memiliki titik beku sekitar 40 ° C.

- Berat molekulnya berkisar antara 94 dan 100 g/mol.

Sel

Mengenai sel, di sisi lain, senyawa fenolik ditandai oleh:

- Menjadi senyawa antioksidan, karena mereka memiliki sifat mengurangi, berfungsi sebagai agen "donor" hidrogen atau elektron (mereka bertindak sebagai "penculik" radikal bebas).

- Menjadi chelar dari ion logam, terutama besi dan tembaga, menekan pembentukan radikal bebas yang dikatalisis oleh logam.

- Memiliki aktivitas antimikroba, karena mereka dapat menunda invasi mikroba dan mencegah busuk dan membusuk sayuran (sehingga mereka juga dieksploitasi secara industri).

Klasifikasi: Jenis fenol

Bergantung pada konteksnya, fenol dapat diklasifikasikan dengan cara yang berbeda, namun klasifikasi kimia yang paling banyak digunakan didasarkan pada jumlah gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin aromatik yang sama (mengganti atom hidrogen). Dalam hal ini, mereka telah didefinisikan:

- Fenol Monohydric, Dengan satu kelompok hidroksil

- Fenol Dihydries, Dengan dua gugus hidroksil

- Fenol trihydric, Dengan tiga gugus hidroksil

- Fenol Polyhydric, Dengan lebih dari tiga gugus hidroksil

Pyrogalol (trihydroxyphenol), senyawa fenolik yang biasa digunakan untuk produksi pewarna kapiler, sebagai antiseptik dan sebagai agen "pengembang" dalam pengembang putih negro (sumber: neurotoger / domain publik, melalui Wikimedia Commons melalui Wikimedia)

Senyawa organik ini dapat berupa molekul fenolik sederhana atau senyawa terpolimerisasi dengan kompleksitas besar dan telah ditunjukkan bahwa sebagian besar fenol yang ditemukan di alam terjadi sebagai konjugat mono-dan polisakarida, ester dan ester metil.

Perlu dicatat bahwa klasifikasi lain juga terkait dengan "bagian non -fenolik" dari senyawa, tetapi ini tergantung, sebagian besar, pada sumber memperoleh (alami atau buatan).

Metode ekstraksi

Fenol ditemukan pada tahun 1834 oleh Friedlieb Runge, yang terisolasi fenol (Senyawa fenolik paling sederhana) dari sampel tar mineral dan menyebutnya "asam karbol" atau asam "minyak batu bara". Namun, fenol murni disiapkan oleh Auguste Laurent beberapa tahun kemudian, pada tahun 1841.

Dapat melayani Anda: organogenesis hewan dan tanaman dan karakteristiknya

Saat ini, sejumlah kecil fenol masih terisolasi dari tanaman tarry dan kokas (tanaman retak). Namun, banyak metode sintetis yang digunakan baik di masa lalu maupun hari ini melibatkan sintesis fenol dari benzena sebagai cincin prekursor, meskipun faktanya itu adalah senyawa yang sangat mudah menguap dan karsinogen.

Sintesis senyawa -senyawa ini dari benzena dapat baik dengan hidrolisis klorobenzena atau oksidasi isopropilbenzena (cumeno).

- Ekstraksi

Sejumlah besar senyawa fenolik yang berasal dari alam diekstraksi dari persiapan dari berbagai bagian anatomi sayuran. Sayangnya tidak ada protokol standar untuk tujuan ini, karena banyak tergantung pada tujuan ekstraksi, jenis jaringan, kelas fenol tertentu, di antara faktor -faktor lain.

Persiapan sampel

Umumnya sampel sebelumnya disiapkan melalui teknik seperti pengeringan atau dehidrasi, dihancurkan, homogenisasi atau penyaringan.

Harus diperhitungkan bahwa ketika mengekstraksi fenol sampel tanaman, campuran kompleks senyawa fenolik dari kelas yang berbeda sebenarnya diperoleh, terutama yang memiliki karakteristik yang membuatnya lebih larut dalam pelarut yang digunakan untuk tujuan ini.

Teknik ekstraksi

Ekstraksi, setelah sampel diperoleh dan disiapkan untuk tujuan ini, biasanya dilakukan dengan inkubasi sampel yang diperoleh dalam pelarut organik, di mana fase organik sering dimurnikan melalui metode seperti ekstraksi fase padat, kromatografi kolom, dan kromatografi penetes arus balik arus balik arus balik arus balik arus balik arus balik arus balik arus balik.

Selain ekstraksi pelarut, teknik lain melibatkan penggunaan ultrasonik, microwave atau cairan yang ditentukan dan superkritis.

Aplikasi Fenol

Fenol memiliki banyak aplikasi, baik yang diisolasi dari organisme hidup dan yang disintesis secara artifisial.

Dalam produksi makanan

Industri makanan menggunakan banyak senyawa fenolik untuk "memperkuat" produk, meningkatkan setengah kehidupan dari beberapa makanan dan bahkan menjadi bagian dari senyawa nutrisi aktif dari mereka.

Alasan utama mengapa mereka sangat berguna adalah karena mereka telah terbukti menjadi "bio -penekan" yang baik untuk makanan yang mudah rusak dan, di samping itu, mereka memungkinkan produksi pangan tanpa perlu menggunakan aditif sintetis yang dapat memiliki dampak negatif pada kesehatan konsumen.

Aplikasi industri dari beberapa fenol sintetis

Fenol, yang merupakan salah satu senyawa fenolik paling sederhana dan yang paling berpolusi, diperoleh dari tar mineral dan beberapa metode sintetis, dan umumnya digunakan untuk produksi:

Dapat melayani Anda: kaldu primer atau sup primitif

- Penyewaan (untuk herbisida dan plastik)

- Cresoles (untuk pelarut)

- Xilenoles (untuk pembuatan antioksidan dan indikator redoks)

- Resin fenolik

- Anilin (untuk pembuatan poliuretan, lukisan, herbisida, pernis, dll.)

- Pewarna tekstil

- Bahan peledak

- pestisida, dll.

Klorofenol, yang merupakan kelompok fenol terbesar digunakan untuk sintesis desinfektan, herbisida dan pestisida. Ini memimpin daftar polutan tanah, air dan produk pertanian.

Penggunaan beberapa fenol alam

Banyak senyawa fenolik yang berasal dari alam adalah karyawan sehari -hari di industri farmasi dan medis untuk perawatan dan pencegahan patologi seperti kanker. Senyawa ini diisolasi dari ramuan dan tanaman obat dan terdiri dari serangkaian asam fenolik, flavonoid, tanin, curcuminoid, lignan, kuinon, dll.

Banyak dari senyawa ini aktif seperti antioksidan, anti -carcinogenik, antimutagenik dan bahkan anti -inflamasi.

Telah ditunjukkan bahwa beberapa di antaranya dapat menginduksi kematian sel terprogram atau "penangkapan" siklus sel, serta mengatur metabolisme, adhesi sel, migrasi dan proliferasi, sehingga mereka berpotensi bermanfaat untuk pengobatan tumor.

Asam 2,3-hydroxycinamatic, fenol yang ada sebagai metabolit dalam urin manusia (Sumber: Ed (Edgar181) / domain publik, melalui Wikimedia Commons)

Makanan dengan senyawa fenolik

Karena banyak metabolit sekunder yang diproduksi oleh tanaman memiliki sejumlah besar senyawa fenolik, sebagian besar sayuran yang kita konsumsi setiap hari kaya akan ini.

Dengan cara yang sama, semua protein sel (hewan, sayuran dan jamur) memiliki proporsi tirosin yang berbeda, protein asam amino dengan cincin fenolik.

Gratis-gambar di www.Pixabay.com

Di antara fenol makanan kaya utama dan/atau turunannya menonjol:

- zaitun

- Anggur

- Sejumlah besar buah dan sayuran

- beras

- Rempah -rempah aromatik (oregano, merica, ketumbar, bioskop, kayu manis, kuku bau, mustard, jahe, adas manis, kunyit, mint, dll.)

- Herbal

- Teh dan kopi

- rumput laut

- kacang -kacangan dan kacang -kacangan lainnya

- anggur

- coklat

- Legum dan biji lainnya

 Referensi

1. Bento, c. & Gonçalves, Ana Carolina & Jesus, Fábio & Simões, Manuel & Silva, Luis. (2017). Senyawa Fenolik: Sumber, Properti dan Aplikasi.
2. Michałowicz, J., & Keraguan, w. (2007). Sumber dan toksisitas fenol. Jurnal Polandia Studi Lingkungan, 16 (3).
3. Minatel, i. SALAH SATU., Borges, c. V., Ferreira, m. yo., Gomez, h. KE. G., Chen, c. DAN. SALAH SATU., & Lima, G. P. P. (2017). Senyawa fenolik: sifat fungsional, dampak pemrosesan dan ketersediaan hayati. Senyawa fenolik aktivitas biologis. Ed. Intech. Rijaka, Kroasia, 1-24.
4. Santos-Buelga, c., Gonzalez-Manzano, s., Dueñas, m., & Gonzalez-paramas, a. M. (2012). Ekstraksi dan isolasi dari kompleks fenolik. Dalam isolasi produk alami (PP. 427-464). Pers manusia.
5. Seri, hlm. (2003). Kimia kelompok fungsional. The Chemistry of Phenols, ed. Z. Rappoport.
6. Tyman, J. H. (seribu sembilan ratus sembilan puluh enam). Fenol sintetis dan alam. Elsevier.
7. Vuolo, m. M., Lima, v. S., & Junior, m. R. M. (2019). Senyawa fenolik: struktur, klasifikasi, dan kekuatan antioksidan. Dalam senyawa bioaktif (pp. 33-50). Penerbitan Woodhead.
8. Wade, l. (2018). Britannica Encyclopaedia. Diperoleh 6 Mei 2020, dari Britannica.com