Pelatihan, fungsi, dan jenis/kelompok glukosida

Itu Glukosida Mereka adalah metabolit sekunder tanaman yang melekat pada oligosakarida mono-u melalui hubungan glukosida, yaitu bahwa mereka adalah metabolit glikosilasi glikosilasi. Mereka termasuk dalam keluarga kimia glikosida, yang mencakup semua senyawa kimia yang melekat pada limbah manis.

Dalam struktur khas molekul glikosida, dua daerah diakui: algikon dan glison. Wilayah yang terdiri dari residu sakarida disebut glycona dan wilayah yang sesuai dengan molekul non -sakcharid dikenal sebagai bagian aglicone.

Struktur glikosida (sumber: yikrazuul [domain publik] melalui wikimedia commons)

Umumnya, istilah "glukosida" digunakan untuk merujuk pada fakta bahwa selama hidrolisis senyawa ini molekul glukosa dilepaskan, namun, anggota keluarga molekul yang sama memiliki limbah dari jenis gula lainnya seperti ramnosa, galaktosa atau tangan , diantara yang lain.

Nomenklatur glukosida biasanya menunjukkan sifat daerah aglicone -nya. Nama-nama dengan penghentian "-ina" dicadangkan untuk senyawa nitrogen, sedangkan alkaloid dinamai dengan akhiran "-oside".

Sufiks ini sering menyertai akar nama Latin asal botani di mana molekul-molekul dijelaskan untuk pertama kalinya dan awalan "gluko" biasanya ditambahkan.

Ikatan glukosida antara glikone dan porsi aglicone dapat terjadi antara dua atom karbon (C-atom glukosida) atau oksigen dapat berpartisipasi (SALAH SATU-glukosida), di mana stabilitasnya akan tergantung pada hidrolisis kimia atau enzimatik.

Kelimpahan relatif glikosida dalam angiospermae jauh lebih besar daripada di gymnospermae dan telah ditunjukkan bahwa sehubungan dengan monokotilon dan dikotil, dengan beberapa pengecualian, tidak ada perbedaan besar dalam jumlah dan jenis glukosida yang ditemukan.

Penting untuk menekankan keragaman dan heterogenitas besar dari kelompok senyawa ini, karena identitas masing -masing akan tergantung pada bagian aglikon, yang sangat bervariasi.

[TOC]

Pelatihan

Biosintesis atau pembentukan senyawa glukosida (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) pada tanaman tergantung pada jenis glucóside yang dipertimbangkan, dan pada tanaman, laju biosintesisnya tergantung, sering, kondisi pada kondisi lingkungan lingkungan, dan pada lingkungan lingkungannya tergantung pada kondisi lingkungan lingkungan.

Glikosida sianogenik, misalnya, disintesis dari prekursor asam amino, termasuk L-Marosin, L-valine, L-isoleucine dan L-fenylalanine. Asam amino dihidroksilasi untuk terbentuk N-Asam amino hidroksil yang kemudian dikonversi menjadi aldaximas, yang kemudian diubah menjadi nitril.

Itu bisa melayani Anda: tanaman peru asli

Nitril dihidroksilasi untuk membentuk α-hydroxinitrilos, yang dapat glikosilasi untuk membentuk glucóside sianogenik yang sesuai. Dua sitokrom multifungsi yang dikenal sebagai P450 dan enzim glikosiltransferase terlibat dalam rute biosintetik ini.

For the most part, the biosynthetic routes of the glucosides imply the participation of glycosyltranspherase enzymes, which are capable of selectively transferring carbohydrate waste from an intermediary activated by a UDP molecule, to the corresponding aglicone portion.

Transfer gula yang diaktifkan, seperti UDP-glukosa, ke porsi aglicone akseptor, membantu menstabilkan, mendetoksifikasi, dan melarutkan metabolit dalam langkah akhir metabolit sekunder yang menghasilkan rute yang memproduksi rute sekunder.

Mereka, kemudian, enzim glikosiltransferase yang bertanggung jawab atas banyaknya glukosida pada tanaman dan karenanya telah dipelajari secara luas.

Beberapa metode sintetis In vitro ada untuk mendapatkan turunan glikosida tanaman yang menyiratkan sistem hidrolisis terbalik atau trans Glikosilasi senyawa.

Fungsi

Pada tanaman, salah satu fungsi utama glikosida flavonoid, misalnya, berkaitan dengan perlindungan terhadap sinar ultraviolet, terhadap serangga dan terhadap jamur, virus dan bakteri. Mereka berfungsi sebagai antioksidan, penyerbuk dan pengendali hormon tanaman yang menarik.

Fungsi lain dari glukosida flavonoid termasuk stimulasi produksi nodul oleh spesies bakteri genus Rhizobium. Mereka dapat berpartisipasi dalam proses penghambatan enzimatik dan sebagai agen allelopathic. Dengan demikian, mereka juga memberikan penghalang pertahanan kimia herbivora.

Banyak glukosida, saat dihidrolisis, menghasilkan residu glukosa yang dapat digunakan oleh tanaman sebagai substrat metabolisme untuk produksi energi atau bahkan untuk pembentukan senyawa pentingnya struktural dalam sel.

Berbicara secara antroposentrik, fungsi senyawa ini sangat beragam, karena sementara beberapa digunakan dalam industri makanan, yang lain digunakan dalam farmasi untuk desain obat untuk pengobatan hipertensi, gangguan sirkulasi, agen anti -kanker, dll.

Jenis/Grup

Klasifikasi glikosida dapat ditemukan dalam literatur berdasarkan bagian non-sakarid (agliconas) atau sehubungan dengan asal botani dari ini. Berikut ini adalah bentuk klasifikasi berdasarkan bagian aglicone.

Kelompok glikosida utama sesuai dengan glukosida jantung, glikosida sianogenik, glukosinolat, saponin, dan glikosida anthraquinone. Beberapa flavonoid juga umumnya terjadi sebagai glukosida.

Ini dapat melayani Anda: Begonia Rex: Karakteristik, Habitat, Varietas, Reproduksi, Perawatan

Glukosida jantung

Molekul -molekul ini umumnya terdiri dari molekul (daerah aglicone) yang strukturnya steroid. Mereka hadir dalam tanaman dari keluarga Scrophularice, khususnya di Digitalis purpurea, dan juga dalam keluarga Convealiaceae Majalis akan berkumpul Sebagai contoh klasik.

Jenis glucóside ini memiliki efek negatif penghambatan pada pompa natrium/potasium atasy dalam membran sel, yang terutama berlimpah dalam sel jantung, sehingga asupan tanaman dengan senyawa sekunder ini memiliki efek langsung pada jantung; Dari sana namanya.

Glukosida sianogenik

Mereka secara kimiawi didefinisikan sebagai α-hidroksi nitrilos glikosida, yang berasal dari senyawa asam amino. Mereka hadir dalam spesies angiospermas dari keluarga Rosaceae, terutama pada spesies genus Prunus, serta dalam keluarga Poaceae dan lainnya.

Telah ditentukan bahwa ini adalah bagian dari senyawa toksik karakteristik dari beberapa varietas Kelahiran Manihot, Terkenal di Amerika Selatan sebagai singkong, singkong atau singkong. Demikian pula, mereka berlimpah dalam biji apel dan kacang -kacangan seperti almond.

Hidrolisis metabolit sekunder ini berakhir dengan produksi asam cyanhydric. Saat hidrolisis enzimatik.

Bagian glikon glikosida sianogenik biasanya adalah D-glikosa, meskipun juga telah gentob, primeverous dan lainnya, sebagian besar disatukan oleh hubungan β-glukosida.

Konsumsi tanaman dengan glikosida sianogenik dapat memiliki efek negatif, di antaranya adalah gangguan dalam penggunaan yodium, menghasilkan hipotiroidisme.

Glukosinolat

Dasar dari struktur aglikonnya terdiri dari asam amino yang mengandung belerang, sehingga mereka juga bisa disebut tioglucosides. Keluarga utama tanaman yang terkait dengan produksi glukosinolat adalah keluarga Brassicaceae.

Di antara efek negatif untuk organisme yang menelan tanaman ini adalah bioaktivasi hati prokarsinogen lingkungan, yang merupakan produk dari efek kompleks pada isoform sitokrom P450. Selain itu, senyawa ini dapat mengiritasi kulit dan menginduksi hipotiroidisme dan gout.

Saponin

Banyak senyawa "pelatih sabun" adalah glukosida. Bagian aglicone dari saponin glukosida terdiri dari steroid pentacyclic atau tetraic. Mereka heterogen secara struktural, tetapi mereka memiliki karakteristik fungsional yang sama.

Dalam struktur mereka, mereka memiliki glyconas yang sangat hidrofilik dan daerah aglicon yang sangat hidrofobik, yang menyediakan sifat pengemulsi, sehingga mereka dapat digunakan sebagai deterjen.

Dapat melayani Anda: oak umum: karakteristik, habitat, distribusi, budidaya

Saponin hadir dalam berbagai keluarga tanaman, di antaranya adalah spesies yang termasuk dalam keluarga Liliaceae, yang dicontohkan pada spesies tersebut Narthecium ossifragu.

Antraquinone glukosida

Mereka kurang umum di kerajaan tanaman sehubungan dengan glikosida lain yang disebutkan di atas. Mereka hadir Rumex Crispus dan spesies genus Selesma. Efek dari konsumsinya sesuai dengan sekresi air dan elektrolit yang berlebihan disertai dengan peristalsis di usus besar.

Flavonoid dan pro-antosianin

Banyak flavonoid dan oligomer mereka, pro-antosianin, terjadi sebagai glikosida. Pigmen -pigmen ini sangat umum di sebagian besar kerajaan tanaman, dengan pengecualian ganggang, jamur dan beberapa antoceros.

Mereka dapat eksis di alam sebagai c-u-glucosides, tergantung pada sifat ikatan glukosida yang terjadi antara glycone dan daerah algikon, sehingga beberapa lebih tahan terhadap hidrolisis kimia daripada yang lain.

Struktur aglicone flavonoid C-glukosida sesuai dengan tiga cincin dengan beberapa kelompok fenolik yang memberi mereka karakteristik antioksidan. Persatuan gugus sakarida ke daerah aglikon terjadi melalui ikatan karbon-karbon antara karbon anomer gula dan karbon C6 atau C8 dari nukleus aromatik flavonoid.

Referensi

1. Conn, e. DAN. (1979). Biosintesis glikosida sianogenik. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, k., Morant, m., Jørgensen, b., Olsen, c. DAN., Asamizu, e., & Sato, s. (2004). Biosintesis nitril glikosida rhodiocyanoside ke dan D dan glikosida sianogenik lotustralin dan linamarin di Lotus japonicus. Fisiologi tanaman, 135(Mei), 71-84.
3. Markham, k. R. (1989). Metode dalam biokimia tanaman. 6. Flavon, flavonol dan glikosida mereka (Vol. 1). Academic Press Limited. Diperoleh dari www.Dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, l., Peng, l., Kawagoe, dan., Hogan, hlm., Delmer, d. (2002). Sitosterol B-glukosida sebagai yang pertama untuk sintesis selulosa pada tanaman. Sains, 295, 147-150.
5. Richman, a., Swanson, a., Humphrey, t., Chapman, r., McGarvey, b., POCS, r., & Brandle, J. (2005). Genomik fungsional mengungkap tiga glukosiltransferase yang terlibat dalam sintesis glikosida manis utama Stevia rebaudiana. Jurnal Tanaman, 41, 56-67.
6. Swain, t. (1963). Taksonomi pabrik kimia. London: Pers Akademik.
7. Van rantwijk, f., Oosterom, m. W., & Sheldon, R. KE. (1999). Sintesis alkil glikosida glikosidase glikosidase. Jurnal Katalisis Molekuler B: Enzimatik, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Glikosida sianogenik tanaman. Toxicon, 38, 11-36.
9. Wolfenden, r., Lu, x., & Muda, g. (1998). Hidrolisis glikosida spontan. J. SAYA. Chem. Soc., 120, 6814-6815.