Struktur, NH2) Struktur, Properti, Contoh

Dia Grup amino Ini adalah salah satu yang ada dalam beberapa senyawa organik nitrogen, misalnya amina, dan diwakili dengan rumus -NH₂. Amina adalah senyawa yang paling representatif di mana kami menemukan kelompok ini, karena ketika mereka alifatik mereka memiliki formula RNH₂; Saat ketika mereka aromatik, mereka memiliki formula arnh₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, Dengan kelompok karbonil C = O, mereka juga merupakan contoh lain dari senyawa yang mengandung kelompok amino. Dalam banyak senyawa lain, kelompok aming seperti substituen belaka, karena pada sisa struktur mungkin ada gugus teroksigenasi dengan relevansi kimia yang lebih besar.

Grup amino disorot dengan warna biru. Sumber: Mache / Domain Publik

Kelompok amino dianggap sebagai produk yang berasal dari amonia, NH₃. Karena tiga tautan N-H-nya digantikan oleh tautan N-C, amina primer, sekunder dan tersier masing-masing muncul. Alasan yang sama berlaku untuk amida.

Senyawa dengan gugus aming ditandai dengan menjadi zat dasar atau basa. Mereka juga merupakan bagian dari biomolekul yang tak ada habisnya, seperti protein dan enzim, dan produk farmasi. Dari semua kelompok fungsional, itu mungkin yang paling beragam karena substitusi atau transformasi yang mampu menderita.

[TOC]

Struktur

Formula struktural kelompok amino. Sumber: Kes47 via Wikipedia.

Dalam gambar superior kita memiliki formula struktural dari kelompok amino. Di dalamnya, geometri molekulnya ditemukan, yang merupakan tetrahedral. Rantai samping alifatik¹, Dan dua atom H hidrogen H, diposisikan di ujung tetrahedron, sedangkan pasangan elektron soliter terletak di ujung atas. Karenanya irisan bergerak atau meninggalkan pesawat pengamat.

Dapat melayani Anda: faktor pengemasan

Dari sudut pandang stereokimia, kelompok NH₂ Ini memiliki banyak mobilitas; Itu dinamis, tautannya¹-N dapat berputar atau bergetar, dan hal yang sama terjadi dengan tautan N-H-nya. Geometri kelompok ini tidak terpengaruh oleh penggabungan rantai sisi R lainnya² atau r³.

Ini berarti bahwa geometri tetrahedral yang diamati untuk amina primer ini, tetap sama dengan amina sekunder (r₂Nh) atau tersier (r₃N). Namun, adalah normal untuk mengharapkan sudut tetrahedron terdistorsi, karena akan ada tolakan elektronik yang lebih besar di sekitar atom nitrogen; Artinya, R¹, R² dan r³ Mereka akan saling mengusir.

Dan belum lagi ruang yang ditempati oleh sepasang elektron soliter pada nitrogen, yang dapat membentuk tautan dengan proton menengah. Dari sini Anda berhutang basa -basi dari kelompok amino.

Properti

Basa

Grup amino ditandai dengan menjadi dasar. Oleh karena itu, solusi airnya harus memiliki nilai pH di atas 7, terutama keberadaan anion OH^-. Ini dijelaskan melalui keseimbangan hidrolisisnya:

RNH₂ + H₂Atau ⇌ rnh₃⁺ + Oh^-

Menjadi rnh₃⁺ asam terkonjugasi yang dihasilkan. Rantai samping R membantu mengurangi kepadatan muatan positif yang sekarang muncul dalam atom nitrogen. Dengan demikian, semakin banyak kelompok, semakin rendah beban positif, sehingga stabilitas asam terkonjugasi akan meningkat; yang pada gilirannya menyiratkan bahwa amina lebih mendasar.

Alasan serupa dapat diterapkan mengingat rantai R memberikan kepadatan elektronik pada atom nitrogen, "memperkuat" kepadatan negatif dari pasangan elektron soliter, yang meningkatkan karakter dasar amina.

Dapat melayani Anda: natrium benzoat: struktur, sifat, penggunaan dan risiko

Kemudian dikatakan bahwa kebasaan kelompok amino meningkat karena lebih banyak diganti. Dari semua amina, tersier adalah yang paling mendasar. Itu juga terjadi dengan amida dan senyawa lainnya.

Interaksi polaritas dan antarmolekul

Kelompok Aminos Menganugerahkan Polaritas ke Molekul Yang Dikhau Karena Atom Elektrogeniknya.

Oleh karena itu, senyawa yang memiliki NH₂ Mereka tidak hanya mendasar, tetapi mereka juga polar. Ini berarti bahwa mereka cenderung melarutkan dalam pelarut kutub seperti air atau alkohol.

Titik pencairan atau mendidihnya juga sangat tinggi, produk dari interaksi dipol-dipolo; Khususnya, jembatan hidrogen yang ditetapkan antara dua NH₂ molekul tetangga (RH₂N-hnhr).

Diharapkan bahwa semakin banyak diganti gugus amino lebih kecil kemungkinannya untuk membentuk jembatan hidrogen. Misalnya, amina tersier bahkan tidak dapat membangunnya karena mereka kekurangan hidrogen (r₃N:-: nr₃).

Bahkan saat kelompok NH₂ Kontribusi polaritas dan interaksi molekul yang kuat terhadap senyawa, efeknya lebih rendah dibandingkan, misalnya, dengan kelompok OH atau COOH.

Keasaman

Meskipun gugus amino dibedakan oleh kebenciannya, ia juga memiliki beberapa karakter asam: ia akan bereaksi dengan basa yang kuat atau dapat dinetralkan oleh ini. Pertimbangkan reaksi netralisasi berikut:

RNH₂ + NaOH → Rnhna + H₂SALAH SATU

Di dalamnya anion RNH terbentuk^-, yang secara elektrostatik menarik kation natrium. Air adalah dasar yang lemah dibandingkan dengan NaOH atau KOH, mampu menetralkan NH₂ dan buat ini berperilaku seperti asam.

Contoh

Di bawah ini adalah beberapa contoh senyawa yang mengandung kelompok NH₂, tanpa penggantian; yaitu, amina sekunder atau tersier tidak akan dipertimbangkan. KAMI MEMILIKI:

Itu dapat melayani Anda: Nomor Koordinasi: Apa itu, Perhitungan, Contoh

-Metilamine, ch₃NH₂

-Ethylamine, ch₃Ch₂NH₂

-Butnamine, ch₃Ch₂Ch₂Ch₂NH₂

-Isobutilamine, (cho₃)₂Chnh₂

-Formamide, hconh₂

-Hydroxylamine, NH₂Oh

-Benzelamina, c₆H₅Ch₂NH₂

-Acrylamide, ch₂= Chconh₂

-Fenilamin, c₆H₅NH₂

-Arginina, dengan r = -(cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Asparagina, dengan r = -ch₂Conh₂

-Glutamin, dengan r = -ch₂Ch₂Conh₂

-Lysina, dengan r = -(cho₂)₄NH₂

Empat contoh terbaru sesuai dengan asam amino, potongan -potongan mendasar yang dengannya protein dibangun dan di dalam struktur molekulnya kelompok NH menyajikan keduanya₂ Seperti grup cooh.

Keempat asam amino ini mengandung kelompok NH di rantai sampingnya₂ Tambahan, jadi ketika tautan peptida terbentuk (dua ikatan asam amino melalui ujung NH -nya₂ dan cooh) nh tidak hilang₂ Dalam protein yang dihasilkan.

Histamin, contoh lain senyawa dengan kelompok NH2. Sumber: Domain Vaksinasi / Publik

Selain asam amino, dalam tubuh manusia kami memiliki pembawa senyawa lain dari kelompok NH₂: Begitulah kasus histamin (di atas), salah satu dari banyak neurotransmiter. Perhatikan betapa sangat nitrogenasi struktur molekulnya.

Formula struktural amfetamin. Sumber: Boghog / domain publik Formula struktural serotonin. Sumber: Domain Publik / Publik

Dan akhirnya, kami memiliki contoh zat lain yang berperan dalam sistem saraf pusat: amfetamin dan serotonin. Yang pertama adalah perangsang yang digunakan untuk mengobati beberapa gangguan psikis, dan yang kedua adalah neurotransmitter yang paling terkait dengan kebahagiaan.

Referensi

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Ahli kimia organikDan. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Amina. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Peter a.S. Smith & Eric Block. (2020). Amina. Encyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: Britannica.com
6. Brian c. Smith. (1 Maret 2019). Senyawa nitrogen organik II: amina primer. Pulih dari: spectroscopyonline.com
7. William Reusch. (05 Mei 2013). Kimia Amina. Pulih dari: 2.Kimia.MSU.Edu