Karakteristik Hexose, Fungsi, Derivatif

A Hexose Ini adalah karbohidrat yang memiliki enam atom karbon dan yang formula empirisnya c₆H₁₂SALAH SATU₆. Karbohidrat atau sakarida (dari bahasa Yunani, Sakcharon = Gula) adalah polyhydroxy-aldehydes atau polyhydroxy-stasiun.

Di alam, monosakarida yang paling melimpah adalah glukosa, gula enam -karbon, juga disebut dekstrosa. Biosintesis glukosa terjadi dari karbon dioksida dan air melalui fotosintesis.

Sumber: Neurotoger [domain publik]

Pada tanaman, dari glukosa, sintesis selulosa terjadi, polisakarida struktural, dan pati, polisakarida cadangan. Dalam organisme heterotrofik, oksidasi glukosa adalah jalur metabolisme sentral untuk produksi energi.

[TOC]

Karakteristik

Hexoss dapat dari dua jenis: 1) aldosa (atau aldhexosas), di mana karbon 1 (C-1) adalah fungsi aldehida; atau 2) ketosa (atau aldocetosase) di mana karbon 2 (C-2) adalah fungsi keto. Sisa karbon adalah alkohol sekunder atau primer.

Di alldhexous semua karbon adalah kiral, kecuali karbon 1 (C-1) dan karbon 6 (C-6), yaitu, mereka memiliki empat pusat asimetris. Di Ketethexous ada tiga pusat asimetris, yaitu C-3, C-4 dan C-5.

Di alam, gula seperti heksosis dengan konfigurasi L, kurang berlimpah daripada gula dengan konfigurasi D.

Fungsi aldehida atau keto heksosis bereaksi dengan gugus hidroksil sekunder, dalam reaksi intramolekul, untuk membentuk hemiacetal atau hemicetal siklik. Gula siklik dengan enam anggota adalah pyrosasas dan yang dari lima anggota adalah furan.

Dalam gula siklik, karbon karbonil dari kelompok aldehida dan keto menjadi pusat kiral baru, yang disebut karbon anomerik. Konfigurasi karbon ini bisa berupa alpha atau beta, yaitu, menghasilkan dua anomer.

Heksosa memiliki konformasi yang berbeda

Enam atom yang membentuk pyrainease tidak planar tetapi memiliki dua konformasi kursi di mana substituen besar menempati: a) posisi khatulistiwa atau b) posisi aksial. Konformasi ini dapat diintervensi tanpa merusak ikatan kovalen.

Dapat melayani Anda: kelenjar yang terpasang dari sistem pencernaan

Interaksi stereokimia di antara substituen cincin mempengaruhi stabilitas relatif dari konformasi ini. Dengan demikian, konformasi yang paling stabil adalah yang di mana kelompok yang paling besar menempati posisi khatulistiwa.

Reaktivitas kimia dari kelompok tertentu dipengaruhi oleh lokasi konformasi. Contohnya adalah kelompok hidroksil (-OH) bahwa ketika posisi ekuatorial menempati, lebih mudah diesterifikasi daripada ketika posisi aksial menempati.

Itu β-D-glukosa, sebuah aldohexosa, memiliki semua substituen dalam posisi khatulistiwa, yang membuat mereka lebih rentan terhadap esterifikasi. Reaksi ini penting untuk pembentukan ikatan kovalen antara gula. Ini bisa menjelaskan mengapa β-D-glukosa adalah gula yang paling berlimpah di alam.

Heksosa dapat membentuk tautan glikosida

Unit monosakarida, seperti heksos, dapat secara kovalen mengikat dengan ikatan O-glikosida yang terbentuk ketika karbon anomerik molekul gula bereaksi dengan gugus hidroksil molekul gula lain. Hasil dari reaksi ini adalah pembentukan asetal dari hemiacetal.

Contohnya adalah reaksi C-1, karbon anomerik dari α-D-glukopyranosa dengan gugus hidroksil C-4 dari yang lain β-D-glukopiranosa. Itu terbentuk α-D-Glucopiranosil- (1®4) -D-Glucopiranosa.

Reaksi pembentukan hubungan glikosida menyiratkan penghapusan molekul air, yang disebut reaksi kondensasi. Reaksi terbalik adalah hidrolisis dan pecahnya ikatan glikosida.

Reaksi heksososa dan reduksi oksida

Gula yang atom karbon anomeriknya belum membentuk ikatan glikosida disebut gula pengurangan. Semua monosakarida, seperti glukosa, heksosis tangan dan galaktosa, mengurangi gula. Ini karena aldal atau ketosa dapat menyumbangkan elektron, atau mengurangi, ke agen pengoksidasi.

Gula pereduksi klasik dilakukan dengan reagen fehling (atau Benedict) dan Tollens. Misalnya, gula pereduksi dapat mengurangi AG⁺ hadir dalam larutan amonium (reagen Tollens). Reaksi ini menghasilkan uang logam di bagian bawah wadah tempat reaksi terjadi.

Dapat melayani Anda: Epidermis: Pelatihan, Karakteristik, Lapisan, Fungsi

Melalui reaksi yang dikatalisis oleh enzim glukosa oksidase, karbon anomerik dari D-glikosa dioksidasi kehilangan elektron, dan oksigen berkurang menerima beberapa elektron. Reaksi ini memiliki dua produk: D-Glucone-D-Lakton dan hidrogen peroksida.

Saat ini, konsentrasi glukosa darah ditentukan dengan menggunakan tes yang menggunakan oksidase glukosa dan peroksidase. Enzim terakhir ini mengkatalisasi reaksi reduksi oksidasi.

Substrat peroksidase adalah hidrogen peroksida dan zat kromogenik, yang dioksidasi. Reaksi ini dapat dikuantifikasi menggunakan spektrofotometer.

Turunan heksous

Ada banyak turunan heksous yang kelompok hidroksilnya digantikan oleh substituen lain. Misalnya, kelompok hidroksil C-2 dari glukosa, galaktosa dan manusia.

Seringkali, gugus amino mengembun dengan asam asetat, membentuk N-acetylglucosamine. Glikosamin ini berasal dari dinding sel bakteri.

Turunan dari N-acetylmanosamina adalah asam N-acetylneuramine, yang dikenal sebagai asam siral. Yang terakhir hadir dalam glikoprotein dan glikolipid pada permukaan sel, memiliki peran dalam pengakuan oleh sel lain.

Oksidasi spesifik dari gugus alkohol primer, C-6, dari glukosa, galaktosa dan tangan tangan. Produk-produk ini adalah asam D-glukoronat, asam D-galacturonic dan teh manuronik, yang merupakan bagian dari banyak polisakarida.

Asam uronat mungkin mengalami esterifikasi intramolekul. Membentuk lactonas dari lima atau enam atom. Misalnya, asam askorbat (vitamin C) disintesis oleh tanaman.

Penggantian gugus hidroksil (-OH) dengan atom hidrogen di C-6 dari L-galaktosa atau L-kinese masing-masing menghasilkan L-fucosa atau L-ramnosa L-ramnosa. L-Fucosa ditemukan dalam glikoprotein dan glikolipid. L-ramnosa ditemukan di polisakarida pada tanaman.

Itu dapat melayani Anda: mencoba dan mencoba refleksi: konsep, aferen, emosional, fisiologi

Hexoss paling umum di alam dan fungsinya

Glukosa

Simbol: Glc. Itu adalah aldhexosa atau glycohexosa. Enantiomer D-glucosa (simbol D-GLU) lebih umum daripada enansiomer L-GGC. D-GRC hadir dalam tanaman, madu, anggur dan dalam darah hewan. Ini adalah sumber energi untuk makhluk hidup. Ini berfungsi sebagai prekursor untuk sintesis glikogen, selulosa, pati dan laktosa.

Fruktosa

Simbol: Fru. Ini adalah Ketethexose atau Fructhexose. Enantiomer D-fruktosa umumnya dikenal sebagai fruktosa. Gula ini, misalnya, dalam buah -buahan, madu dan air mani.

Galaktosa

Simbol gal. Itu adalah aldhexosa atau galatohexosa. D-galaktosa lebih umum daripada L-galaktosa. D-galaktosa adalah gula otak atau otak. Jarang gratis. Biasanya ditemukan pada tumbuhan, hewan dan mikroorganisme dalam bentuk oligosakarida dan polisakarida.

Tangan

Simbol: Man. Itu adalah aldhexosa atau handhexose. Bentuk D-Manosa tersebar luas di mana dan hemiselulosa. Ini ditemukan sebagai oligosakarida N-united untuk glikoprotein, membentuk konsekuensi.

Ramnosa

Simbol: RHA. Ini adalah aldhexosa yang ditemukan di glikosida tanaman, di polisakarida karet dan lendir, serta di dinding sel tanaman dan dalam flavonoids.

Referensi

1. Cui, s. W. 2005. Karbohidrat Makanan: Kimia, Sifat Fisik, dan Aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Prinsip -prinsip biokimia lehninger. W. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. KE. 2010. Oligosakarida Fungsional: Aplikasi dan Pembuatan. Tinjauan Tahunan Ilmu dan Teknologi Pangan, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. Struktur dan mekanisme kimia dan biokimia karbohidrat. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Tongkat, r. V., Williams, s. J. 2009. Karbohidrat: Molekul Esensial Kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, hlm. 2004. Sifat kimia dan fungsional sakarid makanan. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, d., Voet, J. G., Pratt, c. W. 2008. Dasar -dasar Biokimia - Kehidupan di Tingkat Molekuler. Wiley, Hoboken.