Sifat hidrokarbon aromatik, contoh, aplikasi

Itu hidrokarbon aromatik atau pasir Mereka adalah seperangkat senyawa organik yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen, dan yang ditandai dengan memiliki unit cincin benzena dalam struktur molekulnya.

Beberapa, seperti namanya ditekankan, menembakkan bau yang manis dan menyenangkan; alasan mengapa bahan kimia organik pertama menyebutnya sebagai aromatik. Gas metana, misalnya, adalah hidrokarbon toilet; Sedangkan toluena, cairan yang mudah menguap, menyajikan bau yang cukup aneh dan kuat.

Hidrokarbon aromatik diakui oleh unit cincin benncytenic

Di gambar atas kita memiliki semacam jaringan atau mesh yang terdiri dari cincin benzenik. Perhatikan geometri heksagonal Anda dan lingkaran di dalamnya. Lingkaran ini mewakili apa yang dikenal sebagai aromatik, yang merupakan sifat yang sepenuhnya kimia dan non -fisik, terlepas dari bau hidrokarbon ini.

Hidrokarbon aromatik adalah salah satu mineral yang paling penting, diekstraksi atau diproduksi, minyak dan karbon. Benzene adalah landasan hidrokarbon ini dan aplikasinya, karena dari itu memperoleh simfin senyawa yang digunakan sebagai bahan baku untuk produksi pupuk, plastik, perekat, deterjen, parfum, obat -obatan, dll.

[TOC]

Bagaimana nama hidrokarbon aromatik?

Satu cincin benzena

Untuk hidrokarbon aromatik kami memiliki kekhasan bahwa nama tradisional mereka, atau umum biasanya menang atas yang diatur oleh nomenklatur IUPAC.

Semua berisi cincin benzena, atau cincin yang memenuhi properti aromatik. Yang paling sederhana dapat dinamai menurut benzena dan posisi relatif substituen mereka.

Posisi relatif substituen dalam cincin benzenik untuk molekul dimethylbenzene. Sumber: Gabriel Bolívar via Molview.

Misalnya, pertimbangkan gambar atas. Dalam tiga struktur kita melihat cincin heksagonal benzena, yang memiliki dua substituen metil, cho₃. Dengan demikian, senyawa ini disebut dimethylbenzene, karena terdiri dari benzena dengan dua metilo.

Dapat melayani Anda: kalium sulfat (k2so4): struktur, sifat, penggunaan, sintesis

Dari kiri ke kanan, kita melihat bahwa pemisahan antara keduanya₃ Itu menjadi lebih besar, yang tidak hanya mempengaruhi sifat fisik molekul, tetapi juga memodifikasi nama masing -masing. Untuk membedakan mereka, karena mereka semua disebut dimethylbenzene, ortho prefix (O-), tujuan (m-) dan untuk (p-) digunakan (p-).

Oleh karena itu, dan sekali lagi, dari kiri ke kanan kita memiliki: ortho-dimethylbenzene, meta-dimethylbenzene dan parameterbenzene. Namun, nama tradisional untuk senyawa ini adalah xylene, jadi nama menjadi: ortho-xylene, meta-xylene dan para-xylene.

Jika ada lebih dari dua substituen yang berbeda, itu digunakan untuk menyebutkan karbon mengikuti aturan nomenklatur yang sama seperti untuk semua hidrokarbon.

Beberapa cincin

Untuk hidrokarbon aromatik dengan lebih dari satu cincin benzenik, nama tradisional menjadi lebih penting. Ini karena nama sistematis yang menggambarkan struktur mereka rumit dan sulit untuk dihafal. Pertimbangkan contoh naphthalene:

Struktur naftalena

Naphthalene juga secara komersial dikenal sebagai Naphthalin atau White Camphor. Namun, nama sistematisnya adalah: Biciclo [4,4,0] Des-1,3,5,7,9 pentana. Dan ini hanya untuk senyawa dengan dua cincin benzen gabungan; Nomenklatur menjadi jauh lebih rumit untuk senyawa dengan tiga atau lebih cincin.

Sifat hidrokarbon aromatik

Struktur beberapa hidrokarbon aromatik

Aromaticity

Hidrokarbon aromatik berisi cincin yang mematuhi aturan Huckel. Artinya, cincin mereka harus memiliki atom dengan hibridisasi SP², Jadilah setinggi mungkin, dan memiliki sejumlah elektron π yang terpilih sama dengan 4N + 2. Misalnya, benzena adalah aromatik karena memiliki 6 elektron yang didemokasikan untuk N= 1 (4 · 1 + 2 = 6).

Hubungan C/H Tinggi

Hubungan C/H untuk hidrokarbon aromatik tinggi atau lebih besar dari 1. Misalnya, untuk benzena, c₆H₆, C/H Anda sama dengan 6/6 atau 1. Sementara itu, untuk naphthalene, c₁₀H₈, C/H Anda sama dengan 10/8 atau 1.25. Apa artinya ini? Bahwa hidrokarbon ini sangat "berkarbonasi" dibandingkan dengan senyawa lain.

Dapat melayani Anda: asam sulfonat: struktur, nomenklatur, sifat, penggunaan

Api kuning

Justru karena hubungan C/H yang tinggi, ketika hidrokarbon aromatik terbakar api kuning, produk dari partikel batubara terbentuk (jelaga).

Reaksi penggantian

Hidrokarbon aromatik dapat menggantikan atom hidrogennya dengan substituen lainnya. Ini dicapai melalui dua jenis reaksi organik: substitusi elektrofilik aromatik (sear), atau substitusi nukleofilik aromatik (SNAR).

Wewangian

Hidrokarbon aromatik, seperti namanya, ditandai dengan memiliki aroma manis atau kuat. Properti ini memungkinkan mereka untuk membedakan mereka, pada prinsipnya, dari hidrokarbon gas dan beberapa parafin kumbang.

Contoh hidrokarbon aromatik

Hidrokarbon aromatik, secara tegas, hanya menyangkut mereka yang terdiri dari karbon dan hidrogen. Seharusnya tidak ada heteroátomos (atau, p, n, s, dll.). Oleh karena itu, contoh -contoh berikut yang akan disebutkan serahkan kepada senyawa seperti piridin, furano atau fenol.

Contoh hidrokarbon aromatik. Sumber: Gabriel Bolívar via Molview.

Up kami memiliki sepuluh contoh hidrokarbon aromatik. Perhatikan bahwa setiap orang memiliki setidaknya satu cincin benzenik. Nama mereka:

A: Toluene

B: Peregangan

C: Mesitileno

D: Terlambat

E: Biphenyl

F: 2-Fenilhexan

G: 2-methylnaftalene

H: Anthracen

I: Fenantreno

J: Pireno

Dari mereka semua, toluena adalah yang memiliki nilai industri terbesar.

Aplikasi/Penggunaan

Sebagian besar aplikasi hidrokarbon aromatik terdiri dari berfungsi sebagai bahan baku untuk sintesis, atau produksi, produk dengan nilai komersial tinggi. Hampir semuanya mulai dari benzena, yang mengalami beberapa reaksi organik untuk mendapatkan turunan fungsional.

Serat dan plastik

Benzena

Dari benzena ada sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi senyawa lain untuk mensintesis nilon 6 atau nilon 66. Di sisi lain, peregangan juga dapat diperoleh dari benzena, yang terdiri dari monomer polystyrene. Dengan demikian, kami memiliki polimer yang diperlukan untuk produksi serat dan plastik.

Dapat melayani Anda: energi aktivasi

Resin epoksi

Dari benzena, juga, bisphenol A dapat disintesis, dengan yang, mengikuti berbagai rute sintesis, resin epoksi, lem, perekat, dan bahkan lukisan terjadi.

Deterjen

Alkybentes dengan rantai samping panjang berfungsi untuk produksi deterjen; Di antara mereka, alkybenzeosulfonat.

TNT

Dari Toluene Anda dapat menghasilkan TNT: Trinitrotoluene, salah satu bahan peledak paling terkenal.

Asam benzoat

Dari toluena, asam benzoat diperoleh sebagai penurunan, senyawa esensial untuk formulasi banyak parfum, obat -obatan dan makanan.

Pelarut

Benzena, toluena dan xileno (btx), adalah pelarut organik yang paling banyak digunakan dalam penelitian minyak.

Bensin

Hidrokarbon aromatik juga merupakan bagian dari komposisi bensin, dengan peran utama meningkatkan indeks oktan atau oktannya.

Referensi

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Senyawa aromatik. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Ed Vitz et al. (8 September 2020). Hidrokarbon aromatik. Libretteks Kimia. Pulih dari: chem.Librettexts.org
6. Wyman Elizabeth. (2020). Hidrokarbon Aromatik: Definisi, Contoh & Penggunaan. Belajar. Pulih dari: belajar.com
7. Boluda, c. J., Macías, m., & González Marrero, J. (2019). Kompleksitas kimia bensin otomotif. Sains, teknik dan aplikasi,2(2), 51-79. Doi: doi.org/10.22206/CYAP.2019.V2i2.Pp51-79