Struktur hidrokarbon siklik, sifat, contoh

Itu Hidrokarbon siklik Mereka adalah senyawa organik yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen yang terkait dengan cincin atau struktur siklik. Terutama ada tiga jenis: alicomy, aromatik dan polycyclic.

Jenis hidrokarbon ini kemudian dapat terdiri dari versi tertutup alkana, alkena dan alkin; memiliki cincin dengan sistem aromatik, seperti benzena dan turunannya; atau menyajikan struktur yang rumit dan menarik. Dari semuanya, alicyclics adalah yang paling sederhana, dan biasanya diwakili dengan menggunakan poligon.

ALICYCLIC HYDROCARBONS. Sumber: Gabriel Bolívar.

Di atas, misalnya, ada beberapa hidrokarbon alicklik. Mereka tampak poligon sederhana: persegi, segitiga, pentagon, segi enam, dll. Jika salah satu tautan C-C-nya dapat dipotong dengan gunting, hasilnya adalah alkana, alkene (jika memiliki tautan ganda) atau Alquino (jika Anda memiliki tautan tiga kali lipat).

Sifat -sifatnya tidak terlalu berbeda dari hidrokarbon rantai terbuka yang darinya mereka melanjutkan; Meskipun secara kimiawi, semakin besar, semakin stabil mereka, dan interaksinya dengan media molekul menjadi yang paling menonjol (untuk area kontak terbesarnya).

[TOC]

Struktur

Langsung ke masalah yang menyangkut struktur mereka, harus diklarifikasi bahwa ini tidak datar, bahkan ketika dalam representasi poligon mereka tampak seperti ini. Satu -satunya pengecualian untuk pernyataan ini ditemukan di cyclopropane.

Juga perlu untuk mengklarifikasi bahwa istilah 'siklus' dan 'cincin' sering kali dipertukarkan; Cincin tidak harus beredar, dan karenanya dapat memperoleh geometri tanpa akhir selama itu adalah struktur tertutup. Kemudian dikatakan bahwa siklopropan memiliki cincin atau siklus segitiga.

Semua karbon memiliki hibridisasi SP³, Jadi geometri mereka adalah tetrahedral dan hubungannya harus dipisahkan secara ideal oleh sudut 109,5 °; Namun, ini tidak mungkin untuk struktur yang tertutup seperti cyclobutane (persegi), atau cyclopentano (Pentagon).

Itu dapat melayani Anda: benzimidazole (C7H6N2): Sejarah, Struktur, Keuntungan, Kekurangan

Kemudian ada pembicaraan tentang ketegangan yang mengacaukan molekul, dan ditentukan secara eksperimental dengan pengukuran rata -rata pemanasan pembakaran dari masing -masing kelompok₂.

Konformasi

Dan apa yang terjadi ketika ada tautan ganda atau tiga? Ketegangan meningkat, karena di mana ada salah satunya, struktur akan dipaksa untuk "menyusut" dan tetap datar; yang, secara berurutan, akan memaksa konformasi di atas yang lain, mungkin melampaui atom hidrogen tetangga.

Konformer untuk sikloheksana. Sumber: Sponk [Domain Publik]

Pada gambar atas dua conforder untuk cyclohexan terbukti mencoba menjelaskan hal di atas. Atom -atom yang ada di posisi ke salah satu Dan Mereka dikatakan masing -masing aksial atau khatulistiwa. Perhatikan bahwa alih -alih segi enam datar, Anda memiliki kursi (kiri) dan perahu (kanan).

Struktur ini dinamis dan menetapkan keseimbangan di antara mereka. Jika atom di ke Mereka sangat besar, cincin itu akan "mengakomodasi" untuk memposisikannya di posisi khatulistiwa; karena di sana mereka berorientasi pada sisi cincin (yang akan memperkuat atau membahayakan interaksi antar molekul).

Jika kita mengamati setiap karbon secara terpisah, akan terlihat bahwa mereka adalah tetrahedral. Ini tidak akan terjadi jika ada ikatan rangkap: hibridisasi SP -nya² Mereka akan memaksa struktur untuk meratakan; dan memiliki triple link, untuk menyelaraskan. Struktur datar benzena adalah representasi maksimum dari ini.

Properti

Proses yang disederhanakan di mana hidrokarbon siklik terbentuk. Sumber: Gabriel Bolívar.

Misalkan Anda memiliki hidrokarbon rantai terbuka (dengan atau tanpa jenuh atau konsekuensi). Jika kita bisa bergabung dengan tujuan mereka, cincin atau siklus akan dibuat (seperti pada gambar atas).

Dari optik sintesis organik, ini tidak terjadi lagi; Harus ada kelompok keluar yang baik yang terhubung di ujung rantai, yang ketika pergi, mempromosikan bahwa rantai ditutup (jika solusinya sangat encer).

Dapat melayani Anda: Heptano (C7H16): Struktur, Properti dan Penggunaan

Dengan mengingat hal ini, dapat dilihat bahwa hidrokarbon goresan hijau hanya menderita transformasi sehubungan dengan strukturnya; Tanpa istirahat atau penambahan tautan baru dengan atom lain. Itu berarti bahwa secara kimiawi terus sama sebelum dan sesudah ditutup atau berdering.

Oleh karena itu, sifat kimia atau fisik dari hidrokarbon allicyl ini tidak terlalu berbeda dari rekan -rekan rantai terbuka mereka. Keduanya adalah reagen untuk spesies yang sama (untuk mengatakan, halogen di bawah sinar Utraviolet), dan dapat menderita oksidasi atau pembakaran yang kuat dengan melepaskan.

Kekuatan antarmolekul

Ada fakta yang tidak dapat disangkal: cincin ini memiliki area kontak yang lebih besar daripada rantai terbuka, dan oleh karena itu interaksi antar molekulnya lebih kuat.

Hasilnya adalah titik mendidih dan fusi cenderung lebih besar, sama seperti kepadatannya. Banyak perbedaan yang dapat diperhatikan dalam laju pembiasan atau tekanan uapnya.

Tata nama

Kembali ke contoh hidrokarbon stroke hijau, nomenklaturnya tetap tidak berubah begitu ditutup pada dirinya sendiri (sebagai ular yang menggigit ekornya sendiri). Oleh karena itu, aturan nomenklatur tetap sama; kecuali hidrokarbon polycyclic atau aromatik ditangani.

Tiga senyawa ditunjukkan di bawah ini, yang akan diberi nama yang sesuai:

Tiga contoh hidrokarbon siklik untuk menetapkan nomenklatur mereka. Sumber: Gabriel Bolívar.

Untuk mulai dengan, ketika mereka adalah struktur tertutup, siklus awalan digunakan untuk merujuknya (di sini kata cincin diturunkan).

Dari kiri ke kanan yang kita miliki: siklopentano, sikloheksan, dan siklopentano lainnya. Karbon terdaftar sedemikian rupa sehingga angka -angka kecil ditugaskan untuk penggantian, dan mereka juga disebutkan dalam urutan abjad.

Dapat melayani Anda: renio: penemuan, sifat, struktur, penggunaan

Jadi, itu menjadi: 1.1-dimethylcyclopentano. Dalam B dimulai dengan menyebutkan substituen etil sebelum fluor, jadi namanya: 1-etil-2-fluorciclohexano. Dan kemudian untuk C, ikatan rangkap diambil sebagai substituen, jumlah karbon yang membentuknya harus ditunjukkan: 1.3-siklopentadieno.

Contoh

Sepanjang artikel telah disebutkan beberapa hidrokarbon siklik. Pada gambar pertama mereka dapat ditemukan: cycloopropan, cyclobutane, cyclopentano, cyclohexan, cycloheptane dan cyclooctane.

Dari mereka berbagai turunan dapat diperoleh, dan cukup untuk menempatkan tautan ganda atau tiga untuk masing -masing memiliki sikloalques atau sikloalquin. Dan sehubungan dengan hidrokarbon aromatik, itu cukup untuk mengingat cincin benzena dan mengganti atau mereproduksinya dalam dua dimensi.

Namun, yang paling luar biasa (dan bermasalah ketika memahami nomenklatur mereka) adalah hidrokarbon poliklik; Artinya, tidak cukup dengan poligon sederhana bahkan untuk mewakili mereka dengan cara yang sederhana. Tiga di antaranya layak disebutkan adalah: Kuba, keranjang dan pagodano (gambar bawah).

Kerangka Kuba. Sumber: Neurotoger [domain publik].Kerangka canastano. Sumber: Benjah-BMM27 [Domain Publik].Kerangka pagodano. Sumber: Puppy8800 [domain publik]

Masing -masing memiliki metodologi sintesis yang kompleks, sejarah, seni, dan daya tarik laten dengan kemungkinan struktural yang tak terbatas yang dapat dicapai oleh hidrokarbon sederhana.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Hidrokarbon siklik: Definisi & Contoh. Belajar. Pulih dari: belajar.com
5. Yayasan CK-12. (5 Juni 2019). Hidrokarbon siklik. Libretteks Kimia. Pulih dari: chem.Librettexts.org
6. Wikipedia. (2019). Senyawa siklik. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
7. Miguel Cowboy. (2019). Hidrokarbon siklik. Pulih dari: decias.bersih