Metil atau gugus metil

Dia Metil atau gugus metil Ini adalah substituen alquilis yang formula kimianya Cho₃. Ini adalah yang paling sederhana dari semua substituen berkarbonasi dalam kimia organik, ia memiliki karbon tunggal dan tiga hidrogen; berasal dari gas metana. Karena itu hanya dapat dikaitkan dengan karbon lain, posisinya menunjukkan akhir rantai, penghentiannya.

Pada gambar di bawah ini Anda memiliki salah satu dari banyak representasi untuk grup ini. Sinuosities di sebelah kanan Anda menunjukkan bahwa di balik tautan h₃C- Mungkin ada atom atau substituen; Alkil, R, aromatik atau arilo, AR, atau heteroátomo atau kelompok fungsional, seperti OH atau CL.

Kelompok metil adalah substituen berkarbonasi paling sederhana dalam kimia organik. Sumber: Su-no-G [domain publik]

Ketika kelompok fungsional terkait dengan metil adalah OH, kami memiliki alkohol metanol, Cho₃Oh; Dan jika itu CL, maka kita akan memiliki metil klorida, cho₃Cl. Dalam nomenklatur organik disebut hanya sebagai 'metil' yang didahului dengan jumlah posisinya dalam rantai karbon terpanjang.

Grup Metilo Ch₃ Mudah diidentifikasi selama penjelasan struktur organik, terutama berkat spektroskopi resonansi magnetik nuklir karbon 13 (RMN C (RMN C¹³). Dari itu setelah oksidasi kuat gugus asam COOH diperoleh, menjadi rute sintetis untuk mensintesis asam karboksilat.

[TOC]

Representasi

Representasi yang mungkin untuk kelompok metil. Sumber: Jü via Wikipedia.

Di atas Anda memiliki empat representasi yang mungkin dengan asumsi bahwa Cho₃ Itu terkait dengan substituen rico. Mereka semua setara, tetapi sementara aspek spasial molekul berubah dari kiri ke kanan.

Misalnya, R-CH₃ memberi kesan bahwa itu datar dan linier. Representasi berikut, menunjukkan tiga ikatan kovalen C-H, yang memungkinkan untuk mengidentifikasi metil dalam struktur Lewis apa pun dan memberikan kesan palsu menjadi salib.

Dapat melayani Anda: apa erristeneo?

Kemudian, mengikuti hak (kedua dari belakang), hibridisasi SP diamati³ Di mobil Caron₃ Karena geometri tetrahedral. Dalam representasi terakhir, simbol kimia karbon bahkan tidak ditulis, tetapi tetrahedron dipertahankan untuk menunjukkan atom H mana yang ada di depan atau di belakang pesawat.

Meskipun tidak ada dalam gambar, cara lain yang sangat berulang pada saat mewakili cho₃ Itu terdiri dari hanya menempatkan skrip (-) "telanjang". Ini sangat berguna saat kerangka karbon besar ditarik.

Struktur

Struktur kelompok metil yang diwakili oleh model bola dan batang. Sumber: Gabriel Bolívar.

Gambar atas adalah representasi tiga dimensi yang pertama. Bola hitam dan berkilau sesuai dengan atom karbon, sedangkan putih adalah atom hidrogen.

Sekali lagi, karbon memiliki produk lingkungan tetrahedral dari hibridisasi SP -nya³, Dan karena itu adalah kelompok yang relatif besar, dengan rotasi tautan C-R yang dicegah secara sterik; Yaitu, tidak dapat berputar karena bola putih akan mengganggu awan elektronik atom tetangga mereka dan akan merasakan tolakan mereka.

Namun, tautan C-H dapat bergetar, seperti halnya tautan C-R. Oleh karena itu, cho₃ Ini adalah kelompok geometri tetrahedral yang dapat dijelaskan (menentukan, mencari tahu) dengan spektroskopi radiasi inframerah (IR), seperti semua kelompok fungsional dan ikatan karbon dengan heteroátomos.

Namun, hal terpenting adalah penjelasannya melalui NMR¹³. Berkat teknik ini, jumlah relatif gugus metil ditentukan, yang memungkinkan struktur molekul untuk dirakit.

Dapat melayani Anda: solusi yang dihargai

Secara umum, semakin banyak kelompok cha₃ Memiliki molekul, lebih "canggung" atau tidak efisien akan menjadi interaksi antarmolekulnya; Artinya, anak di bawah umur akan menjadi titik meleleh dan mendidihnya. Grup Ch₃, Karena hidrogen mereka, mereka "tergelincir" satu sama lain ketika mereka mendekati atau menyentuh.

Properti

Gugus metil ditandai dengan menjadi hidrofobik dan apolar.

Ini karena ikatan C-H mereka tidak terlalu polar karena perbedaan rendah antara karbon dan hidrogen elektronegativitas; Dan di samping itu, geometri tetrahedral dan simetris mendistribusikan kepadatan elektroniknya hampir secara homogen, yang berkontribusi pada momen dipol tercela.

Dengan tidak adanya polaritas, cho₃ "Air" air, berperilaku seperti hidrofobik. Oleh karena itu, jika terlihat dalam molekul, akan diketahui bahwa ujung metil ini tidak akan berinteraksi secara efisien dengan air atau pelarut kutub lainnya.

Karakteristik lain dari CH₃ Itu adalah stabilitas relatif Anda. Kecuali jika atom yang terkait dengannya penarikan kepadatan elektronik, tetap praktis lembam di depan cara asam yang sangat kuat. Namun, akan terlihat bahwa ia dapat berpartisipasi dalam reaksi kimia, terutama terhadap oksidasi, atau migrasi (metilasi) ke molekul lain.

Reaktivitas

Oksidasi

Ch₃ tidak dikecualikan untuk mengoksidasi. Ini berarti rentan untuk membentuk hubungan dengan oksigen, c-o, jika bereaksi dengan agen pengoksidasi yang kuat. Karena mengoksidasi itu menjadi kelompok fungsional yang berbeda.

Misalnya, oksidasi pertamanya memunculkan gugus metiol (atau hidroksimetil), CHO₂Oh, alkohol. Yang kedua, berasal dari grup formil, cho (hc = o), sebuah aldehida. Dan final ketiga.

Dapat melayani Anda: konstanta ionisasi

Rangkaian oksidasi ini digunakan untuk mensintesis asam benzoat (hooc-c₆H₅) Dari toluena (h₃Dc₆H₅).

Ion

Ch₃ Selama mekanisme beberapa reaksi Anda dapat memenangkan beban listrik sesaat. Misalnya, ketika metanol dipanaskan dalam media asam yang sangat kuat, dengan tidak adanya nukleofil (mesin pencari beban positif), kation metilik terbentuk₃⁺, Karena tautan cho rusak₃-Oh dan oh keluar dengan pasangan elektron ikatan.

Spesies ch₃⁺ Sangat reaktif sehingga hanya dapat ditentukan dalam fase gas, karena bereaksi atau menghilang dengan sedikit pun nukleofil.

Di sisi lain, cho₃ Anion juga dapat diperoleh: Metanuro, ch₃^-, Carbanion paling sederhana dari semuanya. Namun, seperti cho₃⁺, Kehadirannya abnormal dan hanya terjadi dalam kondisi ekstrem.

Reaksi metilasi

Dalam reaksi metilasi, ch ditransfer₃ ke molekul tanpa muatan listrik (CHO₃⁺ atau ch₃^-) dalam proses. Misalnya, metil iodida, cho₃Saya, adalah agen methynt yang baik, dan dapat menggantikan tautan O-H dari beberapa molekul dengan satu O-CH₃.

Dalam sintesis organik ini tidak memerlukan tragedi apa pun; Tetapi ketika apa yang terlalu metil adalah basis nitrogen DNA.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Rahul Gladwin. (23 November 2018). Metilasi. Encyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: Britannica.com
5. Danielle Reid. (2019). Kelompok Metil: Struktur & Formula. Belajar. Pulih dari: belajar.com
6. Wikipedia. (2019). Gugus metil. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org