Campuran Rankic Quiraral, Contoh

A Campuran racmic o Racmatik adalah yang terdiri dari dua enansiomer di bagian yang sama dan karenanya tidak aktif secara optik. Aktivitas optik ini mengacu pada kemampuan solusinya untuk berputar, dalam jadwal atau anti -foil, seberkas cahaya terpolarisasi yang bergerak melalui mereka ke arah.

Enantiomer memiliki kemampuan untuk memutar cahaya terpolarisasi, katakanlah, ke kiri (levógiro), sehingga solusi murni akan aktif secara optik. Namun, jika ini mulai menambahkan enansiomer yang memutar cahaya ke kanan (dextrogyry), aktivitas optiknya akan berkurang sampai tidak aktif.

Cluster Grape, yang berbagi kekerabatan dengan campuran rankic di luar etimologi. Sumber: Pexels.

Ketika ini terjadi, dikatakan bahwa ada jumlah yang sama dari enansiomer levogiro dan dextrógiro; Jika molekul memecah cahaya terpolarisasi ke kiri, efeknya akan dibatalkan segera ketika "tersandung" dengan molekul lain yang memutarnya ke kanan. Dan seterusnya. Oleh karena itu, kami akan memiliki campuran peringkat.

Penampakan peningkatan pertama dilakukan oleh ahli kimia Prancis Louis Pasteur pada tahun 1848, yang mempelajari campuran kristal enansiomerik asam tartarat (pada saat itu yang disebut Asam Rankic). Saat asam dari anggur yang digunakan untuk produksi anggur ini, campuran ini akhirnya berlaku secara umum untuk semua molekul.

[TOC]

Sepatu dan kiralitas

Pertama -tama, ada campuran penalaran, harus ada dua enansiomer (biasa), yang menyiratkan bahwa kedua molekulnya adalah kiral dan bahwa gambar cermin mereka tidak dapat ditumpangkan yang tumpang tindih. Sepasang sepatu menggambarkan hal ini dengan sempurna: tidak peduli seberapa banyak sepatu kiri dicoba di sebelah kanan, mereka tidak akan pernah muat.

Dapat melayani Anda: asam lemah

Sepatu kanan, untuk mengatakan, mengalihkan cahaya terpolarisasi ke kiri; Sedangkan sepatu kiri melakukannya di sebelah kanan. Dalam solusi hipotetis di mana sepatu adalah molekul, jika hanya ada sepatu hak, kiral, ini akan aktif secara optik. Dengan cara yang sama itu akan terjadi jika hanya ada sepatu kiri dalam solusi.

Namun, jika ada seribu sepatu kiri yang dicampur dengan seribu sepatu hak, maka ada campuran rankic, yang juga tidak aktif secara optik, karena penyimpangan yang diderita oleh cahaya di dalam dibatalkan satu sama lain.

Jika alih -alih sepatu itu adalah bola, benda -benda yang aquiral, tidak mungkin bagi mereka untuk ada campuran peringkat dari ini, karena mereka bahkan tidak akan dapat ada sebagai pasangan enansiomerik.

Contoh

Asam tartarat

Enanticers asam tartarat. Sumber: Dschanz [Domain Publik]

Kembali ke asam tartarat, campuran rankik adalah yang pertama bertemu. Pada gambar atas, dua enansiomernya ditampilkan, masing -masing mampu membentuk kristal dengan wajah morfologis "kiri" atau "kanan". Pasteur, dengan membantu mikroskop dan upaya yang ketat, berhasil memisahkan kristal enansiomer ini satu sama lain.

Kristal enansiomer l (+) dan d (-) secara terpisah, menyajikan aktivitas optik dengan mengalihkan cahaya terpolarisasi ke kanan atau kiri, masing-masing. Jika kedua kristal dalam proporsi molar yang sama larut dalam air, campuran rankic yang tidak aktif secara optik akan diperoleh.

Perhatikan bahwa kedua enansiomer memiliki dua karbon kiral (dengan empat substituen yang berbeda). Dalam L (+), OH berada di belakang bidang yang dibentuk oleh kerangka karbon dan gugus COOH; Saat berada di D (-) OH ini di atas pesawat tersebut.

Mereka yang mensintesis asam tartarat akan mendapatkan campuran rankic. Untuk memisahkan enansiomer L (+) dari D (-), resolusi quiral diperlukan, di mana campuran ini bereaksi dengan basis kiral untuk menghasilkan garam diasteroisomer, yang mampu memisahkan dengan kristalisasi fraksional.

Dapat melayani Anda: tembaga sulfida: struktur, sifat, penggunaan

Kina

Kerangka struktural molekul kina. Sumber: Benjah-BMM27.

Dalam contoh sebelumnya, untuk merujuk pada campuran asam tartarat, biasanya ditulis sebagai asam (±) -tartaris. Dengan demikian, dalam kasus kina (gambar superior) itu akan menjadi (±) -quinina.

Isomeria kina adalah kompleks: ia memiliki empat karbon kiral, menimbulkan enam belas diasteroisomer. Menariknya, dua enansiomernya (satu dengan OH di atas pesawat dan yang lainnya di bawahnya), sebenarnya adalah diasthelisomer, karena mereka berbeda dalam konfigurasi karbon kiral mereka yang lain (orang -orang dari sepeda dengan atom N dari N).

Sekarang, sulit untuk menentukan stereoisomer kina mana yang akan mengalihkan cahaya terpolarisasi ke kanan atau ke kiri.

Talidomida

Enantimer Talaidomide. Sumber: Vaksinasi [Domain Publik]

Enantiomer talidomida ditunjukkan di atas. Ini hanya memiliki karbon quiral: yang terkait dengan nitrogen yang bergabung dengan kedua cincin (salah satu phthalimida dan yang lainnya dari gluteramida).

Dalam enansiomer r (dengan sifat sedatif), cincin phthalimida (yang di sebelah kiri) berorientasi di atas bidang; Sedangkan dalam enantiomer S (dengan sifat mutagenik), di bawah ini.

Persentase keduanya tidak diketahui, manakah dari keduanya mengalihkan cahaya ke kiri atau kanan. Apa yang diketahui, adalah campuran 1: 1 atau 50% dari kedua enansiomer membentuk campuran rankic (±) -Talidomide.

Jika Anda hanya ingin memasarkan talidomida sebagai obat penenang yang menghipnotis, adalah wajib untuk menyerahkan campuran rankiknya ke resolusi kiral yang telah disebutkan, sehingga enansiomer murni diperoleh.

Dapat melayani Anda: senyawa kuaterner: karakteristik, pelatihan, contoh

1.2-Epoxipropane

Enansiomer 1,2-epoxipropane. Sumber: Gabriel Bolívar.

Di gambar atas Anda memiliki sepasang enansiomer 1,2-epoxipropano. Enantiomer mengalihkan cahaya terpolarisasi ke kanan, sementara S mengalihkannya ke kiri; Yaitu, yang pertama adalah (r)-(+)-1,2-epoxipropano, dan yang kedua-(-)-1.2-epoxipropano.

Campuran rankic dari mereka berdua, sekali lagi, dalam rasio 1: 1 atau 50%, menjadi (±) -1,2 -epoxipropane.

1-phenylethylamine

Enantiomer 1-penylethylamine. Sumber: Gabriel Bolívar.

Campuran peringkat atas atas yang dibentuk oleh dua enansiomer 1-fenilethylamine ditampilkan. Enantiomer r adalah (r)-(+)-1-phenylethylamine, dan enansiomer S (s)-(-)-1-feniletilamine; seseorang memiliki kelompok metil, cho₃, menunjuk ke luar bidang cincin aromatik, dan yang lainnya menunjuk di bawah ini.

Perhatikan bahwa ketika konfigurasi adalah R, kadang -kadang bertepatan dengan fakta bahwa Enantiómero memutar cahaya terpolarisasi ke kanan; Namun, itu tidak selalu berlaku dan tidak dapat dianggap sebagai aturan umum.

Komentar Akhir

Lebih penting daripada keberadaan atau tidak dari campuran rankic adalah resolusi kiral yang sama. Ini berlaku khusus untuk senyawa dengan efek farmakologis yang bergantung pada stereoisome seperti itu; Yaitu, enansiomer dapat bermanfaat bagi pasien, sementara yang lain dapat mempengaruhi itu.

Itulah sebabnya resolusi kiral ini terpaksa memisahkan campuran peringkat dalam komponen mereka, dan dengan demikian dapat memasarkannya sebagai obat murni yang bebas dari kotoran berbahaya.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glosari Ilustrasi Kimia Organik: Campuran Rasemia. Departemen Kimia & Biokimia, UCLA. Pulih dari: chem.UCLA.Edu
5. Nancy Devino. (2019). Campuran Rasemia: Definisi & Contoh. Belajar. Pulih dari: belajar.com
6. James Ashenhurst. (2019). Stereokimia dan kiralitas: Apa itu campuran rasemia? Dipulihkan dari: Masterorganicchemistry.com
7. John c. Leffingwell. (2003). Chirality & Bioactivity i.: Farmakologi. [PDF]. Pulih dari: leffingwell.com