Struktur Kimia Pencanona, Properti, Sintesis, Penggunaan

Itu Pentanona Itu adalah senyawa organik, milik keluarga keton, yang formulanya kimia c₅H₁₀SALAH SATU. Itu tetap menjadi salah satu keton yang paling sederhana, dan terdiri dari cairan tidak berwarna dengan aroma yang mirip dengan aseton. Dari sana mulai sekarang, sehubungan dengan jumlah karbon kerangka mereka, keton menyajikan isomer posisi.

Saat berbicara tentang posisi isomeria mengacu pada di mana kelompok karbonil berada, c = o. Dengan demikian, Puntanona sebenarnya terdiri dari dua senyawa dengan sifat fisik yang berbeda hampir satu sama lain: 2-penon dan 3-penon (gambar bawah). Keduanya cair, tetapi titik didihnya sama, sehingga mereka tidak dapat dipisahkan dengan distilasi.

Molekul dari Posisi Isomer untuk Pentanona. Sumber: Jynto & Ben Mills via Wikipedia.

Namun, masing -masing dari dua pentanon memiliki rute sintesisnya sendiri, sehingga tidak mungkin ada campuran dari mereka; campuran yang mungkin layak untuk dipisahkan dengan membekukan.

Penggunaannya dibatasi terutama sebagai pelarut organik; Alternatif untuk aseton di media di mana Anda bekerja dengan suhu yang lebih tinggi dari titik didihnya yang rendah. Mereka juga merupakan bahan pemula untuk sintesis organik lainnya, karena kelompok C = O mereka dapat mengurangi atau menderita penambahan nukleofilik.

[TOC]

Struktur kimia

Posisi isomer

Dalam gambar kami memiliki struktur molekuler dari dua isomer posisi untuk Puntanona, diwakili oleh model bola dan batang. Bola hitam sesuai dengan kerangka berkarbonasi, atom putih hingga hidrogen, dan atom oksigen merah pada kelompok C = O.

2-Pintanone

2-Ponanona (di atas) memiliki kelompok C = atau dalam karbon kedua, yang setara dengan jika ada di dalam ruangan; Artinya, 2-Ponanona dan 4-Pantanona setara, karena cukup untuk memutar mereka 180º sehingga struktur mereka sama.

Dapat melayani Anda: karbon tetrachloride (CCL4)

Di sebelah kiri c = o Anda memiliki radikal metil, cho₃-, Dan di sebelah kanannya, propil radikal. Itulah sebabnya Cetona ini juga menerima nama (kurang digunakan) dari Metil Propil Cetona (MPK dalam Bahasa Inggris). Anda dapat melihat asimetri struktur ini pada pandangan pertama.

3-penon

3-péntanona (di bawah) memiliki grup c = o dalam karbon ketiga. Perhatikan bahwa isomer ini adalah versi aseton yang lebih besar, dan juga sangat simetris; Dua radikal di sisi kelompok C = O adalah sama: dua radikal etil, ch₃Ch₂-. Itulah sebabnya 3-pananona juga disebut Cetona Diestil (atau Dimethyl Acetone).

Interaksi antarmolekul

Kehadiran kelompok karbonil, baik di 2-pantanone dan di 3-penon, memberikan polaritas kepada molekul.

Oleh karena itu, kedua isomer pentanona mampu berinteraksi satu sama lain melalui dipol-dipol.

Demikian juga, kekuatan dispersi London antara karbon dan kerangka terhidrogenasi campur tangan ke tingkat yang lebih rendah.

Dengan memiliki Puntanona, area molekul yang lebih besar dan massa dibandingkan dengan aseton, kontribusi ini menambah momen dipolnya dan memungkinkan titik didih yang lebih tinggi (102 ºC> 56 ºC) untuk memiliki titik didih yang lebih tinggi). Bahkan, kedua isomer menguap pada 102 ºC; sementara mereka membeku pada suhu yang berbeda.

Kristal

Mungkin dalam kristalisasi simetri memainkan peran penting. Misalnya, titik fusi 2 -pantanona adalah -78 ºC, sedangkan 3 -péntanona, -39 ºC.

Dapat melayani Anda: Hukum Avogadro

Ini berarti bahwa kristal 3-Pantanona lebih stabil terhadap suhu; Molekulnya lebih kohesif dan membutuhkan lebih banyak panas untuk terpisah dalam fase cair.

Jika ada campuran kedua isomer, 3-penon akan menjadi yang pertama mengkristal, akhirnya menjadi 2-pananona pada suhu yang lebih rendah. Molekul-molekul 3-pantanon, lebih simetris, lebih mudah diorientasikan daripada 2-ponanona: asimetris dan pada saat yang sama lebih dinamis.

Properti

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna dengan aroma yang mirip dengan aseton.

Masa molar

86.13 g/mol

Kepadatan

0,81 g/ml (3-ponanona)

0,809 g/ml (2-Ponanona)

Titik lebur

-78 ºC (2-Ponanona)

-39 ºC (3-Ponanona)

Titik didih

102 ºC (untuk kedua isomer)

Kelarutan air

35 g/l (3-ponenona)

60 g/l (2-ponenona)

Tekanan uap

35 mmHg (3-ponenona)

270 mmHg (2-pantanon) pada 20 ºC

Nilai -nilai ini tidak berguna untuk secara langsung membandingkan tekanan uap dari kedua isomer, karena yang pertama dilaporkan tanpa suhu di mana ia diukur.

Titik nyala

12.78 ºC (3-Ponanona)

10 ºC (2-Ponanona)

Stabilitas

Dua isomer pentanona sangat mudah terbakar, jadi mereka harus tetap jauh dari sumber panas mana pun. Titik nyala menunjukkan bahwa nyala api dapat mengatur uap kedua pentanas bahkan pada suhu 10 ºC.

Perpaduan

Meskipun dua isomer pentanona secara fisik dan kimia sangat mirip, rute sintetis mereka tidak tergantung pada yang lain, sehingga tidak mungkin keduanya diperoleh dalam sintesis yang sama.

2-Pintanone

Mulai dari reagen 2-penol, alkohol sekunder, ini dapat dioksidasi menjadi 2-ponanon menggunakan asam hipoklor yang terbentuk di situ, HCLO, sebagai agen pengoksidasi. Oksidasi adalah:

Itu dapat melayani Anda: tidak ada elektrolit: karakteristik dan contoh Oksidasi 2-pantanol di 2-pantanona. Sumber: Gabriel Bolívar.

Cukup tautan c-oh menjadi c = o. Ada metode lain untuk mensintesis 2 penon, tetapi ini adalah yang paling sederhana untuk dipahami.

3-penon

3-Pintanon dapat disintesis dengan cara₃Ch₂Cooh. Rute sintetis ini menghasilkan keton simetris, dan merupakan molekul cho₃COOH akan kehilangan kelompok COOH dalam bentuk CO₂, Sementara yang lain grup Anda oh dalam bentuk h₂SALAH SATU:

2ch₃Ch₂Cooh => ch₃Ch₂Coch₂Ch₃ + BERSAMA₂ + H₂SALAH SATU

Rute lain yang sedikit lebih kompleks adalah bereaksi langsung campuran etilen, cho₂= Ch₂, BERSAMA₂ dan H₂ Untuk membentuk 3-ponanona.

Aplikasi

Kecuali aplikasi ini sangat ketat, itu adalah sintesis spesifik, atau juga telah ditunjukkan bahwa kedua isomer tidak menyebabkan hasil yang sama, tidak relevan untuk memilih antara menggunakan 2-penon atau 3-penon dalam salah satu dari itu penggunaan.

Yaitu, "tidak masalah" jika Anda ingin menggunakan 2-ponanona atau 3-penon sebagai pelarut lukisan atau resin, atau sebagai sengsara, karena kriteria yang paling penting akan menjadi harga dan ketersediaannya. 3-penon digunakan dalam industri otomotif untuk mempelajari perilaku gas di dalam mesin pembakaran internal.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-sakit. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2019). 2-pontenone. Database pubchem. CID = 7895. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-sakit. Pulih dari: chemspider.com
7. Profesor T. Nalli. (2013). Oksidasi 2-Pintanol dan Distilasi Produk. Pulih dari: kursus1.Winona.Edu