Struktur Piperidine, Sintesis, Derivatif, Reaksi

Itu Piperidine Itu adalah senyawa organik yang formula kentalnya (ch₂)₅NH. Ini terdiri dari amina sekunder siklus, di mana kelompok amino, NH, adalah bagian dari cincin heksagonal, yang heterosiklik, karena adanya atom nitrogen.

Piperidine menjadi versi nitrogenik dari sikloheksan. Sebagai contoh, perhatikan dalam gambar bawah formula struktural piperidine: sangat mirip dengan sikloheksan, dengan satu -satunya perbedaan yang salah satu gugus metilen, cho₂, telah digantikan oleh NH.

Formula struktural piperidin. Sumber: neurotoger / domain publik

Nama penasaran dari amina ini berasal dari kata Latin 'Piper', yang berarti lada, karena berada di lada hitam di mana untuk pertama kalinya ditemukan dan disintesis. Faktanya, aroma piperidine bingung dengan campuran lada dan ikan.

Cincin heksagonal dan heterosikliknya juga disajikan dalam banyak alkaloid dan obat -obatan, sehingga piperidin ditakdirkan untuk sintesis organik produk tersebut; seperti morfin, ranjau dan kesukaan.

[TOC]

Struktur

Struktur molekul piperidin. Sumber: Benjah-BMM27 / Domain Publik

Pada gambar atas kita memiliki struktur molekul piperidin, diwakili oleh model bola dan batang. Bola hitam, yang sesuai dengan atom karbon, membentuk kerangka yang akan sama dengan sikloheksana jika bukan untuk atom nitrogen, bahwa dari bola kebiruan.

Di sini Anda dapat melihat lima unit metilen, ch₂, dan cara bagaimana atom hidrogen mereka disusun. Demikian juga, kelompok amino sekunder diamati dengan jelas, yang nitrogen listriknya berkontribusi polaritas pada molekul.

Dapat melayani Anda: manfaat kimia untuk masyarakat

Oleh karena itu, piperidine memiliki momen dipol permanen, di mana kepadatan beban negatif terkonsentrasi di sekitar NH.

Dengan memiliki momen dipol piperidine, kekuatan atau interaksi antarmolekulnya sebagian besar adalah tipe dipol-dipolo.

Di antara interaksi dipolo-dipolo, jembatan hidrogen yang ditetapkan oleh kelompok NH-NH dari molekul piperidin tetangga hadir. Akibatnya, kohesi molekul piperidin dalam cairan yang mendidih pada suhu 106 ºC.

Konformasi

Cincin heksagonal piperidin, seperti sikloheksan, tidak datar: atom hidrogennya bergantian dalam posisi aksial (di atas atau di bawah) dan khatulistiwa (diarahkan ke sisi). Dengan demikian, piperidine mengadopsi beberapa konformasi spasial, kursi menjadi yang paling penting dan stabil.

Gambar sebelumnya menunjukkan salah satu dari empat confóomer yang mungkin di mana atom hidrogen dari kelompok NH terletak di posisi khatulistiwa; Sedangkan nitrogen -tidak torsi elektron bersama terletak pada posisi aksial (atas, dalam hal ini).

Konformasi aksial piperidine. Atom hidrogen dalam posisi aksial meningkatkan tegangan saudara pada cincin karena terlalu dekat dengan hidrogen aksial dan yang berdekatan lainnya. Sumber: Benjah-BMM27 / Domain Publik

Sekarang konfruero lain (gambar superior) ditampilkan, di mana saat ini atom hidrogen dari kelompok NH berada dalam posisi aksial (atas); dan sepasang nitrogen -tidak elektron bersama, dalam posisi khatulistiwa (di sebelah kiri).

Sehingga secara total ada empat konformer: dua dengan hidrogen NH dalam posisi aksial dan ekuatorial, dan dua lainnya di mana posisi relatif elektron nitrogen bervariasi sehubungan dengan kursi.

Dapat melayani Anda: asam seleenhydric (h2se): apa itu, struktur, sifat, penggunaan

Konformer di mana hidrogen NH berada dalam posisi khatulistiwa adalah yang paling stabil, karena mereka menderita ketegangan sterik yang lebih rendah.

Perpaduan

Sintesis pertama dari piperidine. Piperine bereaksi dengan asam nitrat, melepaskan unit heterosiklik yang strukturnya sudah ditinjau.

Namun, pada skala industri sintesis piperidine lebih disukai oleh hidrogenasi katalitik piridin:

Hidrogenasi piridin untuk mendapatkan piperidine. Sumber: Steffen 962 via Wikipedia.

Hydogens, h₂, Mereka bergabung dengan cincin piridin yang memecahkan sistem aromatik mereka, yang dibutuhkan oleh bantuan katalis logam.

Turunan

Piperina

Jauh lebih penting daripada piperidine itu sendiri, adalah unit strukturalnya, yang dapat dikenali dalam alkaloid dan zat yang tak terhitung banyaknya yang berasal dari tanaman. Misalnya, di bawah ini Anda memiliki struktur molekul piperin:

Formula struktural piperin. Sumber: Neurotoger via Wikipedia.

Piperina memiliki struktur yang sangat terkonjugasi; Artinya, ia memiliki beberapa tautan ganda yang terkoordinasi satu sama lain yang menyerap radiasi elektromagnetik, dan dengan satu atau lain cara, mereka menjadikannya senyawa yang tidak beracun untuk konsumsi manusia. Jika demikian, lada hitam akan beracun.

Coniína

Cincin heterosiklik dan heksagonal piperidin juga ditemukan di coní, neurotoksin yang diekstraksi dari penyembuhan, bertanggung jawab atas bau yang tidak menyenangkan, dan yang juga digunakan untuk meracuni. Strukturnya adalah:

Dapat melayani Anda: amida Formula Struktural Coniína. Sumber: neurotoger / domain publik

Perhatikan bahwa coniína hampir tidak berbeda dari piperidine dengan adanya substituen propil dalam karbon yang berdekatan dengan kelompok NH.

Dengan demikian, turunan piperidin diperoleh dengan mengganti hidrogen cincin, atau hidrogen dari kelompok NH yang sama, oleh gugus molekul atau fragmen lainnya.

Morfin

Formula struktural morfin. Sumber: neurotoger / domain publik

Morfin adalah turunan alami piperidine lainnya. Kali ini cincin piperidine digabungkan dengan cincin lain, dan menunjuk keluar dari pesawat, ke arah pengamat. Itu diidentifikasi karena membentuk tautan dengan grup CHO₃.

Narkoba

Piperidine dan turunannya digunakan untuk desain dan sintesis berbagai jenis obat. Oleh karena itu, mereka adalah turunan sintetis dari piperidine. Tiga dari mereka kemudian terdaftar bersama dengan formula struktural masing -masing:

Risperidone, antipsikotik atipikal yang diresepkan untuk pengobatan beberapa gangguan mental. Sumber: fvasconcellos (bicara • contribs) / domain publik Minoxidil, vasodilator yang biasanya digunakan untuk berurusan dengan alopecia. Sumber: Domain Vaksinasi / Publik Icaridin atau picaridine, penolak serangga yang menyusun perumusan penawaran. Sumber: ArrowsMaster/CC BYS-S (https: // CreateVecommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)

Referensi

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Piperidine. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). Piperidine. Database pubchem., CID = 8082. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
6. Elsevier b.V. (2020). Piperidine. Ilmiah. Diperoleh dari: Scientedirect.com
7. Harold d. Bank. (1992). Sintesis piperidine. [PDF]. Pulih dari: aplikasi.Dikt.ribu