Struktur piridin, sifat, penggunaan, toksisitas, sintesis

Itu Piridin Itu adalah amina aromatik yang formula kimianya c₅H₅N. Ini adalah versi nitrogen benzena, sebagai kelompok -ch = telah digantikan oleh atom nitrogen (n). Bersama dengan pyrol, piridin membentuk kelompok amina aromatik yang lebih sederhana.

Awalnya piridin terjadi dari tar hulla, tapi itu adalah metode kinerja kecil. Hal ini menyebabkan penciptaan beberapa metode untuk sintesis kimianya, yang berlaku di mana reaksi formaldehida, asetaldehida dan amonia digunakan.

Formula struktural piridin. Sumber: Calvero. / Area publik

Pyridine diperoleh untuk pertama kalinya oleh Thomas Anderson (1843), seorang ahli kimia Escosses, yang melalui pemanasan daging dan tulang hewan menghasilkan minyak dari mana piridin dimurnikan.

Thomas Anderson (Juli 1819)

Pyridine digunakan sebagai bahan baku untuk sintesis senyawa yang menghilangkan dan mengendalikan proliferasi serangga, jamur, herbal, dll. Ini juga digunakan dalam elaborasi berbagai obat dan vitamin, selain digunakan sebagai pelarut.

Pyridine adalah senyawa beracun yang dapat dengan cara kronis kerusakan pada hati, ginjal dan fungsi sistem saraf pusat. Piridin dapat memasuki tubuh karena konsumsi, inhalasi dan penyebaran melalui kulit. Ini dikenal dalam bahan kimia karena merupakan zat yang mampu menyebabkan ketidakberdayaan pada pria.

[TOC]

Struktur piridin

Molekuler

Struktur molekul piridin. Sumber: Benjah-BMM27 / Domain Publik

Gambar superior menunjukkan struktur molekul piridin yang diwakili oleh model bola dan batang. Seperti dapat dilihat, molekulnya sangat mirip dengan benzena, dengan satu -satunya perbedaan bahwa ia memiliki salah satu karbonnya (bola hitam) yang digantikan oleh nitrogen (bola biru).

Nitrogen, karena lebih elektronegatif, menarik kepadatan elektronik ke arah dirinya sendiri, yang menciptakan momen dipol permanen di piridin. Oleh karena itu, molekul piridin berinteraksi melalui gaya dipol-dipolo.

Atom hidrogen adalah daerah termiskin dalam elektron, sehingga mereka akan berorientasi pada arah atom nitrogen dari molekul tetangga.

Kristal

Struktur kristal piridin. Sumber: orci/cc BY-S (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)

Molekul piridin tidak hanya memiliki kekuatan dipol-dipolo, tetapi juga dengan interaksi cincin aromatik. Dengan demikian, molekul -molekul ini berhasil memposisikan diri mereka secara tertib untuk menyebabkan kristal struktur ortorombik (gambar atas) pada suhu -41,6 ° C.

Sifat piridin

Sampel piridin. Lhchem/cc by-sa (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)

Penampilan fisik

Cairan tidak berwarna, dengan aroma penembus, mirip dengan ikan.

Dapat melayani Anda: metode keseimbangan redoks: langkah, contoh, latihan

Masa molar

79.1 g/mol

Kepadatan

0.9819 g/ml

Titik lebur

-41.6 ºC

Titik didih

115.2 ºC

Kelarutan

Ini larut dengan air, dan juga dengan alkohol, eter, eter minyak, minyak dan banyak cairan organik pada umumnya.

Tekanan uap

16 mmHg pada 20 ºC.

Kepadatan uap

2,72 dalam kaitannya dengan air = 1

Indeks refraksi (n_D)

1.5093

Zat yang lengket dan kental

0,88 cp

Momen dipolar

2.2 d

titik pengapian

21 ºC

Suhu pengarahan diri sendiri

482 ºC

Penguraian

Saat dipanaskan hingga dekomposisi memancarkan asap sianida.

Korosi

Pyridine dalam bentuk cair menyerang beberapa bentuk plastik, karet dan pelapis.

ph

8,5 (larutan 0,2 m dalam air)

Basa dan reaktivitas

Pyridine adalah basis yang lemah. Ini adalah amina tersier yang larutan 0,2 m dalam air menghasilkan pH 8,5. Ini memiliki sedikit afinitas terhadap elektron karena nitrogen elektronegativitas, jadi karbon mereka biasanya tidak menderita substitusi elektrofilik.

Pyridine mengalami substitusi nukleofilik, lebih disukai di posisi c₄ dan C₂ Dari ring. Karena kemampuannya untuk menyumbangkan elektron, piridin lebih banyak oksidasi daripada benzena dan bereaksi dengan keras dengan asam sulfat, asam nitrat dan anhidrida maleico.

Penggunaan piridin

Pestisida

Pyridine adalah prekursor herbisida properi dan diquat. Dengan cara yang sama, ini berfungsi untuk sintesis insektisida klorpirifos, yang langkah awalnya adalah klorinasi piridin. Ini juga bahan baku awal untuk mendapatkan fungisida berdasarkan piterisi.

Pelarut

Pyridine adalah pelarut polar, digunakan untuk reaksi dealer dan ekstraksi antibiotik. Pyridine digunakan sebagai pelarut di industri cat dan karet, dan juga di laboratorium penelitian sebagai pelarut dalam ekstraksi hormon tanaman.

Obat

Pyridine berfungsi sebagai titik awal dalam sintesis cetilpyridinium dan laurilpyridinium, senyawa yang digunakan sebagai antiseptik dalam produk perawatan oral dan gigi dalam. Molekul piridin adalah bagian dari struktur kimia dari berbagai obat.

Misalnya, esmeprazole, digunakan dalam pengobatan refluks gastroesofageal. Loratidine adalah obat lain yang disiapkan berdasarkan piridin, yang dikenal sebagai klaritin, yang digunakan sebagai pengobatan proses alergi.

Tablet piridin (phenazopyridine) digunakan dalam pengobatan simptomatik iritasi saluran kemih, yang disertai, dalam beberapa kasus, nyeri, pembakaran dan urgensi buang air kecil. Phenazopyridine adalah pewarna yang memenuhi fungsi analgesik di saluran kemih.

Di-acylhidrazine adalah turunan piridin yang memiliki aktivitas antibakteri yang memberikan bakteri gram negatif, seperti DAN. coli, dan gram bakteri positif, seperti S. Albus.

Piridin berfungsi sebagai dasar untuk tiazolo [5,4-6] piridin, terdiri dari aktivitas antivirus, terutama terhadap virus β-massa influenza. 2-acetylpyridine, turunan piridin, memiliki aktivitas antitumor yang hebat dan merupakan inhibitor leukemia.

Dapat melayani Anda: Merkurius oksida (HG2O)

Yang lain

Pyridine digunakan dalam pembuatan vitamin, produk karet, perekat, lukisan dan insektisida. Ini juga digunakan dalam denaturasi alkohol dan dalam pewarnaan beberapa tekstil.

20 % dari piridin digunakan dalam persiapan piperidin. Piperidine mengintervensi vulkanisasi dan pertanian.

Pyridine juga digunakan dalam sintesis resin polikarbonasi, sebagai rasa makanan dan sebagai reagen untuk deteksi sianida.

Toksisitas

- Pyridine memasuki organisme terutama karena inhalasi dan difusi melalui kulit. Paparan piridin akut dapat menghasilkan iritasi dan luka bakar di mata dan kulit.

- Pyridine dapat berasal dari dermatitis dan alergi pada kulit. Pengembangan alergi dapat disertai selain gatal dan ruam.

- Inhalasi piridin dapat menyebabkan iritasi hidung dan tenggorokan, disertai dengan batuk dan napas bernafas asma.

- Dengan konsumsi, piridin dapat menyebabkan mual, muntah, diare dan sakit perut. Demikian juga, penggabungan piridin dosis tinggi ke dalam organisme dapat menyebabkan: sakit kepala, kelelahan, memudar, menakjubkan, pusing, kebingungan dan akhirnya makan dan mati.

- Organ -organ yang paling terpengaruh oleh aksi piridin adalah hati, ginjal, alat kelamin pria dan sistem saraf pusat. Ini juga dapat bertindak pada sumsum tulang, mendorong produksi trombosit darah. Aksi karsinogenik piridin belum dibuktikan pada hewan.

OSHA membangun paparan di udara 5 ppm per 8 jam kerja.

Perpaduan

Metode pertama mendapatkan piridin didasarkan pada ekstraksi bahan organiknya. Thomas Anderson (1843) diperoleh untuk pertama kalinya piridin dengan memanaskan daging dan tulang hewan. Di tahap pertama, Anderson menghasilkan minyak dari mana ia berhasil menyaring piridin.

Secara tradisional, piridin diperoleh dari tar hulla atau gasifikasi batubara. Prosedur ini rumit dan sedikit kinerja, karena konsentrasi piridin dalam bahan baku ini sangat rendah. Metode sintesis diperlukan.

Metode Chichibabin

Meskipun ada banyak metode untuk sintesis piridin, prosedur chichibabin yang diperkenalkan pada tahun 1923 masih digunakan terutama. Dalam metode ini piridin disintesis dari reaksi formaldehida, asetaldehida dan amonia, yang merupakan reagen murah.

Dapat melayani Anda: jenis tautan 02

Pada tahap pertama, formaldehida dan asetaldehida bereaksi membentuk senyawa akrolin, dalam reaksi kondensasi knoevegel, juga membentuk air.

Kondensasi piridin dari Acroleína dan Acetaldehyde

Akhirnya, pada tahap kedua, Acroleína bereaksi dengan formaldehida dan amonia untuk membentuk dihydropyridine. Selanjutnya, dihidropiridin dioksidasi menjadi piridin dalam reaksi pada 350 -550 ° C di hadapan katalis padat, misalnya, silika -alumina.

Reaksi

Substitusi elektrofilik

Substitusi ini biasanya tidak terjadi karena kepadatan piridin elektronik yang rendah.

Sulfanasi menghadirkan kesulitan yang lebih besar daripada nitrasi. Tetapi bromasi dan klorinasi terjadi lebih mudah.

Pyridine-n-oxide

Situs oksidasi dalam piridin adalah atom nitrogen, menjadi oksidasi yang dihasilkan oleh persik (asam yang memiliki gugus OOH). Oksidasi nitrogen meningkatkan substitusi elektrofilik dalam karbon 2 dan 4 piridin.

Substitusi Nukleofilik

Pyridine dapat mengalami beberapa substitusi nukleofilik karena kepadatan elektronik yang rendah dari karbon cincin piridin. Substitusi ini terjadi lebih mudah dalam molekul piridin yang dimodifikasi oleh bromin, klorin, fluor atau asam sulfonat.

Senyawa yang dilakukan dengan serangan nukleofilik pada piridin biasanya: alk -alcxides, tyolate, amina dan amonia.

Reaksi radikal

Pyridine dapat diredup dengan reaksi radikal. Dimerisasi piridin radikal dilakukan dengan natrium dasar atau raney nikel, mampu menghasilkan 4.4'-bipperidine atau 2.2-bipperidine.

Reaksi pada atom nitrogen

Asam, menurut Lewis, mudah ditambahkan ke atom nitrogen piridin, membentuk garam piridin. Pyridine adalah basis Lewis yang menyumbangkan beberapa elektron.

Reaksi hidrogenasi dan reduksi

Piperidine diproduksi oleh hidrogenasi piridin dengan nikel, kobalt atau ruthenium. Reaksi ini dibuat pada suhu tinggi disertai dengan penggunaan katalis.

Referensi

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Piridin. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). Piridin. Database pubchem., CID = 1049. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
6. Laura Foist. (2020). Pyridine: Struktur, Formula & Sifat Fisik. Belajar. Pulih dari: belajar.com
7. ATof Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul, Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan. (2015). Ulasan tentang pentingnya obat turunan piridin. Jurnal Desain Obat dan Kimia Obat. Vol. 1, tidak. 1, hlm. 1-11. Doi: 10.11648/j.JDDMC.20150101.sebelas
8. Webmd. (2020). Tablet Pyridin. Diperoleh dari: webmd.com
9. Departemen Kesehatan dan Layanan Senior New Jersey. (2002). Piridin. [PDF]. Pulih dari: NJ.Pemerintah