Sifat piruvat, sintesis, kertas biologis, aplikasi

Dia Piruvat o asam piruvat adalah ketoasid paling sederhana. Ini memiliki molekul tiga -karbon dengan kelompok karboksil yang berdekatan dengan karbon ketonik. Senyawa ini adalah produk akhir dari glikolisis dan merupakan persimpangan jalan untuk pengembangan berbagai proses metabolisme.

Glikolisis adalah rute metabolisme adalah yang menghasilkan degradasi glukosa. Ini terdiri dari sepuluh langkah di mana molekul glukosa diubah menjadi dua molekul piruvat, dengan generasi bersih dari dua molekul ATP.

Kerangka molekul asam piruvat. Sumber: Lukáš Mižoch [domain publik]

Dalam lima langkah pertama glikolisis ada konsumsi dua molekul ATP untuk produksi gula fosfat: glukosa-6-fosfat dan fruktosa-1,6-bifosfat. Dalam lima reaksi terakhir glikolisis, energi dan empat molekul ATP dihasilkan.

Asam piruvat diproduksi dari asam fosfoenolpirúvic atau fosfoenolpiruvat, dalam reaksi yang dikatalisis oleh enzim piruvat kinase; enzim yang membutuhkan mg²⁺ dan k⁺. Selama reaksi, produksi molekul ATP terjadi.

Asam piruvat yang diproduksi dapat digunakan dalam berbagai peristiwa biokimia; Tergantung pada apakah glikolisis telah dilakukan dalam kondisi aerobik, atau dalam kondisi anaerobik.

Dalam kondisi aerobik, asam piruvat diubah menjadi asetilcoa, dan ini dimasukkan ke dalam siklus Krebs atau asam trikarboksilat. Glukosa akhirnya berubah selama rantai transportasi elektronik, suatu proses yang terjadi setelah glikolisis, dalam karbon dioksida dan air.

Dalam kondisi anaerob, asam piruvat diubah menjadi laktat dengan aksi enzim laktat dehidrogenase. Ini terjadi pada organisme yang lebih tinggi, termasuk mamalia dan bakteri susu.

Namun, ragi fermentasi. Acetaldehyde kemudian diubah menjadi etanol.

[TOC]

Properti

Formula molekul

C₃H₄SALAH SATU₃

Nama Kimia

-Asam piruvat,

-Asam piroakemia dan

-2-oxopropionic (nama IUPAC).

Masa molar

88.062 g/mol.

Deskripsi Fisik

Cairan tidak berwarna, yang juga bisa kekuningan atau kuning.

Bau

Bau hektar mirip dengan asam asetat.

Titik didih

54 ºC.

Titik lebur

13.8 ºC.

Kepadatan

1.272 g/cm³ pada 20 ºC.

Kelarutan air

10⁶ mg/L pada 20 ºC; atau apa yang sama, menghasilkan larutan dengan konsentrasi molar 11,36 m.

Tekanan uap

129 mmHg.

Koefisien Partisi Octanol/Air

Log p = -0.5

Dapat melayani Anda: mikroskop sederhana

Keasaman

PKa = 2.45 hingga 25 ºC

Indeks bias

η20D = 1.428

Suhu penyimpanan

2 - 8 ºC

ph

1.2 Pada konsentrasi 90 g/L air pada 20 ºC.

Stabilitas

Stabil, tapi bahan bakar. Tidak sesuai dengan agen pengoksidasi yang kuat dan basis yang kuat. Itu memoles dan memecah selama penyimpanan jika wadah yang mengandungnya tidak melindunginya dari udara dan cahaya.

Ambang batas rasa

5 ppm.

Perpaduan

Itu sedang mempersiapkan asam tartarat dengan kalium bisulfat (khso₄) cair, pada suhu 210 ºC - 220 ºC. Produk reaksi dimurnikan dengan distilasi fraksional di bawah tekanan berkurang.

Ragi tiamin auksotrofik mampu mensintesis asam piruvat saat dibudidayakan dalam gliserol dan asam propionat. Asam piruvat memiliki hasil 71% dari gliserol.

Asam piruvat juga diproduksi oleh oksidasi propilen glikol dengan oksidan seperti kalium permanganat.

Kertas Biologis

Tujuan

Asam piruvat bukanlah nutrisi penting, karena diproduksi di semua organisme hidup; Misalnya, apel merah berisi 450 mg senyawa ini, yang merupakan persimpangan untuk pengembangan beberapa proses metabolisme.

Ketika terbentuk selama glikolisis, ia dapat memiliki beberapa tujuan: menjadi asetilcoa untuk digunakan dalam siklus Krebs; berubah menjadi asam laktat; atau dalam asam amino.

Selain itu, asam piruvat dapat dimasukkan, tanpa perlu menjadi asetilcoa, ke siklus Krebs melalui rute anaplerotik.

Konversi ke Acetylcoa

Dalam konversi asam piruvat dalam asetilcoa ada dekarboksilasi asam piruvat, dan gugus asetil yang tersisa dikombinasikan dengan koenzim untuk membentuk asetilcoA. Ini adalah proses kompleks yang dikatalisis oleh enzim piruvat dehidrogenase.

Enzim ini membentuk kompleks dengan dua enzim lain untuk mengkatalisasi sintesis asetilcoA: dihydrolyipaamide transacethylase dan dihydrolipamide dehydrogenase. Selain itu, lima koenzim berpartisipasi dalam sintesis: tiamin pirofosfat, asam lipoat, fadh₂, Nadh dan CoA.

Dalam kasus kekurangan vitamin B₁ (tiamin) asam piruvat terakumulasi dalam struktur saraf. Selain asetilcoa yang berasal dari asam piruvat, digunakan dalam siklus Krebs dari metabolisme asam amino dan β-oksidasi asam lemak.

Asetilcoa terdiri dari dua karbon. Peristiwa ini diikuti oleh urutan reaksi, yang bersama -sama disebut siklus Krebs atau siklus asam trikarboksilat.

Dapat melayani Anda: reaksi substitusi ganda

Siklus Krebs

Dalam siklus Krebs, koenzim NADH dan FADH terjadi₂, yang digunakan dalam urutan reaksi yang melibatkan protein yang disebut sitokrom. Set reaksi ini disebut rantai transportasi elektronik.

Rantai transpor elektronik digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, aktivitas metabolisme di mana ATP terjadi. Untuk setiap molekul glukosa yang dimetabolisme melalui glikolisis, rantai transpor elektronik dan fosforilasi oksidatif, ada total 36 molekul ATP.

Konversi ke oksalasetat

Asam piruvat, dalam reaksi anaplerotik, dikarboksilasi menjadi oksalacetate yang bergabung dengan siklus Krebs. Reaksi anaplerotik memasok komponen siklus metabolik, mencegah kelelahan mereka. Konversi asam piruvat menjadi oxalacetate tergantung pada ATP.

Reaksi anaplerotik ini terjadi terutama di hati hewan. Juga asam piruvat dimasukkan ke dalam siklus Krebs yang berubah menjadi malato, reaksi anaplerotik yang dikatalisis oleh enzim malik menggunakan NADPH sebagai koenzim.

Konversi ke Alanina

Asam piruvat dalam kondisi bintang, pengalaman di otot -otot penggabungan gugus amino dari asam glutamat, untuk berubah menjadi asam amino alanin. Reaksi ini dikatalisis oleh enzim alanin aminotransferase.

Alanin masuk ke dalam darah dan hati terjadi proses terbalik, mengubah alanin menjadi asam piruvat, dan ini pada gilirannya menyebabkan glukosa. Urutan peristiwa ini disebut Cahill Cycle.

Konversi ke laktat

Dalam sel aerobik dengan laju glikolisis yang tinggi, molekul NADH yang disintesis tidak diubah dengan benar menjadi molekul NAD menjadi oksidasi mitokondria mitokondria. Jadi, dalam hal ini, seperti pada sel anaerob, pengurangan asam piruvat menjadi laktat diproduksi.

Di atas menjelaskan apa yang terjadi selama latihan yang intens, di mana glikolisis dan produksi NADH diaktifkan, di mana NADH ini digunakan dalam pengurangan asam piruvat dalam asam laktat. Ini menghasilkan akumulasi asam laktat di otot dan, oleh karena itu, nyeri.

Ini juga terjadi pada sel eukariotik, seperti bakteri asam laktat; Begitulah kasus lactobacil. Konversi asam piruvat laktik dikatalisis oleh enzim laktik dehidrogenase yang menggunakan NADH sebagai koenzim.

Dapat melayani Anda: oksida

Fermentasi alkohol

Asam piruvat, di antara tujuan lainnya, mengalami fermentasi alkoholik. Pada langkah pertama asam piruvat menderita dekarboksilasi, menyebabkan senyawa asetaldehida. Reaksi ini dikatalisis oleh enzim piruvat diskarboksilase.

Selanjutnya, asetaldehida diubah menjadi etanol, menjadi reaksi yang dikatalisis oleh enzim alkoholik dehidrogenase yang menggunakan NADH sebagai koenzim.

Fungsi antioksidan

Asam piruvat memiliki fungsi antioksidan, sehingga menghilangkan spesies oksigen reaktif seperti hidrogen peroksida dan lipid peroksida. Tingkat asam piruvat suprafisiologis dapat meningkatkan konsentrasi sel sel sel.

Aplikasi

Penggunaan medis

Asam piruvat memiliki efek inotropik pada otot jantung, sehingga injeksi atau infus melalui intrakoronaria meningkatkan kontraktilitas atau kekuatan kontraksi otot.

Namun, beberapa efek toksik dari prosedur ini harus dipertimbangkan, karena kematian seorang anak yang menerima intravena melalui piruvat untuk pengobatan kardiomiopati restriktif terjadi.

Di antara mekanisme yang mungkin untuk menjelaskan efek inotropik asam piruvat, adalah peningkatan generasi ATP dan peningkatan potensi fosforilasi ATP. Penjelasan lain adalah aktivasi dehidrogenase piruvat.

Asam piruvat telah dijual sebagai senyawa yang dapat digunakan untuk penurunan berat badan. Tetapi, dalam beberapa penelitian telah dibuktikan bahwa meskipun memiliki efek pada pengurangan berat badan, ini kecil dan tidak merekomendasikan penggunaannya untuk tujuan ini.

Selain itu, ada bukti bahwa asupan lima gram asam piruvat/hari.

Ada juga peningkatan kolesterol lipoprotein kepadatan rendah (LDL), dianggap "kolesterol buruk".

Penggunaan lainnya

Asam piruvat digunakan sebagai zat penyedap makanan. Ini juga berfungsi sebagai bahan baku untuk sintesis L-Triptophane, L-Marosin dan 3,4-dihydrophenilalanin di berbagai industri.

Referensi

1. Mathews, c. K., Van Holde, K. DAN. Dan Ahern, k. G. (2004). Biokimia. Edisi ke -3. Editorial Pearson Education, s.KE.
2. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2019). Asam piruvat. Database pubchem. CID = 1060. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
3. Buku Kimia. (2017). Asam piruvat. Dipulihkan dari: Chemicalbook.com
4. Para editor Eeritlopaedia Britannica. (16 Agustus 2018). Asam piruvat. Encyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: Britannica.com
5. CHANKBANK. (2019). Asam piruvat. Pulih dari: bankbank.Ac
6. Wikipedia. (2019). Asam piruvat. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org