Kiralitas

Chirality dikaitkan dengan asimetri dan terjadi ketika suatu elemen tidak dapat ditumpangkan di cermin di cermin. Sumber: Gabriel Bolívar

Apa itu kiralitas?

Itu kiralitas Ini adalah properti geometris di mana suatu objek dapat memiliki dua gambar: satu kanan dan satu kiri, yang tidak dapat dipertukarkan. Yaitu, mereka berbeda secara spasial, meskipun sisa sifatnya identik. Objek yang menunjukkan chirality hanya mengatakan bahwa itu adalah 'kiral'.

Tangan kanan dan kiri adalah kiral: satu adalah refleksi (gambar specular) dari yang lain, tetapi mereka tidak sama, karena ketika mereka meletakkan di atas yang lain mereka tidak cocok dengan ibu jari mereka.

Lebih dari sekadar cermin, untuk mengetahui apakah suatu objek adalah kiral, pertanyaan berikut harus ditanyakan: apakah Anda memiliki "versi" baik untuk sisi kiri dan kanan?

Misalnya, Doppit untuk Kiri -Hand dan Lain untuk Kanan -Right adalah Objek Chiral. Dua kendaraan dengan model yang sama tetapi dengan setir di kiri atau kanan, beberapa sepatu, seperti kaki. Tangga siput ke arah kiri, dan ke arah kanan, dll.

Dan dalam kimia molekul tidak terkecuali: mereka juga bisa menjadi kiral. Pada gambar atas sepasang molekul dengan geometri tetrahedral ditampilkan.

Meskipun kiri diputar dan bola biru dan ungu, warna coklat dan hijau "terlihat" keluar dari pesawat.

Bagaimana menentukan kiralitas molekuler?

Dengan molekulnya tidak begitu sederhana untuk didefinisikan mana yang merupakan "versi" kiri atau kanan hanya melihatnya.

Untuk ini, bahan kimia organik menggunakan konfigurasi (r) atau (s) dari cahn-ingold-prelog, atau didasarkan pada sifat optik zat kiral ini untuk memutar cahaya terpolarisasi (yang juga merupakan elemen kiral).

Itu dapat melayani Anda: lithium: sejarah, struktur, sifat, risiko dan penggunaan

Namun, tidak sulit untuk menentukan apakah molekul atau senyawa adalah kiral hanya dengan mengamati strukturnya. Kekhasan yang mencolok yang dimiliki torsi gambar atas?

Ini memiliki empat substituen yang berbeda, masing -masing dengan warna karakteristiknya sendiri, dan juga geometri di sekitar atom pusat adalah tetrahedral.

Jika ada atom dengan empat substituen berbeda dalam suatu struktur, dapat ditegaskan (dalam kebanyakan kasus) bahwa molekulnya adalah kiral.

Kemudian dikatakan bahwa dalam struktur ada pusat kiralitas atau Pusat Stereogenik. Di mana ada satu, akan ada beberapa stereoisomer yang dikenal sebagai Enantiomer.

Dua molekul gambar adalah enansiomer. Semakin besar jumlah pusat kiral yang memiliki senyawa, semakin besar keragaman spasialnya.

Atom sentral biasanya merupakan atom karbon di semua biomolekul dan senyawa dengan aktivitas farmakologis. Namun, itu juga bisa berupa fosfor, nitrogen atau logam.

Contoh kiralitas

Pusat Chiral mungkin merupakan salah satu elemen terpenting ketika menentukan apakah suatu senyawa adalah kiral atau tidak.

Namun, ada faktor -faktor lain yang bisa tidak diperhatikan, tetapi, dalam model 3D, menunjukkan gambar cermin yang tidak dapat ditumpangkan.

Untuk struktur ini dikatakan bahwa alih -alih pusat mereka memiliki elemen kiralitas lain.

Dengan mengingat hal ini, keberadaan pusat asimetris dengan empat substituen tidak lagi cukup, tetapi juga sisa struktur harus dianalisis dengan hati -hati, dan dengan demikian dapat membedakan stereoisomer dari yang lain.

Ini dapat melayani Anda: seng hidroksida (Zn (OH) 2)

Aksial

Struktur aleno dan senyawa biphenyl. Sumber: Wikimedia Commons

Di atas gambar gambar atas ditunjukkan yang mungkin tampak datar untuk mata telanjang, tetapi mereka benar -benar tidak.

Di sebelah kiri Anda memiliki struktur umum aleno, di mana R menunjukkan empat substituen yang berbeda. Dan di sebelah kanan, struktur umum senyawa biphenyl.

Akhir di mana r ditemukan₃ dan r₄ Itu bisa divisualisasikan sebagai "sirip" yang tegak lurus terhadap pesawat tempat mereka berbaring₁ dan r₂.

Jika seorang pengamat menganalisis molekul -molekul tersebut yang memposisikan mata di depan karbon pertama yang terkait dengan R₁ dan r₂ (Untuk aleno), Anda akan melihat r₁ dan r₂ ke sisi kiri dan kanan, dan ke r₄ dan r₃ naik dan turun.

Ya r₃ dan r₄ Mereka tetap diperbaiki, tetapi r₁ Ke kanan, dan r₂ Di sebelah kiri, "versi ruang" lain akan menjadi.

Di sinilah pengamat dapat menyimpulkan bahwa ia menemukan sumbu kiralitas untuk aleno. Hal yang sama berlaku untuk biphenyl, tetapi dengan cincin aromatik yang terlibat dalam visi.

Cincin atau sekrup helicity

Sumbu Chirality di Heptheliicenos. Sumber: Wikimedia Commons

Perhatikan bahwa pada contoh sebelumnya sumbu chirality terletak di kerangka c = c = c, untuk aleno, dan di tautan ar-ar, untuk biphenyl.

Untuk senyawa di atas, yang disebut hepthehelicenos (untuk memiliki tujuh cincin), sumbu kiralitasnya adalah sumbu z, baling -baling.

Oleh karena itu, untuk membedakan dari satu enantimer yang lain, Anda harus mengamati molekul -molekul ini dari atas (lebih disukai).

Dengan cara ini, dapat dirinci bahwa heptheliicen berputar ke arah jarum jam (sisi kiri gambar), atau dalam arah antihorarium (sisi kanan gambar).

Dapat melayani Anda: natrium hidroksida (NaOH): struktur, sifat, penggunaan, sintesis

Rencana

Misalkan tidak ada lagi helicenus, tetapi molekul dengan cincin non -coplanar, yaitu, satu di atas atau di bawah yang lain (atau tidak dalam bidang yang sama).

Di sini karakter kiral tidak banyak beristirahat di atas ring, tetapi dalam substituennya, karena inilah yang menentukan masing -masing dari dua enansiomer.

Khiral planar. Sumber: Wikimedia Commons

Misalnya, dalam ferroen gambar atas Anda memiliki cincin yang "menanamkan" atom iman tidak berubah, tetapi orientasi spasial cincin dengan atom nitrogen dan grup -n (cho (cho (pilih₃)₂.

Di gambar, grup -n (cho₃)₂ menunjuk ke kiri, tetapi di enantiómero akan menunjuk ke kanan.

Yang lain

Untuk makromolekul atau yang memiliki struktur unik, panorama mulai menyederhanakan. Ini karena dari model 3D -nya, Anda dapat melihat penerbangan burung jika mereka adalah kiral atau tidak, seperti halnya objek dari contoh awal.

Misalnya, nanotube karbon dapat menunjukkan belokan ke kiri, dan oleh karena itu, itu adalah kiral jika ada yang identik tetapi dengan belokan ke kanan.

Hal yang sama berlaku untuk struktur lain di mana, meskipun tidak memiliki pusat kiralitas, disposisi spasial dari semua atomnya dapat mengadopsi bentuk kiral.

Kemudian ada pembicaraan tentang kiralitas yang melekat, yang tidak bergantung pada atom tetapi secara keseluruhan.

Bentuk kimia yang kuat untuk membedakan "gambar kiri" dari yang di sebelah kanan, adalah melalui reaksi stereoselektif, yaitu, di mana ia hanya dapat melewati dengan enansiomer, sementara dengan yang lain tidak.

Referensi

1. Chirality (Kimia). Diterima dari.Wikipedia.org
2. Chirrality. Pulih dari chemistry -explaed.com