Metil salisilat

Apa itu metil salisilat?

Dia metil salisilat Ini adalah bahan kimia, sifat organik, dianggap sebagai senyawa dengan toksisitas yang lebih besar di antara salisilat yang diketahui, meskipun bau yang tidak berwarna dan menyenangkan dengan sedikit sentuhan manis. Spesies ini lebih dikenal dengan nama minyak Gaulteria. Formulanya adalah C₈H₈SALAH SATU_3.

Ini dalam keadaan cair dalam kondisi suhu dan tekanan standar (25 ° C dan 1 atm), merupakan ester organik yang secara alami berasal dari berbagai macam tanaman. Dari pengamatan dan studi tentang produksinya di alam, dimungkinkan untuk melanjutkan ke sintesis metil salisilat.

Sintesis ini dilakukan dengan menggunakan reaksi kimia antara ester dari asam salisilat dan kombinasinya dengan metanol. Dengan cara ini, senyawa ini adalah bagian dari bijak, anggur putih, dan buah -buahan seperti prem dan apel, antara lain yang ditemukan secara alami.

Sintetis, metil salisilat digunakan dalam produksi agen aromatisasi, serta dalam makanan dan minuman tertentu.

Struktur kimia

Struktur kimia metil salisilat dibentuk oleh dua kelompok fungsional utama (ester dan fenol yang melekat pada ini), seperti yang ditunjukkan pada gambar superior.

Diamati bahwa itu dibentuk oleh cincin benternik (yang mewakili pengaruh langsung pada reaktivitas dan stabilitas senyawa), dari asam salisilat dari mana ia diturunkan.

Untuk memberi nama mereka secara terpisah, dapat dikatakan bahwa mereka dipersatukan dalam posisi orto (1.2) gugus hidroksil dan metil ester ke cincin yang disebutkan di atas.

Dapat melayani Anda: alkohol tersier: struktur, sifat, contoh

Jadi, karena kelompok OH terkait dengan cincin benzena, fenol terbentuk, tetapi kelompok yang memiliki "hierarki" terbesar dalam molekul ini adalah ester, memberikan struktur khusus untuk senyawa ini dan, oleh karena itu, karakteristik yang cukup spesifik.

Dengan demikian, nama kimianya disajikan sebagai 2-hydroxybenzoate metil, diberikan oleh IUPAC meskipun lebih jarang digunakan saat mengacu pada senyawa ini.

Sifat metil salisilat

- Ini adalah spesies kimia yang termasuk dalam kelompok salisilat, yang merupakan produk yang berasal dari alam dari metabolisme beberapa organisme tanaman.

- Ada pengetahuan tentang sifat terapeutik salisilat dalam perawatan medis.

- Senyawa ini hadir dalam minuman tertentu seperti anggur putih, teh, bijak dan buah -buahan tertentu seperti pepaya atau ceri.

- Secara alami ditemukan di daun sejumlah besar tanaman, terutama di keluarga tertentu.

- Itu milik kelompok ester organik yang dapat disintesis di laboratorium.

- Ini diperoleh dalam keadaan cair, yang kepadatannya sekitar 1.174 g/ml dalam kondisi tekanan dan kondisi suhu standar (1 atm dan 25 ° C).

- Ini membentuk fase cair yang tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan, dianggap larut dalam air (yang merupakan pelarut anorganik) dan dalam pelarut organik lainnya.

- Titik mendidihnya adalah sekitar 222 ° C, memanifestasikan dekomposisi termal sekitar 340 hingga 350 ° C.

- Ini menyajikan banyak aplikasi, mulai dari agen aromatisasi di industri permen hingga analgesik dan produk lainnya di industri farmasi.

Dapat melayani Anda: natrium azid (nan3): struktur, sifat, penggunaan, risiko

- Formula molekulnya direpresentasikan sebagai C₈H₈SALAH SATU₃ Dan memiliki massa molar 152,15 g/mol.

Penggunaan/Aplikasi

Karena karakteristik strukturalnya, menjadi metil ester dari asam salisilat, metil salisilat memiliki sejumlah besar kegunaan di daerah yang berbeda.

Salah satu kegunaan utama (dan yang paling terkenal) dari zat ini adalah agen aromatisasi dalam produk yang berbeda: dari industri kosmetik sebagai aroma industri makanan sebagai penyedap permen (mengunyah karet, permen, es krim, antara lain).

Ini juga digunakan dalam industri kosmetik sebagai agen pemanas dan untuk pijat otot dalam aplikasi olahraga. Dalam kasus terakhir ini bertindak sebagai rubefactory; yaitu, itu menyebabkan permukaan kemerahan kulit dan selaput yang bersifat lendir saat bersentuhan dengan ini.

Dengan cara yang sama, digunakan dalam krim untuk penggunaan topikal, untuk sifat analgesik dan anti -inflamasi dalam perawatan untuk kondisi rematik.

Aplikasi lainnya termasuk penggunaan cair dalam sesi aromaterapi, karena karakteristik minyak esensialnya.

Selain penggunaannya sebagai agen untuk perlindungan terhadap radiasi ultraviolet pada tabir surya, sifat -sifatnya di depan cahaya untuk aplikasi teknologi diselidiki, seperti produksi sinar laser atau penciptaan spesies sensitif untuk menyimpan informasi dalam molekul -molekul tersebut.

Sintesis metil salisilat

Pertama, harus disebutkan bahwa metil salisilat dapat diperoleh secara alami dari distilasi cabang tanaman tertentu, seperti orang -orang Gaulteria (Gaultheria Procumbens) atau birch manis (Betula lambat).

Itu dapat melayani Anda: tidak ada logam: sejarah, properti, grup, penggunaan

Substansi ini diekstraksi dan diisolasi untuk pertama kalinya pada tahun 1843 berkat ilmuwan asal Prancis yang disebut Auguste Cahours; Dari Gaulteria, saat ini diperoleh melalui sintesis laboratorium dan bahkan komersial.

Reaksi yang diberikan untuk mendapatkan senyawa kimia ini adalah proses yang disebut esterifikasi, di mana ester diperoleh dengan reaksi antara alkohol dan asam karboksilat. Dalam hal ini terjadi antara metanol dan asam salisilat, seperti yang ditunjukkan di bawah ini:

Ch₃Oh + c₇H₆SALAH SATU₃ → c₈H₈SALAH SATU₃ + H₂SALAH SATU

Perlu dicatat bahwa bagian dari molekul asam salisilat yang diesterifikasi dengan alkohol hidroksil (OH).

Jadi, apa yang terjadi antara kedua spesies kimia ini adalah reaksi kondensasi, karena molekul air dihilangkan di antara reaktan sedangkan spesies yang bereaksi lainnya dikondensasi untuk mendapatkan metil salisilat metil.

Gambar berikut menunjukkan sintesis metil salisilat dari asam salisilat, di mana dua reaksi berturut -turut ditunjukkan.