Benzimidazole (C7H6N2) Sejarah, Struktur, Keuntungan, Kekurangan

Dia Benzimidazole Ini adalah hidrokarbon aromatik, yang nama kimianya adalah 1- H-benzimidazole dan formula kimianya C₇H₆N₂. Strukturnya terdiri dari penyatuan cincin benternik ditambah cincin pentagonal nitrogen yang disebut imidazol.

Dikatakan bahwa benzimidazole adalah senyawa heterosiklik, karena dua atom termasuk kelompok yang berbeda yang ada dalam cincin mereka. Dari benzimidazole, banyak obat berasal dari pengobatan parasit (antihelmintik), bakteri (bakteri) dan jamur (fungisida), yang dapat digunakan pada hewan, tanaman dan manusia.

Struktur kimia benzimidazol. Sumber: Pengunggah asli adalah Cacycle di Wikipedia Inggris. [CC BY-SA 3.0 (http: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0/]]

Benzimidazole juga telah ditemukan sifat-sifat lain seperti kapasitas fotodetektornya dan konduktor proton dalam sel surya, dibandingkan dengan 2.2'-bipiridine karena properti optolektroniknya.

Turunan benzimidazol diklasifikasikan sebagai metil-karbamat, triadolik, halogenasi dan probenzimidazol.

Dalam pertanian beberapa zat yang berasal dari benzimimidazole banyak digunakan untuk menghindari kerusakan buah selama transportasi mereka. Di antara mereka, carbendazole, bavistin dan tiabendazole dapat disebutkan.

Di sisi lain, selain antihelmintik, antimikroba, antijamur dan herbisida, saat ini ada obat tak berujung yang mengandung dalam strukturnya inti benzimidazole.

Di antara obat -obatan tersebut adalah: antikanker, penghambat pompa protons, antioksidan, antivirus, anti -inflamator, antikoagulan, imunomodulator, antihipertensi, antidietes, modulator hormon, stimulator CNS, depresi atau modulator lipid, di antara kadar lipid, di antara kadar lipid, di antara kadar lipid, di antara kadar lipid, di antara kadar lipid, di antara lipid, di antara lipid, di antara kadar lipid, di antara CNS, CNS DEPREST, di antara kadar lipid, di antara CNS, di antara lipid, di antara CNS.

[TOC]

Sejarah Benzimidazole

Benzimidazole pertama kali disintesis antara tahun 1872 hingga 1878, pertama oleh Hoebrecker dan kemudian oleh Ladenberg dan Wundt. Delapan puluh tahun kemudian nilai potensial sebagai antihelmintiko ditemukan.

Tiabendazole adalah antiparasit pertama yang berasal dari benzimidazole ditemukan, yang disintesis dan dipasarkan pada tahun 1961 oleh Merck Sharp dan Laboratorium Dohme.

Mereka dengan cepat menyadari bahwa senyawa ini memiliki waktu paruh yang sangat singkat dan, oleh karena itu, strukturnya dimodifikasi menciptakan tiabendazole dan cambandazole 5-amino yang menunjukkan waktu paruh yang sedikit lebih lama.

Selanjutnya, Smith Kline dan Laboratorium Prancis mempromosikan pengembangan turunan Benzimidoólicos baru, meningkatkan sifat antihelmintik dari pendahulunya. Untuk melakukan ini, mereka menghilangkan cincin Tiazol yang terletak di posisi 2 dan dimasukkan ke dalam kelompok tiocarbamate atau karbamat.

Dari sana albendazole, mebendazole, flubenndazole dan banyak lainnya lahir.

Dapat melayani Anda: Sublimasi: Konsep, Proses, dan Contoh

Struktur

Itu dibentuk oleh cincin benzena ditambah cincin imidazole. Yang terakhir adalah cincin pentagonal nitrogen.

Atom -atom struktur benzimidazol terdaftar bertentangan dengan arah tangan jam, mulai dari nitrogen molekul imidazol dan memuncak dalam karbon terakhir dari cincin benzena. (Lihat gambar di awal artikel).

Benzimidazole ditandai dengan menjadi bubuk kristal atau keputihan yang sedikit larut dalam air.

Klasifikasi Derivatif Benzimidazole

Metil-karbamat

Pahami senyawa berikut: albendazole, mebendazole, oxfendazole, flubendezole, ricobendazole, oxybendazole, febendazole, parbendazole, cyclobendazole dan lobendazole.

Triazolicos

Di antara thiadolicos adalah: tiabendazole dan changendazole.

Triadov Terbalogenasi

Sebagai perwakilan dari item ini, Anda dapat menyebutkan triclabendazole.

Probenzimidazol

Dalam grup ini Anda memiliki: Netobimin, Tiofanato, Febantel.

Asosiasi

Union Benzimidazole dengan zat lain dapat meningkatkan spektrum tindakan. Contoh:

Diethylcarbamacin Plus Benzimidazole: Meningkatkan fungsinya terhadap Filaria Larvae.

Praziquantel Plus Pamoate dari Pyrantel Plus Benzimidazole: Memperluas spektrum terhadap cestodos.

Niclosamide lebih banyak benzimidazole: (benzimidazole lebih dekat) meningkatkan efek terhadap trematoda.

Triclabendazole lebih banyak levamisol: meningkatkan efek terhadap trematoda dan nematoda.

Ada kombinasi lain seperti penyatuan nukleus benzimimidazole dengan triazine untuk membentuk senyawa anti -kanker dan antimalaris. Contoh 1,3,5-triazino [1,2-A] bencimidazole-2-amine.

Berbagai obat yang mengandung struktur benzimidazole. Sumber: Ibrahim Alaqeel S. Pendekatan Sintetis untuk Benzimidazol dari O-Phenylenediamine: Tinjauan Sastra, Jurnal Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Tersedia di: Pembaca.Elsevier.com/

Sifat turunan benzimidazole

Properti antibakteri

Ini bukan salah satu fungsi paling menonjol dari senyawa ini, namun, dikatakan bahwa beberapa turunannya dapat mempengaruhi sekelompok kecil bakteri, termasuk Mycobacterium tuberculosis.

Dalam hal ini, lebih dari 139 senyawa dengan basis ini telah disintesis, di mana 8 telah menunjukkan aktivitas yang kuat terhadap agen sebab akibat tuberkulosis, seperti benzimidazol N-oksida (2,5,7-benzimidazole).

Properti antihelmintik

Dalam hal ini, salah satu parasitosis yang paling sering adalah yang dihasilkan oleh Ascaris Lumbricoides. Parasit usus ini dapat diobati dengan albendazole, turunan benzimidazole yang bertindak meminimalkan ATP helminto, menyebabkan imobilitas dan kematian parasit.

Dapat melayani Anda: Hukum Boyle

Anda juga dapat menyebutkan mebendazole, lain yang berasal dari senyawa ini yang secara signifikan melumpuhkan penyerapan glukosa dan nutrisi lainnya pada tingkat usus parasit, menciptakan ketidakseimbangan biokimia.

Obat ini berikatan dengan subunit ß tubulin, mempengaruhi mikrotubulus dan mikrofilamen, yang menghasilkan imobilitas parasit dan kematian.

Kebanyakan antihelmintik yang berasal dari benzimimidazole aktif melawan cacing, cestod dan trematoda.

Properti fungisida pada tanaman (herbisida)

1- H-Benzimidazole, 4,5 dicloro 2- (trifluoromethyl) adalah herbisida yang biasa digunakan untuk pengobatan penyakit pada tingkat tanaman.

Penyakit pada tingkat tanaman hampir selalu diproduksi oleh jamur, itulah sebabnya properti antijamur sangat penting ketika berbicara tentang herbisida. Contohnya adalah Benomilo atau Benlate yang, selain memiliki aksi antijamur pada jamur yang menyerang tanaman tertentu, juga memiliki aksi belaian dan nematicidal.

Herbisida diserap oleh daun dan akar tanaman dan mengurangi infeksi jamur yang biasanya menyerang produksi budidaya sereal besar, buah -buahan sayuran, dan tanaman hias.

Produk -produk ini dapat bertindak dengan cara preventif (mencegah tanaman menyusui) atau penyembuhan (menghilangkan jamur yang sudah dipasang).

Di antara herbisida yang berasal dari benzimidazole yang dapat disebutkan adalah: tiabendazole, parbendazole, helmtiofan dan carbendazim.

Properti Optoelektronik

Dalam hal ini, beberapa peneliti telah menggambarkan bahwa benzimidazol memiliki sifat opto-elektronik yang sangat mirip dengan senyawa yang disebut 2.2'-bipiridin.

Properti lainnya

Selain sifat -sifat yang sudah dijelaskan, telah ditemukan bahwa benzimidazole memiliki sifat menghambat enzim topoisomerase I. Enzim ini sangat penting dalam proses replikasi, transkripsi dan rekombinasi DNA, karena bertanggung jawab untuk berliku, melepas atau tumpang tindih baling -baling DNA.

Oleh karena itu, beberapa tindakan antibakteri yang menghambat enzim ini. Beberapa antikanker juga bertindak pada level ini, menginduksi respons apoptosis (kematian sel).

Di sisi lain, beberapa peneliti telah membuat kaca baru menggunakan zat organik, seperti benzimidazole, imidazole plus logam (seng). Kaca ini lebih fleksibel daripada gelas yang terbuat dari silika.

Keuntungan dan Kerugian Derivatif Benzimidazole

Keuntungan

Obat -obatan ini memiliki keuntungan bahwa mereka ekonomis, mereka memiliki spektrum luas dan sebagian besar efektif untuk membunuh larva, telur dan cacing dewasa. Ini berarti bahwa mereka bertindak dalam semua fase kehidupan parasit. Mereka bukan mutagenik, atau karsinogenik. Mereka memiliki toksisitas rendah untuk tuan rumah.

Dapat melayani Anda: hidrazin: struktur, sifat, sintesis, penggunaan

Beberapa turunannya tidak hanya digunakan untuk mengobati hewan atau reproduksi atau untuk mengobati tanaman, tetapi mereka juga berguna untuk melambat manusia, seperti: albendazole, triclabendazole, mebendazole dan thiabendazole.

Kerugian

Di antara kerugiannya adalah hidrosolubilitasnya yang rendah, yang membuat penyerapan yang baik pada tingkat gastrointestinal host.

Sebagai efek samping pada inang diketahui bahwa mereka dapat menghasilkan hepatotoksisitas ringan, perubahan pada timus dan limpa. Pada anjing Anda dapat menurunkan konsentrasi sel darah merah dan hematokrit.

Di sisi lain, ada kemampuan parasit untuk menciptakan perlawanan.

Resistensi yang lebih besar telah dilihat oleh parasit yang mempengaruhi ruminansia dan pada Strongyloides yang mempengaruhi kuda.

Mekanisme resistensi tampaknya terlibat mutasi gen tubulin di mana ada perubahan satu asam amino oleh yang lain (fenilalanin oleh tirosin dalam posisi 167 0 200 dari subunit ß ß dari tubulin), mengubah afinitas senyawa senyawa dari struktur ini.

Kerugian lain yang disajikan dalam sekelompok kecil turunan Benzimidoólicos, adalah sifat teratogenik, menyebabkan malformasi tulang, mata dan visceral pada inang host.

Itulah sebabnya, beberapa dari mereka dikontraindikasikan pada wanita hamil dan anak -anak di bawah 1 tahun.

Pada tingkat ekosistem itu bertindak tidak hanya terhadap jamur dan parasit, ia juga memiliki tindakan pada dipl, organisme air dan annelids.

Referensi

1. "Benzimidazole." Wikipedia, ensiklopedia gratis. 30 Agustus 2019, 07:09 UTC. 2 Des 2019, 21:31
2. NJ Health New Jersey Departemen Kesehatan. Lembar Informasi tentang Zat Berbahaya (Benzimidazole). Tersedia di: NJ.Pemerintah/Kesehatan
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar, & Santiago, Julio. (2006). Bencimidazole Derivatif Kristal Cair. Jurnal Masyarakat Kimia Peru, 72(4), 178-186. Tersedia di: Scielo.org.
4. Márquez a. Aktivitas Antihelmintik Derivatif Benzimidazole Hymenolepis Nana Dan Toxocara canis. Gelar bekerja untuk memilih gelar Doktor Ilmu Kimiobiologi. Institut Politeknik Nasional. Sekolah Ilmu Biologi Nasional. Meksiko. 2008. Tersedia di: Tesis.IPN.MX/Bitstream
5. Bansal dan, Silakari atau.Perjalanan terapeutik Benzimidazoles: A Review. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. Tersedia di: NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah/
6. Ibrahim Alaqeel s. Pendekatan sintetis untuk benzimidazol salah satu-Phenylenediamine: Tinjauan Sastra, Jurnal Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Tersedia di: Pembaca.Elsevier.com/